2-(呋喃-2-基)-2-羟基-1-苯基乙酮 | 86352-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(呋喃-2-基)-2-羟基-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-(Furan-2-yl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
• 英文别名: 1-(2-furyl)-2-keto-2-phenylethanol；1-(2-furyl)-2-oxo-2-phenylethanol；2-furan-2-yl-2-hydroxy-1-phenyl-ethanone；2-[2]furyl-2-hydroxy-1-phenyl-ethanone；2-[2]Furyl-2-hydroxy-1-phenyl-aethanon；Benzfuroin；1-Ethanone, 2-hydroxy, 1-phenyl-2-(2-furyl)
• CAS: 86352-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: HFXQFRLBXVLQIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  315.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1562

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)-2-羟基-1-苯基乙酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 lipase TL from Pseudomonas stutzeri 、 potassium tert-butylate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 S-(+)-1-phenyl-2-(2-furyl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  现成的钌配合物可有效地动态分解芳族α-羟基酮

  摘要：

  由市售的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和1，4-双（二苯基膦基）丁烷形成的钌络合物在室温下非常有效地催化芳族α-羟基酮的外消旋化。外消旋化与由斯氏假单胞菌（Pseudomonas stutzeri）的脂肪酶催化的动力学拆分完全相容。这是环境温度下α-羟基酮动态动力学拆分的第一个例子，其中金属和酶催化剂在室温下在一个罐中协同工作，以定量产率获得具有很高对映选择性的α-羟基酮的酯。

  DOI：

  10.1021/ol500764q
• 作为产物：
  描述：

  3-Furan-2-yl-3-hydroxy-2-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-propionitrile 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.38 g的产率得到2-(呋喃-2-基)-2-羟基-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  不对称安息香及相关化合物的制备及性质

  摘要：

  不对称安息香及其酯的合成可通过烯二醇（或其阴离子）进行异构化而受到损害。可以通过对苯偶姻及其酯2a / b和3a / b合适的反应条件来避免这种情况，而对于3-呋喃基化合物4a则不能避免。描述了一种方便的3,5-二甲氧基-2,4,6-三甲基苯甲醛10的合成，并将该化合物转化为受阻安息香5a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00214-2

文献信息

• OXIDATION OF α-HYDROXYKETONES WITH TRIPHENYLANTIMONY DIBROMIDE AND ITS CATALYTIC CYCLE
  作者：Kin-ya Akiba、Hideyuki Ohnari、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1246/cl.1985.1577

  日期：1985.10.5

  α-Hydroxyketones were oxidized into α-diketones with triphenylantimony dibromide in the presence of two equiv. of base. Antimony-catalyzed debromination and oxidation cycle was devised for the system of ethyl 2,3-dibromo-3-phenylpropionate and α-hydroxyketones.

  在两当量碱的存在下，三苯基锑二溴化物将α-羟基酮氧化成α-二酮。为乙基2,3-二溴-3-苯基丙酸酯和α-羟基酮体系设计了锑催化的脱溴氧化循环。
• 一种邻羟基酮肟化合物及其制备方法和应用
  申请人：广东省科学院资源利用与稀土开发研究所

  公开号：CN114057603A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明涉及一种邻羟基酮肟化合物及其制备方法和应用。该邻羟基酮肟化合物具有如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示结构式：本发明提供的邻羟基肟类化合物，具有相邻的羟基和肟基结构，并与R1、R2和R3基团形成特定的疏水结构，对金属离子具有较好的螯合能力，特别是对Cu(II)有优异的螯合能力，浮选效果优异；相比于水杨醛肟，回收率提高1～30％，其可广泛应用于氧化铜的浮选。
• Highly Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Heyns Rearrangement
  作者：Jin Cao、Yu‐Xuan Su、Xin‐Yu Zhang、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202212976

  日期：2023.1.2

  The first method for highly enantioselective Brønsted acid catalyzed Heyns rearrangement reactions, featuring low catalyst loadings, high yields, high enantioselectivities, good functional-group tolerance, and broad substrate scope has been developed. The method is efficient, delivering various chiral amines, including some biologically active molecules.

  开发了第一种用于高对映选择性 Brønsted 酸催化 Heyns 重排反应的方法，具有催化剂负载量低、产率高、对映选择性高、官能团耐受性好和底物范围广的特点。该方法是有效的，可提供各种手性胺，包括一些生物活性分子。
• Wiemann,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3476 - 3478
  作者：Wiemann,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MIXED BENZOINS. V. REVERSIBILITY OF THE BENZOIN CONDENSATION AND THE PREPARATION OF MIXED FROM SIMPLE BENZOINS
  作者：Johannes S. Buck、Walter S. Ide

  DOI：10.1021/ja01357a048

  日期：1931.6