ethyl (S)-5-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)pent-2-ynoate | 1372790-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-5-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)pent-2-ynoate
• CAS: 1372790-30-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: JVCSHKSXHQBLIK-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-5-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)pent-2-ynoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到ethyl (S)-5-(1-methyl-2-oxocyclopentyl)pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 正丁基锂 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (S)-5-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a