(+)-conduritol F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-conduritol F
• 英文别名: Rel-Conduritol F；(1S,2S,3S,4R)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: LRUBQXAKGXQBHA-FSIIMWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原栎醇 在 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (+)-conduritol F
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的（+）-原-槲皮醇中合成（+）-硬脑膜糖醇F和肌醇类似物及其葡糖苷酶抑制活性

  摘要：

  描述了由天然可得的（+）-原-槲皮醇有效合成（+）-硬脂醇F，（+）-手性-和（+）-表肌醇。这种合成方法提供了对映体纯净形式的环糖醇的简明合成。在合成的环糖醇中，（+）-conduritol F有效抑制I型α-葡萄糖苷酶，IC 50值为86.1μM ，是标准抗糖尿病药物阿卡波糖的五倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.007

文献信息

• Catalytic behaviour of chloroperoxidase from Caldariomyces fumago in the oxidation of cyclic conjugated dienes
  作者：Claudia Sanfilippo、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00509-8

  日期：2002.9

  Chloroperoxidase from Caldariomyces fumago has been investigated as a catalyst for the oxidation of cyclic conjugated dienes. The nature of the substituents and the size of the carbocycle affect the enantioselectivity of the enzyme. An unexpected course of the CPO-catalyzed oxidation has been observed in the reaction of cis,cis-1,3-cyclooctadiene.

  已经研究了来自烟曲霉（Caldariomyces fumago）的氯过氧化物酶作为氧化环状共轭二烯的催化剂。取代基的性质和碳环的大小影响酶的对映选择性。在顺式，顺式-1,3-环辛二烯的反应中观察到了CPO催化氧化的意外过程。
• Facile Syntheses of All Possible Diastereomers of Conduritol and Various Derivatives of Inositol Stereoisomers in High Enantiopurity from <i>m</i><i>yo</i>-Inositol
  作者：Yong-Uk Kwon、Changgook Lee、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1021/jo016237a

  日期：2002.5.1

  Inositol phosphate analogues have been useful in probing the structure-activity relationships between inositol phosphates and biomacromolecules, and in studying biological functions of newly found inositol phosphates. Thus, a systematic and ready access to inositol stereoisomers is highly desirable. And practical and convenient syntheses of conduritols and related compounds are also important because of their

  基于磷酸肌醇的信号传导过程在细胞内信号转导事件中至关重要。肌醇磷酸酯类似物可用于探测肌醇磷酸酯和生物大分子之间的构效关系，并用于研究新发现的肌醇磷酸酯的生物学功能。因此，非常需要系统且容易获得肌醇立体异构体。由于其生物活性及其在制备其他生物活性分子中的合成效用，因此，实用和方便的合成方法是重要的。我们在此报告了从肌醇中高对映体纯度的所有可能的conduritol非对映异构体和8种肌醇立体异构体的各种衍生物的合成，
• Total Syntheses of (?)-Conduritol B ((?)-1L-Cyclohex-5-ene-1,3/2,4-tetrol) and of (+)-Conduritol F((+)-1D-Cyclohex-5-ene-1,2,4/3-tetrol). Determination of the Absolute Configuration of (+)-Leucanthemito
  作者：Claude Le Drian、Jean-Paul Vionnet、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19900730118

  日期：1990.1.31

  The ‘naked sugar’ (+)-(1R,2R4R)-2-endo-cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-sn-2-exo-yl acetate ((+)-4) was converted (7 steps, 45% overall) with high stereoselectivity into (−)-(4R,5S,6R)-4,5,6-tris[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}cyclohex-2-en-1-one ((−)-11). Reduction of (−)-1 with NaBH4- CeCl3 · 7 H2O, followed by deprotection of the silyl ether moieties gave (+)-conduritol F ((+)-1; 47%) whose characteristics

  '裸糖'（+）-（1 R，2 R 4 R）-2-内-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-sn-2-乙酸乙酸外酯（（+）- 4）（具有7个步骤，总产率为45％）以高立体选择性转化为（-）-（4 R，5 S，6 R）-4,5,6-tris [（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基}环己基-2-en-1-one（（-）- 11）。用NaBH 4 -CeCl 3 ·7 H 2 O还原（-）- 1，然后将甲硅烷基醚部分脱保护，得到（+）-硬脂醇F（（+）- 1; 47％）的特性与天然（+）-亮氨酸-苏糖醇的特性相同。用DIBAH还原（-）- 11，然后使甲硅烷基醚部分脱保护，得到（-）-conduritol B（（-）- 3 ; 51％）。
• Common-Intermediate Strategy for Synthesis of Conduritols and Inositols via β-Hydroxy Cyclohexenylsilanes
  作者：Jung-Nyoung Heo、Edward B. Holson、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol034349d

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]Syntheses of conduritols B-D and F and (D)-(+)-chiro- and neo-inositols from cyclohexenyl si lane intermediates are described. The key cyclohexylsilane intermediates 5 and 14 were synthesized by stereoselective olefin dihydroxylation of the corresponding cyclohexenylsilanes. Selective Peterson elimination reactions and Fleming-Tamao oxidations of 5 and 14 then delivered the targeted cyclitol derivatives.
• Enantioselective Synthesis of (−)- and (+)-Conduritol F <i>via</i> Enzymatic Asymmetrization of <i>cis</i>-Cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  作者：Angela Patti、Claudia Sanfilippo、Mario Piattelli、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1021/jo960251j

  日期：1996.1.1