(E)-1-methyl-4-(2-(octylsulfonyl)vinyl)benzene | 1588499-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-(2-(octylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-2-octylsulfonylethenyl]benzene
• CAS: 1588499-02-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S
• 分子量: 294.458
• InChiKey: CELPQWGEEOOBER-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 、 n-octylsulfonyl hydrazide 在 双氧水 、 copper diacetate 、 三氯化锑 、 methyloxirane 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73.9%的产率得到(E)-1-methyl-4-(2-(octylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-烯基砜类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了(E)‑烯基砜类化合物的合成方法：以乙腈为溶剂，在SbCl3催化下，30%H2O2同时将1,2‑环氧烷类化合物（IV）氧化原位产生β‑过氧醇类化合物（V）、将KI氧化原位产生I2。在Cu(II)盐存在下，I2与化合物（V）催化肉桂酸类化合物（II）与磺酰肼类化合物（III）的反应，经脱羧脱氮合成(E)‑烯基砜类化合物（I）。本发明的有益之处在于，原料易得，过氧化试剂β‑过氧醇类化合物和碘原位产生，安全经济，含碘化合物可循环利用。

  公开号：

  CN109020848B

文献信息

• Revealing the metal-like behavior of iodine: an iodide-catalysed radical oxidative alkenylation
  作者：Shan Tang、Yong Wu、Wenqing Liao、Ruopeng Bai、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc00644e

  日期：——

  Catalytic HI elimination similar to the β-hydride elimination of transition metals was realized for the radical alkenylation of sulfonyl hydrazides.

  类似于过渡金属的β-氢化物消除反应，对磺酰基肼的自由基烯基化实现了催化HI消除反应。
• (E)-烯基砜类化合物的合成方法
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN109020848B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明公开了(E)‑烯基砜类化合物的合成方法：以乙腈为溶剂，在SbCl3催化下，30%H2O2同时将1,2‑环氧烷类化合物（IV）氧化原位产生β‑过氧醇类化合物（V）、将KI氧化原位产生I2。在Cu(II)盐存在下，I2与化合物（V）催化肉桂酸类化合物（II）与磺酰肼类化合物（III）的反应，经脱羧脱氮合成(E)‑烯基砜类化合物（I）。本发明的有益之处在于，原料易得，过氧化试剂β‑过氧醇类化合物和碘原位产生，安全经济，含碘化合物可循环利用。
• A Direct Metal-Free Decarboxylative Sulfono Functionalization (DSF) of Cinnamic Acids to α,β-Unsaturated Phenyl Sulfones
  作者：Rahul Singh、Bharat Kumar Allam、Neetu Singh、Kumkum Kumari、Satish Kumar Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01037

  日期：2015.6.5

  A metal-free room temperature decarboxylative cross-coupling between cinnamic acids and arylsulfonyl hydrazides has been realized for the first time for the synthesis of (E)-vinyl sulfones. The scope and versatility of the reaction has been demonstrated by the regio- and stereoselective synthesis of 22 derivatives with diverse structural features.