1-(3,5-diethyl-4-hydroxy-phenyl)-ethanone | 93156-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-diethyl-4-hydroxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(3,5-Diaethyl-4-hydroxy-phenyl)-aethanon；1-(3,5-Diethyl-4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 93156-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: AHTBYACPVNXAPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-92.5 °C
• 沸点：
  342.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-diethyl-4-hydroxy-phenyl)-ethanone 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,5-diethyl-4-methoxyphenyl)-β-oxo-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation of Aryl Dithiolethiones with Cyclooxygenase-2-Selective Inhibitory Activity and Hydrogen Sulfide-Releasing Properties

  摘要：

  研究人员对一系列 5-芳基-1,2-二硫代硫酮和 5-芳基-1,2-二硫代硫酮-3-酮作为释放硫化氢的消炎药进行了研究。一般来说，通过二硫化碳、六甲基二硅烷和六氯乙烷的处理，酚类苯乙酮得到甲氧基甲基基团和二硫代乙酮基团的最佳保护。然而，醚保护的苯乙酮可以被加工成 β-酮酯，并通过五硫化二磷和元素硫处理转化成二硫代硫酮。二硫代乙硫醚通过汞（ii）促进的水解作用脱硫成 1,2-二硫代-3-酮。本文讨论了二硫代硫醚和二硫代-3-酮作为环氧化酶 COX-1 和 COX-2 抑制剂的初步研究。具有 5-(2,6-二叔丁基-4-羟基苯基)或 5-(2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基)取代基的二硫代硫iones 是 COX-2 最有效的抑制剂，并且对 COX-1 具有极佳的选择性，可与具有代表性的 Coxib 罗非昔布相媲美。研究表明，硫代羰基在未催化的情况下水解释放出硫化氢会生成相应的羰基化合物，而这些羰基化合物是中度的 COX-2 选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch09517
• 作为产物：
  描述：

  环己酚 在 三氯化铝 、 氢化铝 作用下， 生成 1-(3,5-diethyl-4-hydroxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stroh et al., Angewandte Chemie, 1957, vol. 69, p. 699,700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• v. Auwers; Mauss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 266
  作者：v. Auwers、Mauss

  DOI：——

  日期：——
• Spaltungen mittels Diazoniumverbindungen und Chinonimidchlorid, 5. Mitt.: �ber induktive Effekte der �thylgruppen
  作者：Helga Wittmann

  DOI：10.1007/bf00901309

  日期：——