顺式-3-甲基戊-3-烯-1-醇 | 51446-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-3-甲基戊-3-烯-1-醇
• 英文名称: (Z)-3-methylpent-3-en-1-ol
• 英文别名: cis-3-methylpent-3-en-1-ol；(Z)-4-methylisoprenol
• CAS: 51446-29-8
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: SZPKMIRLEAFMBV-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-3-甲基戊-3-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 (2Z,6Z)-farnesyl diphosphate synthase 、 T-muurolol synthase from Roseiflexus castenholzii DSM 13941 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4R,7R)-3-methyl-4-hydroxygermacra-1(10),5-diene
  参考文献：
  名称：

  利用细菌萜烯合成酶的可塑性酶法合成甲基化萜烯类似物。

  摘要：

  合成了异戊烯基二磷酸的甲基化类似物，并通过酶法将其掺入甲基化萜烯中。给出了所得产物的详细立体化学分析。甲基化萜烯前体还与各种同位素标记结合使用，以深入了解其酶促形成的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201905827
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-methyl-3-pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 顺式-3-甲基戊-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  813.酮与3-氯丁-2--2-酮的立体选择反应；3-甲基戊-3-烯酸的几何形状

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590004052

文献信息

• Synthesis of <i>Z</i>- or <i>E</i>-Trisubstituted Allylic Alcohols and Ethers by Kinetically Controlled Cross-Metathesis with a Ru Catechothiolate Complex
  作者：Chaofan Xu、Zhenxing Liu、Sebastian Torker、Xiao Shen、Dongmin Xu、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b10010

  日期：2017.11.8

  kinetically controlled cross-metathesis reactions that generate Z- or E-trisubstituted alkenes are disclosed. Transformations are catalyzed by ≤6.0 mol % of a Ru catechothiolate complex and afford trisubstituted allylic alcohols and ethers in up to 81% yield and >98% stereoisomeric purity. The method has considerable scope, as olefins containing an alcohol, an aldehyde, an epoxide, a carboxylic acid, or an

  公开了产生Z-或E-三取代烯烃的动力学控制的交叉复分解反应的第一个例子。转化由≤6.0 mol% 的儿茶酚硫醇络合物催化，并以高达 81% 的产率和 >98% 的立体异构纯度提供三取代的烯丙醇和醚。该方法具有相当大的范围，因为可以使用含有醇、醛、环氧化物、羧酸或烯基的烯烃。基于 DFT 研究，提供了解释效率和立体化学控制中观察到的水平和趋势的机械模型。
• Enzymatic Formation of a Skipped Methyl‐Substituted Octaprenyl Side Chain of Longestin (KS‐505a): Involvement of Homo‐IPP as a Common Extender Unit
  作者：Taro Ozaki、Sandip S. Shinde、Lei Gao、Ryo Okuizumi、Chengwei Liu、Yasushi Ogasawara、Xiaoguang Lei、Tohru Dairi、Atsushi Minami、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1002/anie.201802116

  日期：2018.5.28

  Longestin (KS‐505a), a specific inhibitor of phosphodiesterase, is a meroterpenoid that consists of a unique octacyclic terpene skeleton with branched methyl groups at unusual positions (C1 and C12). Biochemical analysis of Lon23, a methyltransferase involved in the biosynthesis of longestin, demonstrated that it methylates homoisopentenyl diphosphate (homo‐IPP) to afford (3Z)‐3‐methyl IPP. This compound

  Longestin（KS‐505a）是磷酸二酯酶的特异性抑制剂，是一种类萜，由独特的八环萜烯骨架组成，在异常位置（C1和C12）带有分支甲基。Lon23（一种参与Longestin生物合成的甲基转移酶）的生化分析表明，它可以将均异戊烯基二磷酸（homo-IPP）甲基化以提供（3 Z）-3-甲基IPP。该化合物与IPP一起被Lon22（香叶基香叶基香叶基二磷酸（GGPP）合酶同系物）选择性地接受为扩展单元，从而生成二甲基化GGPP（dmGGPP）。dmGGPP的绝对配置确定为（4 R，12 R）降解和手性GC分析。这些发现使我们能够为不寻常的同萜类长汀的生物合成途径的关键步骤提出酶促序列。
• High Versatility of IPP and DMAPP Methyltransferases Enables Synthesis of C ₆ , C ₇ and C ₈ Terpenoid Building Blocks
  作者：Laura Drummond、Parab J. Haque、Binbin Gu、Julia S. Jung、Hendrik Schewe、Jeroen S. Dickschat、Markus Buchhaupt

  DOI：10.1002/cbic.202200091

  日期：2022.7.19

  Nearly all known terpenes are built from the two C5 precursors DMAPP and IPP. This work characterizes several bacterial DMAPP and IPP methyltransferases that convert these building blocks in C6, C7 and C8 prenyl pyrophosphates with selectivity on deprotonation sites and stereoselectivity.

  几乎所有已知的萜烯都是由两种 C5 前体 DMAPP 和 IPP 构建而成。这项工作表征了几种细菌 DMAPP 和 IPP 甲基转移酶，这些酶可将这些结构单元转化为 C 6 、C 7和 C 8异戊二烯基焦磷酸，具有去质子化位点选择性和立体选择性。
• Substrate-Directed Enantioselective Aziridination of Alkenyl Alcohols Controlled by a Chiral Cation
  作者：Alexander Fanourakis、Nicholas J. Hodson、Arthur R. Lit、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.3c00693

  日期：——

  Alkene aziridination is a highly versatile transformation for the construction of chiral nitrogen-containing compounds. Inspired by the success of analogous substrate-directed epoxidations, we report an enantioselective aziridination of alkenyl alcohols, which enables asymmetric nitrene transfer to alkenes with varied substitution patterns, including those not covered by the current protocols. We believe

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF ISOPRENOIDS BY HETEROLOGOUS EXPRESSION OF A PROTEIN IN A MICROORGANISM
  申请人：DECHEMA -Forschungsinstitut

  公开号：EP3425051A1

  公开（公告）日：2019-01-09

  The present disclosure relates to a method for the production of isoprenoids by heterologous expression of a protein in a microorganism. The present disclosure relates to an alkyl transferase capable of catalyzing one or more alkylation(s) of isopentenyl-pyrophosphate. The present disclosure also relates to an alkyl transferase capable of catalyzing the one or more methylation(s) of isopentenyl-pyrophosphate and optionally the one or more isomerization(s) of isopentenyl-pyrophosphate or alkylated isopentenyl-pyrophosphate. The methyltransferase was obtained from Streptomyces monomycini.

  本公开涉及一种通过在微生物中异源表达蛋白质来生产异戊烯的方法。 本公开涉及一种能够催化异戊烯基-焦磷酸的一种或多种烷基化反应的烷基转移酶。 本公开还涉及一种烷基转移酶，它能够催化异戊烯基-焦磷酸的一种或多种甲基化反应，并可选择催化异戊烯基-焦磷酸或烷基化异戊烯基-焦磷酸的一种或多种异构化反应。 甲基转移酶是从单酵母链霉菌（Streptomyces monomycini）中获得的。