2-amino-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile | 74873-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 74873-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: MAOPIIGFJUIBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4-(3H)one
  参考文献：
  名称：

  5, 6, 7, 8-四氢嘧啶[4, 5-b]-喹啉衍生物的简易合成

  摘要：

  2-氨基-4-苯基-5,6,7,8-四氢喹啉-3-甲腈 (3) 通过在乙酸铵存在下用 2-亚苄基丙二腈 (2) 处理环己酮 (1) 合成。研究了化合物 3 对二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛 (DMF-DMA)、二硫化碳、尿素、硫脲、甲酰胺、甲酸、乙酰氯和异硫氰酸酯的反应性。此外，还报道了一些选定衍生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3390/11110890
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 2-amino-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过单线态氧介导的开环和闭环对环状醚进行双 C(sp3)-H 官能化

  摘要：

  已经开发了通过光氧化单线态氧介导的开环和闭环对饱和环醚进行无金属双 C(sp 3 )-H 键功能化，提供了一种生成氢苯并呋喃/吡喃/二恶英的方法。机理研究证实，通过单线态氧介导的 C(sp 3 )-H 活化有效地生成开环中间体，并与醛和活化的亚甲基化合物有效地反应，形成一系列具有高非对映选择性的产物（高达 >95： 5博士）。该研究是醚的α,β-双C(sp 3 )-H键官能化的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03008

文献信息

• Synthesis and anticholinesterase activity of novel non-hepatotoxic naphthyridine-11-amine derivatives
  作者：Belma Zengin Kurt

  DOI：10.1007/s11030-018-9897-1

  日期：2019.8

  inhibition against BuChE with IC50 value of 0.182 µM. Additionally, hepatocellular carcinoma (HepG2) cell cytotoxicity assay for the synthesized compounds was investigated and the results showed negligible cell death. Log P values of the synthesized compounds were also calculated using ChemSketch program. Moreover, the blood–brain barrier (BBB) permeability of the potent AChE inhibitor (4a) was assessed

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要
• Synthesis of cobalt tetra-2,3-pyridiniumporphyrazinato with sulfonic acid tags as an efficient catalyst and its application for the synthesis of bicyclic <i>ortho</i>-aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Mohammad Dashteh、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Saeed Baghery、Meysam Yarie、Sajjad Makhdoomi、Maliheh Safaiee

  DOI：10.1039/d0ra02172e

  日期：——

  ortho-Aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines were synthesized by [Co(TPPASO₃H)]Cl as an efficient pyridiniumporphyrazinato based catalyst.

  "ortho"-氨基腈、环己烯-1,3-二胺和2-氨基-3-氰基吡啶通过[Co(TPPASO3H)]Cl作为高效的吡啶基卟啉催化剂合成。
• Amberlyst-15 catalysed sonochemical synthesis of 2-amino-4,6-disubstituted nicotinonitrile derivatives and their biological evaluation
  作者：Chandra Sekhar Challa、Naresh Kumar Katari、Varadacharyulu Nallanchakravarthula、Devanna Nayakanti、Ravikumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130541

  日期：2021.9

  The 2-amino nicotinonitrile framework has been explored first time for the identification of potential inhibitors of SIRT1. Thus a series of targeted 2-amino-4,6-disubstituted nicotinonitrile derivatives were synthesized by employing an ultrasound assisted MCR of ketones, aldehydes, malononitrile and ammonium acetate. The MCR was carried out in the presence of Amberlyst-15 in MeCN under mild conditions

  首次探索了2-氨基烟腈框架，以鉴定SIRT1的潜在抑制剂。因此，通过使用酮，醛，丙二腈和乙酸铵的超声辅助MCR，合成了一系列靶向的2-氨基-4,6-二取代烟腈衍生物。在温和的条件下在MeCN中Amberlyst-15的存在下进行MCR，以高收率得到所需的产物。在没有空气的情况下，反应效率较低，而Amberlyst-15，超声，空气和MeCN的组合对于该MCR的成功至关重要。在体外测试SIRT1抑制潜能时，几种合成的化合物表现出良好的活性，其中5c，5e和5n被确定为最有效的（IC 50〜3μM）和比已知的抑制剂的烟酰胺（IC更好50〜109微米）。在计算机对接研究中，这三种化合物显示出比烟酰胺更好的结合能（> 100 kcal / mol）和更高的相互作用数（结合能为-88.38 kcal / mol）。烟腈衍生物的氨基（–NH 2）和氰基（–CN）分别与ASN346和HIS363残基形成H键，烟酰胺通过其酰胺（–CONH
• Synthesis and biological evaluation of some tacrine analogs: study of the effect of the chloro substituent on the acetylcholinesterase inhibitory activity
  作者：Hanan M. Ragab、Hayam M. A. Ashour、Amal Galal、Asser I. Ghoneim、Hassan R. Haidar

  DOI：10.1007/s00706-015-1641-2

  日期：2016.3

  acetylcholinesterase inhibitory activity as well as hepatotoxicity using tacrine as a reference standard. The obtained results revealed that most of the compounds comprising a chloro substituent displayed higher activity when compared with the other analogs. Among the newly synthesized compounds, four analogs displayed in vitro and in vivo acetylcholinesterase inhibitory activity comparable to or slightly

  摘要使用他克林作为参考标准，合成，表征和评估了新的四氢喹啉衍生物的体外和体内乙酰胆碱酯酶抑制活性以及肝毒性。获得的结果表明，与其他类似物相比，大多数包含氯取代基的化合物表现出更高的活性。在新合成的化合物中，四种类似物在体外和体内均显示出与他克林相当或稍高的乙酰胆碱酯酶抑制活性。在这些化合物中，出现了2-氯四氢喹啉衍生物，其肝毒性结果与盐水相当。 图形概要
• Improved Synthesis of 2-Amino-3-cyanopyridines in Solvent Free Conditions under Microwave Irradiation†
  作者：Satya Paul、Rajive Gupta、Andre Loupy

  DOI：10.1039/a708521d

  日期：——

  2-amino-3-cyanopyridines 3–5 from arylidenemalanonitriles 1 and ketones 2 or 4 in presence of ammonium acetate without solvent/containing traces of solvent under microwave irradiation:reaction times are considerably reduced with improved yields as compared to those obtained under classical heating.

  开发了一种简单有效的方法，用于在没有溶剂/含有痕量溶剂的微波辐射下，在乙酸铵存在下，从亚芳基丙二腈 1 和酮 2 或 4 中快速合成 2-氨基-3-氰基吡啶 3-5：反应时间相当长与传统加热下获得的产量相比，产量降低。