2',6'-dihydroxy-4'-methoxyisovalerophenone | 91555-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',6'-dihydroxy-4'-methoxyisovalerophenone
• 英文别名: Phlor-isovalero-phenon-4-methylaether；1-(2,6-Dihydroxy-4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-butanone；1-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• CAS: 91555-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: OCUYDXZMBUGOKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-dihydroxy-4'-methoxyisovalerophenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-((1aR,2R,3aR,8aS,8bR)-5-bromo-6-hydroxy-2-isopropyl-4-methoxy-8a-methyl-1a,2,3,3a,8a,8b-hexahydrobenzo[b]oxireno[2,3-g]benzofuran-7-yl)-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-viminalin A，B，H，I和N的生物启发对映选择性总合成和（-）-viminalin M的结构重分配。

  摘要：

  从桃金娘科家族分离的（-）-viminalins A，B，H，I和N的生物启发对映体选择性合成分别以5、5、1、1、3步收敛的方式完成。酰基间苯三酚与α-水芹烯的高度区域和非对映选择性氧化[3 + 2]环加成反应，酰基间苯三酚与哌啶醇的非对映选择性修饰的Friedel-Crafts反应以及极受阻碍的β面的立体选择性环氧化被描述为关键反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01426h
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2',6'-dihydroxy-4'-methoxyisovalerophenone
  参考文献：
  名称：

  （-）-viminalin A，B，H，I和N的生物启发对映选择性总合成和（-）-viminalin M的结构重分配。

  摘要：

  从桃金娘科家族分离的（-）-viminalins A，B，H，I和N的生物启发对映体选择性合成分别以5、5、1、1、3步收敛的方式完成。酰基间苯三酚与α-水芹烯的高度区域和非对映选择性氧化[3 + 2]环加成反应，酰基间苯三酚与哌啶醇的非对映选择性修饰的Friedel-Crafts反应以及极受阻碍的β面的立体选择性环氧化被描述为关键反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01426h

文献信息

• Rapid Synthesis of Polyprenylated Acylphloroglucinol Analogs via Dearomative Conjunctive Allylic Annulation
  作者：Alexander J. Grenning、Jonathan H. Boyce、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja5060302

  日期：2014.8.20

  Polyprenylated acylphloroglucinols (PPAPs) are structurally complex natural products with promising biological activities. Herein, we present a biosynthesis-inspired, diversity-oriented synthesis approach for rapid construction of PPAP analogs via double decarboxylative allylation (DcA) of acylphloroglucinol scaffolds to access allyl-desoxyhumulones followed by dearomative conjunctive allylic alkylation

  聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAPs) 是结构复杂的天然产物，具有良好的生物活性。在此，我们提出了一种受生物合成启发、面向多样性的合成方法，通过酰基间苯三酚支架的双脱羧烯丙基化 (DcA) 获得烯丙基-脱氧葎草酮，然后进行脱芳基连接烯丙基烷基化 (DCAA)，从而快速构建 PPAP 类似物。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Dearomative Allylic Annulation to Access PPAPs Analogues
  作者：Sanliang Li、Qiaoyu Chen、Xiaoxiao Xie、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02842

  日期：2021.10.15

  properties and associated synthetic challenges. We present herein that Pd-phosphoramidite catalysts promote the enantioselective dearomative allylic annulation reaction between allyl desoxyhumulones and allylic dicarbonates, affording PPAPs analogues in good yields and enantioselectivities. The reaction likely proceeds through two-step dearomative allylation by Pd, and the C-allylation pathway is the

  多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAP) 具有共同的双环 [3.3.1] 烯酮核心结构，由于其迷人的生物学特性和相关的合成挑战，吸引了合成有机化学家的大量关注。我们在本文中提出，Pd-亚磷酰胺催化剂促进烯丙基脱氧葎草酮和烯丙基二碳酸酯之间的对映选择性脱芳基烯丙基环化反应，以良好的产率和对映选择性提供 PPAP 类似物。该反应可能通过 Pd 的两步脱芳基烯丙基化进行，C -烯丙基化途径是主要的机制模型。
• Orth,W.A.; Riedl,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 74 - 82
  作者：Orth,W.A.、Riedl,W.

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of hyperaspidinols A and B enabled by a bioinspired diastereoselective cascade sequence
  作者：Anquan Zheng、Tingting Zhou、Sasa Wang、Wenge Zhang、Xiuxiang Lu、Huiyu Chen、Haibo Tan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.035

  日期：2022.2
• Bio-inspired enantioselective total syntheses of (−)-viminalins A, B, H, I, and N and structural reassignment of (−)-viminalin M
  作者：Dattatraya H. Dethe、Appasaheb K. Nirpal

  DOI：10.1039/c9ob01426h

  日期：——

  Bio-inspired enantioselective total syntheses of (-)-viminalins A, B, H, I, and N, isolated from the Myrtaceae family, were accomplished in a convergent fashion in 5, 5, 1, 1, and 3 steps, respectively. A highly regio- and diastereoselective oxidative [3 + 2] cycloaddition reaction of acylphloroglucinols with α-phellandrene, diastereoselective modified Friedel-Crafts reaction of acylphloroglucinols

  从桃金娘科家族分离的（-）-viminalins A，B，H，I和N的生物启发对映体选择性合成分别以5、5、1、1、3步收敛的方式完成。酰基间苯三酚与α-水芹烯的高度区域和非对映选择性氧化[3 + 2]环加成反应，酰基间苯三酚与哌啶醇的非对映选择性修饰的Friedel-Crafts反应以及极受阻碍的β面的立体选择性环氧化被描述为关键反应。