2,4-dichloro-N-quinolin-8-yl-benzamide | 33757-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-N-quinolin-8-yl-benzamide
• 英文别名: 2,4-dichloro-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 33757-55-0
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00264828
• 分子量: 317.174
• InChiKey: WBCCVWSCSIXDGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-N-quinolin-8-yl-benzamide 在 C₂₁H₂₄N₄O₉*NiCl₂ 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  8-氨基喹啉的催化剂控制远程 CH 活化与 NFSI 用于 CN 与 CF 耦合

  摘要：

  8-氨基喹啉与N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)的催化剂控制选择性功能化已被开发。GTP-Cu 催化剂的使用导致 C N 偶联产物，而 C F 偶联反应在 GPT-Ni 催化中占主导地位。重要的是，GPT-Cu 和 GPT-Ni 催化剂对 C N 或 C F 偶联反应表现出良好的催化活性和选择性。此外，在第五次循环实验后发现两种催化剂仍具有良好的偶联反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2021.106336
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2,4-二氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-N-quinolin-8-yl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ru催化8-氨基喹啉酰胺远程C-H糖基化合成C-芳基糖苷

  摘要：

  C-芳基糖苷是一类具有重要药用价值的结构基序。本文描述了一种由钌 (II) 催化的远程 C-H 糖基化策略，主要具有 α-立体选择性。这种方法与各种糖苷和芳基酰胺表现出很好的官能团相容性。一系列实验为自由基机制和可逆C-H活化过程提供了有力证据，并提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200549

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Remote C-4 Functionalization of 8-Aminoquinoline Amides with Ethers via C–H Activation under Visible-Light Irradiation. Access to α-Heteroarylated Ether Derivatives
  作者：Tubai Ghosh、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03955

  日期：2018.2.16

  A cobalt-catalyzed selective remote C-4 alkylation of 8-aminoquinoline amides via C–H activation under irradiation with a CFL lamp in the presence of eosin Y at room temperature has been achieved. A series of pharmaceutically important C-4 quinoline amide-substituted ether derivatives has been obtained by this procedure. The C-4 functionalization of quinoline amides with inert ether is of much significance

  在室温下，在曙红Y存在下，在CFL灯照射下，通过C–H活化，实现了钴催化的8–氨基喹啉酰胺的远程C-4烷基化选择性。通过该程序已经获得了一系列药学上重要的C-4喹啉酰胺取代的醚衍生物。用惰性醚对喹啉酰胺进行C-4官能化具有重要意义，目前尚未见报道。
• Heterogeneous Chitosan@Copper(II)-Catalyzed Remote Trifluoromethylation of Aminoquinolines with the Langlois Reagent by Radical Cross-Coupling
  作者：Chao Shen、Jun Xu、Beibei Ying、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201601068

  日期：2016.12.7

  The first remote C−H trifluoromethylation of N‐(quinolin‐8‐yl)benzamide derivatives was accomplished with a user‐friendly chitosan‐based heterogeneous copper catalyst under mild conditions. The position‐selective C−H activation protocol afforded the corresponding coupling products in good to excellent yields with excellent reusability of the catalyst by using the low‐costing and stable Langlois reagent

  N-（喹啉-8-基）苯甲酰胺衍生物的第一个远程CH-H三氟甲基化反应是在温和的条件下使用易于使用的壳聚糖基异质铜催化剂完成的。通过使用低成本且稳定的Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）作为“ CF 3 ”来源，位置选择性的C H活化方案以良好的产率提供了出色的产率，并具有优异的催化剂可重复使用性。此外，控制实验表明，单电子转移过程在异质C-CF 3交叉耦合中起着至关重要的作用。
• Iodobenzene-catalyzed synthesis of aryl sulfonate esters from aminoquinolines via remote radical C–O cross-coupling
  作者：Chao Shen、Ming Yang、Jun Xu、Chao Chen、Kai Zheng、Jiabing Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c7ra09053f

  日期：——

  A simple and efficient approach is established for the iodobenzene-catalyzed synthesis of aryl sulfonate esters from aminoquinolines via remote radical C–O cross-coupling in the absence of any transition metal catalysts. This unexpected reaction reveals superior reactivity, target products are obtained in good to excellent yields at room temperature.

  建立了一种简单有效的方法，可在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，通过氨基自由基C-O交叉偶联从氨基喹啉中碘代苯催化合成芳基磺酸酯。这种出乎意料的反应显示出优异的反应性，在室温下以良好至极好的收率获得了目标产物。
• Oxidative C–H/N–H Carbonylation of Benzamide by Nickel Catalysis with CO as the Carbonyl Source
  作者：Chen Kang、Jiawei Xu、Xuan Li、Shoucai Wang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00673

  日期：2022.8.5

  An efficient and direct carbonylation of aminoquinoline benzamides has been developed using abundant and inexpensive Ni(OAc)2·4H2O as the catalyst and carbon monoxide as a cost-efficient C1 building block. This process features good functional-group tolerance and can be conducted on gram scale. The directing group can be easily removed under mild conditions.

  使用丰富且廉价的 Ni(OAc) 2 ·4H 2 O 作为催化剂和一氧化碳作为具有成本效益的 C1 结构单元，开发了一种高效和直接的氨基喹啉苯甲酰胺羰基化反应。该过程具有良好的官能团耐受性，可以在克级进行。在温和的条件下可以很容易地去除导向基团。
• Directing Group Strategy for the Isolation of Organoselenium(VI) Benzoselenonates: Metal-Free Catalysts for Hydrogen Evolution Reaction
  作者：Monojit Batabyal、Svastik Jaiswal、Raushan Kumar Jha、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jacs.3c10572

  日期：2024.1.10

  organoelements, particularly organoseleniums in their highest VI oxidation state, is limited owing to their stability and synthesis. Herein, the isolation of a new class of quinolinyl-embedded, hexavalent selenium(VI) benzoselenonates has been discussed and further evaluated for a metal-free electrocatalytic hydrogen evolution reaction (HER). The Se(VI) benzoselenonates exhibited high Faradaic efficiency (F

  第四周期有机元素，特别是处于最高 VI 氧化态的有机硒，由于其稳定性和合成而受到限制。在此，讨论了新型喹啉基嵌入的六价苯并硒酸硒 (VI) 的分离，并进一步评估了无金属电催化析氢反应 (HER)。 Se(VI)苯并硒酸盐表现出高达86%的无金属H 2气体生产的高法拉第效率(FE)，以及高达43的非常好的周转数(TON)和500 mV的中等过电势(η)；在弱乙酸源存在下，在去质子化程度较低的 DMF 溶剂中。结合各种（NMR、UV-vis 和 EPR）光谱和 DFT 计算研究，提出了一条合理的 HER 途径，这表明喹啉基环的电化学还原是引发步骤，Se(VI) 充当反应位点通过涉及用于电化学H 2气体生成的氢型中间体。