(S)-(+)-1,2-di(furan-2-yl)-2-oxoethyl butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-1,2-di(furan-2-yl)-2-oxoethyl butyrate
• 英文别名: (1S)-1,2-di-2-furyl-2-oxoethyl butyrate；[(1S)-1,2-bis(furan-2-yl)-2-oxoethyl] butanoate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: FVOWJYULCVVXSY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 、 2,2'-联糠醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 lipase TL from Pseudomonas stutzeri 、 potassium tert-butylate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S)-(+)-1,2-di(furan-2-yl)-2-oxoethyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  现成的钌配合物可有效地动态分解芳族α-羟基酮

  摘要：

  由市售的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和1，4-双（二苯基膦基）丁烷形成的钌络合物在室温下非常有效地催化芳族α-羟基酮的外消旋化。外消旋化与由斯氏假单胞菌（Pseudomonas stutzeri）的脂肪酶催化的动力学拆分完全相容。这是环境温度下α-羟基酮动态动力学拆分的第一个例子，其中金属和酶催化剂在室温下在一个罐中协同工作，以定量产率获得具有很高对映选择性的α-羟基酮的酯。

  DOI：

  10.1021/ol500764q

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Benzoins by Lipase−Metal Combo Catalysis
  作者：Pilar Hoyos、María Fernández、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1021/jo061060b

  日期：2006.9.1

  The synthesis of some noncommercial racemic 1,2-diaryl-2-hydroxyethanones (benzoins) is described, optimizing the previously reported methodologies. In a further step, the kinetic resolution of these substrates is reported, obtaining conversions of around 50% and eep higher than 99% in very short reaction times. As enzymatic catalyst, after screening of several enzymes, the lipase TL (from Pseudomonas

  描述了一些非商业外消旋的1,2-二芳基-2-羟基乙酮（苯偶姻）的合成，优化了先前报道的方法。在进一步的步骤中，报告了这些底物的动力学拆分，在非常短的反应时间内获得了约50％的转化率和ee p高于99％。作为酶催化剂，在筛选了几种酶之后，脂酶TL（得自Pseudomonas stutzeri）是最有效的，它在log P极低的有机溶剂中工作值，例如THF。最后，首次描述了使用脂肪酶-钌催化的酯交换反应在有机溶剂中不同苯偶姻的动态动力学拆分，在所有情况下均获得高达90％的转化率，同时保持了优异的对映选择性。
• Covalent Immobilization of <i>Pseudomonas stutzeri</i> Lipase on a Porous Polymer: An Efficient Biocatalyst for a Scalable Production of Enantiopure Benzoin Esters under Sustainable Conditions
  作者：Antonio Aires-Trapote、Pilar Hoyos、Andrés R. Alcántara、Aitana Tamayo、Juan Rubio、Angel Rumbero、María J. Hernáiz

  DOI：10.1021/op500326k

  日期：2015.7.17

  up of this KR process permitting a further rise in the catalytic efficiency. Finally, the dynamic kinetic resolution of benzoin (DKR) was carried out by the combination of the immobilized lipase and a ruthenium catalyst (Shvo’s catalyst) in 2-MeTHF, reaching conversions up to 90%, maintaining its excellent enantioselectivity during six catalytic cycles.

  斯氏假单胞菌脂肪酶的固定化首次描述了通过与多孔聚合物共价键合的（脂肪酶TL）。固定化酶的最佳pH和热稳定性进行了表征，并在对称和不对称安息香（1,2-二芳基-2-羟基乙酮结构）的动力学拆分（KR）中测试了其催化效率。反应在绿色溶剂2-MeTHF中进行，达到最大转化率和对映体过量，由于可重复使用催化剂，因此生产率显着提高。而且，固定化使得该KR方法的发展得到充分的扩大，从而允许催化效率的进一步提高。最后，结合固定化脂肪酶和钌催化剂（Shvo's催化剂）在2-MeTHF中进行安息香（DKR）的动态动力学拆分，