(3S)-3-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)cyclohexanone | 1196132-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3S)-3-[1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1196132-35-0
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₄S₂
• 分子量: 492.414
• InChiKey: NEIMGWPTSPXPEO-SZQRVLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)cyclohexanone 在 2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 对甲苯磺酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 以59%的产率得到(3S)-3-(2-bromo-phenylethynyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯酮的有机催化共轭趋势：光学活性炔基，烯基和酮产品的一种有效方法。

  摘要：

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903790
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(2-bromophenyl)ethanone 在 9-amino(9-deoxy)epiquinidine di(trifluoroacetic acid) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(3S)-3-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯酮的有机催化共轭趋势：光学活性炔基，烯基和酮产品的一种有效方法。

  摘要：

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903790

文献信息

• Trends in Organocatalytic Conjugate Addition to Enones: An Efficient Approach to Optically Active Alkynyl, Alkenyl, and Ketone Products
  作者：Márcio Weber Paixão、Nicole Holub、Carlos Vila、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200903790

  日期：2009.9.21

  Three in one: Applying an organocatalytic tandem strategy to build a library of optically active alkynyl, alkenyl, and ketone products, starting from cyclic enones and β‐keto sulfones, is shown to be rapid and efficient (see scheme; R=aryl, R′=H or alkyl).

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。