2-hydroxy-4-isopropyl-2-cyclopentenone | 54639-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-isopropyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-(propan-2-yl)cyclopent-2-en-1-one；2-hydroxy-4-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 54639-82-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HJNJSDSSHSURQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-isopropyl-2-cyclopentenone 、 邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到2,3-dihydro-1H-2-isopropylcyclopenta(b)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Arnarp; Enzell; Petersson, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 839 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基戊二酸 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxy-4-isopropyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Arnarp; Enzell; Petersson, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 839 - 854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Approach to the Nazarov Reaction via Sequential Electrocyclic Ring Opening and Ring Closure
  作者：Tina N. Grant、F. G. West

  DOI：10.1021/ja063421a

  日期：2006.7.1

  furnishes vinylcyclopropanol silyl ethers in good yield. Treatment with silver(I) at room temperature effects disrotatory electrocyclic opening to a 2-chloro-3-silyloxypentadienyl cation, which then undergoes conrotatory (Nazarov) electrocyclization to provide chlorocyclopentenones. This two-step sequence offers a convenient and mild alternative to the standard Nazarov cyclization protocol via a formal 4+1

  2-甲硅烷氧基二烯的区域选择性二氯环丙烷化以良好的收率提供乙烯基环丙醇甲硅烷基醚。在室温下用银 (I) 处理会导致旋转电环开环成 2-氯-3-甲硅烷氧基戊二烯基阳离子，然后进行旋转（纳扎罗夫）电环化以提供氯环戊烯酮。这种两步序列通过正式的 4+1 结构为标准 Nazarov 环化方案提供了一种方便且温和的替代方案，并提供含有有用卤素官能团的产品。在一个具有苯基侧基的情况下，观察到生成苯甲茚酮的纳扎罗夫反应中断。
• Synthesis of Cyclopentenediolates and Cyclopentane-1,2-diones by Carbonylation of Titanacyclobutane Complexes Prepared by Free Radical Alkylation
  作者：Charles A. G. Carter、Gary L. Casty、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1055/s-2001-14658

  日期：——

  The synthesis of titanium cyclopentenediolates by the double carbonylation of titanacyclobutane complexes is reported, a process known as the Bercaw carbonylation. The reaction is general for a range of titanacyclobutanes prepared by free radical alkylation of allyltitanium(III) precursors. Titanacyclobutane formation and carbonylation can be conducted in one pot without the isolation of sensitive intermediates. Subsequent conversion to lithium cyclopentenediolates and cyclopentane-1,2-diones provides access to a range of synthetically valuable organic products.

  据报道，通过环丁烷钛络合物的双羰基化合成环戊烯二醇钛，这一过程称为 Bercaw 羰基化。该反应对于通过烯丙基钛(III)前体的自由基烷基化制备的一系列环丁烷钛是通用的。环丁烷的形成和羰基化可以一锅进行，无需分离敏感中间体。随后转化为环戊烯二醇锂和环戊烷-1,2-二酮，从而获得一系列具有合成价值的有机产品。
• LIVER X RECEPTORS (LXR) MODULATORS
  申请人：Phenex-FXR GmbH

  公开号：US20200115357A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present invention relates to sulfonamide-, sulfinamide- or sulfonimidamide containing compounds which bind to the liver X receptor (LXRa and/or LXRβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.
• AMINE OR (THIO)AMIDE CONTAINING LXR MODULATORS
  申请人：Phenex-FXR GmbH

  公开号：US20200131144A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to derivatives of formula (I) which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXRβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.