3-[(9S)-9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]propanal | 1372790-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(9S)-9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]propanal
• CAS: 1372790-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: VZSQXSAYNXMHMJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(9S)-9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]propanal 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 ethyl (S)-5-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-[(9S)-9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a

文献信息

• Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium
  作者：Christian Schäfer、Michel Miesch、Laurence Miesch

  DOI：10.1039/c2ob07049a

  日期：——

  Intramolecular reductive coupling of cycloalkanones tethered to alkynoates in the presence of (η2-propene)titanium was successfully performed to provide hydroxy-esters in a diastereoselective manner. Subsequent lactonization afforded angularly fused unsaturated tricyclic lactones which represent relevant substructures of numerous bioactive compounds.

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。