(E)-N-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethyl)-3-p-tolylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethyl)-3-p-tolylacrylamide
• 英文别名: (E)-N-[2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]ethyl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₂₁H₂₀ClN₃O
• 分子量: 365.862
• InChiKey: SABFYBYTJQIMDI-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (E)-N-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethyl)-3-p-tolylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰氯喹类似物：抗疟药的新结构类别。

  摘要：

  合成了一系列新的肉桂酰氯喹杂合类似物，并将其评估为抗疟剂。在DABCO催化的DMF中，利用取代的醛和丙二酸合成了反式肉桂酸衍生物（3-8）。利用DCC偶联剂合成了最终的肉桂酰化氯喹类似物（9-14）。使用SOCl2作为氯化剂，由酸（16）和化合物2在苯中制备酰胺基氯喹（17）。在K2CO3作为碱存在下，由2-羟基苯乙酮和2-溴乙酸酯在乙腈中制备相应的酯（15）。酰胺基氯喹-查耳酮类似物（18-22）的制备，是通过酰胺基氯喹（17）和醛在10％的水溶液中的混合得到的。室温下在甲醇中的KOH。此外，我们通过使环氧化物（24a，24b和24c）与2和甲烯二氧基苯胺反应，制备了基于环氧氯丙烷的氯喹-查尔酮类似物（25-28）。使用VERO细胞系进行了对恶性疟原虫的氯喹敏感菌株3D7，耐氯喹菌株K1的体外抗疟活性和化合物的体外细胞毒性。合成的分子显示出显着的体外抗疟活性，尤其是针对CQ抗性菌株（K1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.063

文献信息

• Cinnamoylated chloroquine analogues: A new structural class of antimalarial agents
  作者：Venkatareddy Gayam、Subban Ravi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.063

  日期：2017.7

  cinnamoylated chloroquine hybrid analogues were synthesized and evaluated as antimalarial agents. The trans cinnamic acid derivatives (3-8) were synthesized by utilizing substituted aldehydes and malanoic acid in DMF catalysed by DABCO. The final cinnamoylated chloroquine analogues (9-14) were synthesized by utilizing DCC coupling reagent. The amido chloroquine (17) was prepared from acid (16) and compound 2 in

  合成了一系列新的肉桂酰氯喹杂合类似物，并将其评估为抗疟剂。在DABCO催化的DMF中，利用取代的醛和丙二酸合成了反式肉桂酸衍生物（3-8）。利用DCC偶联剂合成了最终的肉桂酰化氯喹类似物（9-14）。使用SOCl2作为氯化剂，由酸（16）和化合物2在苯中制备酰胺基氯喹（17）。在K2CO3作为碱存在下，由2-羟基苯乙酮和2-溴乙酸酯在乙腈中制备相应的酯（15）。酰胺基氯喹-查耳酮类似物（18-22）的制备，是通过酰胺基氯喹（17）和醛在10％的水溶液中的混合得到的。室温下在甲醇中的KOH。此外，我们通过使环氧化物（24a，24b和24c）与2和甲烯二氧基苯胺反应，制备了基于环氧氯丙烷的氯喹-查尔酮类似物（25-28）。使用VERO细胞系进行了对恶性疟原虫的氯喹敏感菌株3D7，耐氯喹菌株K1的体外抗疟活性和化合物的体外细胞毒性。合成的分子显示出显着的体外抗疟活性，尤其是针对CQ抗性菌株（K1