(2E)-3-(4-methylphenyl)-1-(phenylsulfanyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(4-methylphenyl)-1-(phenylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-S-phenyl-3-p-tolylprop-2-enethioate；S-phenyl (E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enethioate
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: CLIZZXQWMOJZKH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-methylphenyl)-1-(phenylsulfanyl)prop-2-en-1-one 、 乙酰丙酮 在 C₂₇H₃₁N₂O₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-ones via Phase-Transfer-Catalyzed Addition–Cyclization of Acetylacetone to Cinnamic Thioesters

  摘要：

  Herein, we present the first example of synthesis of 3,4-dihydropyran-2-ones from cinnamic thioesters via a stereoselective phase-transfer-catalyzed domino Michael-cyclization reaction with acetylacetone. The reaction proceeded under the catalysis of Cinchona-derived quaternary ammonium phenoxide that, in combination with inorganic bases, provided 3,4-dihydropyran-2-ones in yields of up to 93% and enantioselectivities of up to 88% enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03216
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E)-3-(4-methylphenyl)-1-(phenylsulfanyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫酚向α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的区域选择性加成

  摘要：

  通过控制条件已经实现了将硫酚区域选择性地加成到α，β-不饱和N-酰基苯并三唑上。因此，以良好至优异的收率选择性地获得了三种类型的产物，即α，β-不饱和硫代酸酯，β-硫代苯氧基取代的N-酰基苯并三唑和β-硫代苯氧基取代的硫代酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.057

文献信息

• Wang, Xiaoxia; Zou, Xuefei; Du, Jingxing, Journal of Chemical Research, 2006, # 1, p. 64 - 66
  作者：Wang, Xiaoxia、Zou, Xuefei、Du, Jingxing

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-ones via Phase-Transfer-Catalyzed Addition–Cyclization of Acetylacetone to Cinnamic Thioesters
  作者：Dario Destro、Carlo Bottinelli、Ludovica Ferrari、Domenico C. M. Albanese、Grazia Bencivenni、Malachi W. Gillick-Healy、Brian G. Kelly、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03216

  日期：2020.4.17

  Herein, we present the first example of synthesis of 3,4-dihydropyran-2-ones from cinnamic thioesters via a stereoselective phase-transfer-catalyzed domino Michael-cyclization reaction with acetylacetone. The reaction proceeded under the catalysis of Cinchona-derived quaternary ammonium phenoxide that, in combination with inorganic bases, provided 3,4-dihydropyran-2-ones in yields of up to 93% and enantioselectivities of up to 88% enantiomeric excess.
• Regioselective addition of thiophenol to α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles
  作者：Ziming Xia、Xin Lv、Wencun Wang、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.057

  日期：2011.9

  Regioselective addition of thiophenol to α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles has been achieved by controlling the conditions. Thus, three types of products, namely α,β-unsaturated thioesters, β-thiophenoxy substituted N-acylbenzotriazoles, and β-thiophenoxy substituted thioesters were selectively obtained in good to excellent yields.

  通过控制条件已经实现了将硫酚区域选择性地加成到α，β-不饱和N-酰基苯并三唑上。因此，以良好至优异的收率选择性地获得了三种类型的产物，即α，β-不饱和硫代酸酯，β-硫代苯氧基取代的N-酰基苯并三唑和β-硫代苯氧基取代的硫代酸酯。