ethyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-butenoate | 518361-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)but-2-enoate；(E)-ethyl 3-methyl-3-(4-nitrophenyl)-propenoate；ethyl 3-(4-nitrophenyl)-crotonate；ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-butenoate；(E)-Ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-butenoate；3-(4-Nitrophenyl)crotonic acid ethyl ester
• CAS: 518361-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: GXKAVJLXZLKIAJ-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-butenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以67%的产率得到trans-3-(4-Nitrophenyl)-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (Carboxyacylamino)phenylalkenamides and esters thereof as SRS-A

  摘要：

  具有（羧基烷酰胺基）苯基或（羧基烯酰胺基）苯基基团位于3位的某些新型丙烯酰胺和2-丁烯酰胺，以及它们的某些酯，以及它们在人体中用于拮抗过敏性缓慢反应物质（SRS-A）的痉挛原活性的用途。特别是，本发明的化合物对于预防和治疗某些阻塞性气道疾病特别有用，尤其是过敏性支气管哮喘、过敏性鼻炎和某些皮肤疾病，在人体中。

  公开号：

  US04296129A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 copper diacetate 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  铜对极化烯烃的催化热力学异构化。

  摘要：

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02894

文献信息

• Carboxamide compounds as SRS-A antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04331683A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  The compounds of the invention are certain new propenamides and 2-butenamides having a (carboxyalkanamido)phenyl or a (carboxyalkenamido)phenyl group at the 3-position, and certain esters thereof, and certain cyclopropanecarboxamide compounds having a (carboxyalkanamido)phenyl group or a (carboxyalkenamido)phenyl group at the 2-position, and certain esters thereof. The compounds are useful for antagonizing the spasmogenic activity of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) in a human subject. In particular, the compounds of the invention are useful for preventing and treating certain obstructive airways diseases, notably allergic bronchial asthma, allergic rhinitis and certain skin disorders, in human subjects.

  本发明的化合物是具有（羧基烷酰胺基）苯基或（羧基烯酰胺基）苯基基团位于3位的某些新丙烯酰胺和2-丁烯酰胺，以及它们的某些酯，以及具有（羧基烷酰胺基）苯基基团或（羧基烯酰胺基）苯基基团位于2位的某些环丙烷羧酰胺化合物，以及它们的某些酯。这些化合物对于拮抗人体内过敏性反应缓激物（SRS-A）的痉挛原活性是有用的。特别是，本发明的化合物对于预防和治疗某些阻塞性气道疾病，尤其是过敏性支气管哮喘、过敏性鼻炎和某些皮肤疾病在人体中是有用的。
• (Carboxy-oxo-pyrrolidino)phenylalkenamides and esters thereof as SRS-A
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04296120A1

  公开（公告）日：1981-10-20

  Certain new propenamide and 2-butenamide compounds, having a (4-carboxy-2-oxo-pyrrolidino)phenyl substituent at the 3-position, and certain esters thereof, and their use for antagonizing the spasmogenic activity of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) in a human subject. In particular, the compounds of the invention are useful for preventing and treating certain obstructive airways diseases, notably allergic bronchial asthma, allergic rhinitis and certain skin disorders, in human subjects.

  某些新的丙烯酰胺和2-丁烯酰胺化合物，在3位具有(4-羧基-2-氧代吡咯啉基)苯基取代基，以及它们的某些酯，以及它们在人体中用于拮抗过敏性反应缓慢反应物质(SRS-A)的痉挛原活性。特别是，本发明的化合物对于预防和治疗某些阻塞性气道疾病，特别是过敏性支气管哮喘、过敏性鼻炎和某些皮肤疾病，在人体中具有用处。
• Iron‐Catalyzed Highly Enantioselective <i>cis</i> ‐Dihydroxylation of Trisubstituted Alkenes with Aqueous H ₂ O ₂
  作者：Jinhu Wei、Liangliang Wu、Hai‐Xu Wang、Xiting Zhang、Chun‐Wai Tse、Cong‐Ying Zhou、Jie‐Sheng Huang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202002866

  日期：2020.9.14

  cis‐dihydroxylation of trisubstituted alkenes are scarce. The iron(II) complex cis‐α‐[FeII(2‐Me2‐BQPN)(OTf)2], which bears a tetradentate N4 ligand (Me2‐BQPN=(R,R)‐N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methylquinolin‐8‐yl)‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine), was prepared and characterized. With this complex as the catalyst, a broad range of trisubstituted electron‐deficient alkenes were efficiently oxidized to chiral

  缺乏可靠的三取代烯烃对映选择性顺式-二羟基化方法。具有二齿N 4配体（Me 2 -BQPN =（R，R）-N，N'的铁（II）顺式-α-[Fe II（2-Me 2 -BQPN）（OTf）2 ]制备并表征了N-二甲基N，N'-双（2-甲基喹啉-8-基）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。使用这种络合物作为催化剂，可将多种三取代的缺电子烯烃有效地氧化为手性顺式当在温和条件下使用过氧化氢（H 2 O 2）作为氧化剂时，二醇的收率可达98％，ee高达99.9％。进行了实验研究（包括18 O-标记，ESI-MS，NMR，EPR和UV / Vis分析）和DFT计算，以获取机理上的见解，这表明可能涉及手性顺式-Fe V（O）2反应中间体作为活性氧化剂。这种顺式[Fe II（手性N 4配体）] 2+ / H 2 O 2方法可能是现有OsO 4的可行绿色替代方法/补充方法基于方法的不对称烯烃二羟基化反应。
• Substituted anilides
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：US06479519B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  The invention is directed to physiologically active compounds of formula (I): wherein: R1 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl or lower alkoxy; X1, X2 and X6 independently represent N or CR10; and one of X3, X4 and X5 represents CR11 and the others independently represents N or CR10; where R10 is hydrogen, amino, halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulphinyl, lower alkylsulphonyl, nitro or trifluoromethyl; and R11 represents a group —L1—Ar1—L2—Y; and the corresponding N-oxides, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their N-oxides and prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及公式（I）的生理活性化合物： 其中： R1是氢，卤素，羟基，较低烷基或较低烷氧基； X1，X2和X6独立地表示N或CR10; 而X3、X4和X5中的一个表示CR11，其他的独立地表示N或CR10； 其中，R10是氢，氨基，卤素，羟基，较低烷基，较低烷氧基，较低烷基硫基，较低烷基亚砜基，较低烷基磺酰基，硝基或三氟甲基； R11表示一个基团—L1—Ar1—L2—Y； 以及这些化合物的相应N-氧化物、它们的前药；和这些化合物及它们的N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物具有有价值的药物特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。
• Ir-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Dialkyl Malonates Enabling the Construction of Enantioenriched All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Farbod A. Moghadam、Elliot F. Hicks、Zachary P. Sercel、Alexander Q. Cusumano、Michael D. Bartberger、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.2c02960

  日期：2022.5.11

  An enantioselective iridium-catalyzed allylic alkylation of malonates with trisubstituted allylic electrophiles to form all-carbon quaternary stereocenters is reported. This reaction proceeds at ambient temperature and enables the preparation of a wide range of enantioenriched products in up to 93% yield and 97% ee. The quaternary products can be readily converted to several valuable building blocks

  报道了丙二酸酯与三取代的烯丙基亲电子试剂形成全碳季立构中心的对映选择性铱催化的烯丙基烷基化。该反应在环境温度下进行，能够以高达 93% 的产率和 97% 的 ee 制备范围广泛的对映体富集产品。季产品可以很容易地转化为几种有价值的结构单元，例如邻位季产品和 β-季酸。