十一碳-1-烯-4-酮 | 71897-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一碳-1-烯-4-酮
• 英文名称: undec-1-en-4-one
• 英文别名: 1-Undecen-4-one
• CAS: 71897-96-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: BRMAHPDWMXPEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-1-烯-4-酮 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(E)-undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Wenderoth, Bernd; Urz, Ralf, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 348 - 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到十一碳-1-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过五甲基环戊二烯基酮的烯丙基化然后去除五甲基环戊二烯来合成 β,γ-不饱和酮

  摘要：

  公开了一种获得 β,γ-不饱和酮的新途径。芳基五甲基环戊二烯基酮与烯丙基二甲基铝进行烯丙基化，得到相应的醇。在沸腾的甲苯中加热醇导致去除五甲基环戊二烯以提供 β,γ-不饱和酮。去除将通过逆羰基烯工艺进行。还描述了烷基烯丙基酮的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956455

文献信息

• Graphite intercalation compounds as precursors of activated metals
  作者：P. Marceau、L. Gautreau、F Béguin、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83083-g

  日期：1991.2

  compound was used as metallic agent for the synthesis of various ν,γ-unsaturated ketones from nitriles and a allylic halide. In aromatic series, the reaction is not influenced by the groups present on the ring of the nitrile. The most striking feature of the reaction is that the chloro and bromo parent reagents have comparable reactivities; this is attributed to the fact that the reaction of the activated

  由二元KC 8石墨插层化合物制备的负载在石墨上的锌（Zn 0 / Gr）被用作金属试剂，用于从腈和烯丙基卤化物合成各种ν，γ-不饱和酮。在芳族系列中，该反应不受腈环上存在的基团的影响。该反应最显着的特征是氯代和溴代母体试剂具有可比的反应性。这归因于以下事实：活化的有机锌衍生物与腈的反应在碳质载体的表面上而不是在溶液中发生。
• Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones from Acid Chlorides through Carbon–Pentamethylcyclopentadienyl Bond Formation and Cleavage
  作者：Minoru Uemura、Masayuki Iwasaki、Eiji Morita、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.80.2400

  日期：2007.12.15

  Reaction of acid chlorides with lithium pentamethylcyclopentadienide afforded the corresponding pentamethyl-cyclopentadienyl ketones in high yield. These ketones were treated with an allylaluminum reagent to form the corresponding 3-butenyl alcohols. Removal of pentamethylcyclopentadiene upon heating or treatment with a catalytic amount of trichloroacetic acid yielded the corresponding β,γ-unsaturated

  酰氯与五甲基环戊二烯锂反应以高产率得到相应的五甲基-环戊二烯基酮。这些酮用烯丙基铝试剂处理以形成相应的3-丁烯醇。在加热或用催化量的三氯乙酸处理后去除五甲基环戊二烯，以良好的产率得到相应的 β,γ-不饱和酮。
• Asymmetric Direct Vinylogous Michael Additions of Allyl Alkyl Ketones to Maleimides through Dienamine Catalysis
  作者：Gu Zhan、Qing He、Xin Yuan、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol503017h

  日期：2014.11.21

  A direct catalytic asymmetric γ-regioselective vinylogous Michael addition of allyl alkyl ketones to maleimides has been developed through dienamine catalysis of a simple chiral 1,2-diphenylethanediamine, giving multifunctional products in excellent enantioselectivity and with high yields. The success of this catalytic strategy relies on the unique inducing effect of deconjugated β,γ-C═C bond, which

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• Asymmetric Inverse-Electron-Demand Oxa-Diels–Alder Reaction of Allylic Ketones through Dienamine Catalysis
  作者：Ming-Lin Shi、Gu Zhan、Su-Lan Zhou、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03384

  日期：2016.12.16

  A remote β,γ-regioselective asymmetric inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction between allylic ketones and α-cyano-α,β-unsaturated ketones has been developed through induced extended dienamine catalysis of a cinchona-derived primary amine. A spectrum of densely substituted dihydropyran frameworks were efficiently produced with excellent enantioselectivity and fair to exclusive diastereoselectivity

  通过诱导金鸡纳酮衍生的伯胺的扩展二烯胺催化作用，已开发出烯丙基酮与α-氰基-α，β-不饱和酮之间的远程β，γ-区域选择性不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。高效地生产了一系列稠密取代的二氢吡喃骨架，具有出色的对映选择性和对等非对映选择性。
• The first chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic nonenolide putaminoxin and its (5S,6E,9S)-diastereomer
  作者：David Dickmann、Martin Diekmann、Claudia Holec、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.027

  日期：2019.2

  to a valuable building block for the total synthesis of phytotoxic nonenolide putaminoxin. The enzymatic approach towards the enantioenriched homoallylic alcohol was compared to classical, nonenzymatic approaches using asymmetric reagent controlled allyl additions and the obtained building block was used for the total synthesis of putaminoxin and its (5S,6E,9S)-diastereomer. After the spectroscopic

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