2-(n-butoxy)adenosine | 50257-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(n-butoxy)adenosine
• 英文别名: 2-n-Butoxy-adenosin；2-Butoxyadenosine；2-butyloxyadenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-butoxypurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 50257-84-6
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₅
• 分子量: 339.351
• InChiKey: RROANHICBKIZLM-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(n-butoxy)adenosine 在 Proton Sponge 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.35h， 生成 2-(n-butoxy)adenosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  P2Y（1）受体修饰的腺嘌呤核苷酸的分子识别。1.一种合成，生化和NMR方法。

  摘要：

  关于火鸡红细胞膜中P2Y（1）-受体（P2Y（1）-R）活化的2-硫醚-腺嘌呤核苷酸的显着高效能代表了某些替代天然物质所促进的最大效能提升受体配体。本文介绍了有关这些P2Y（1）-R配体比ATP高效力的起源的研究。在这项研究中，采用了一种综合方法，将新的ATP类似物的合成，其生化评估以及涉及NMR实验和理论计算的SAR分析相结合。进行这些实验和计算以阐明其构象并评估所研究的P2Y（1）-R配体的电子性质。合成的ATP类似物包括衍生物，其中C2或C8位置被供电子基团（例如醚，硫醚或胺）取代。测试了化合物在火鸡红细胞中诱导P2Y（1）-R介导的磷脂酶C活化和大鼠星形胶质细胞Ca（2+）反应的效力。8-取代的ATP和AMP衍生物对磷脂酶C或钙水平几乎没有或没有影响，而相应的2-取代的ATP类似物有效地增加了肌醇磷酸酯和Ca（2 +）（i）的水平。除2-丁基硫代-AMP引起小的Ca（2+）反应外，

  DOI：

  10.1021/jm990156d
• 作为产物：
  描述：

  腺苷,2-溴- 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 2-(n-butoxy)adenosine
  参考文献：
  名称：

  P2Y（1）受体修饰的腺嘌呤核苷酸的分子识别。1.一种合成，生化和NMR方法。

  摘要：

  关于火鸡红细胞膜中P2Y（1）-受体（P2Y（1）-R）活化的2-硫醚-腺嘌呤核苷酸的显着高效能代表了某些替代天然物质所促进的最大效能提升受体配体。本文介绍了有关这些P2Y（1）-R配体比ATP高效力的起源的研究。在这项研究中，采用了一种综合方法，将新的ATP类似物的合成，其生化评估以及涉及NMR实验和理论计算的SAR分析相结合。进行这些实验和计算以阐明其构象并评估所研究的P2Y（1）-R配体的电子性质。合成的ATP类似物包括衍生物，其中C2或C8位置被供电子基团（例如醚，硫醚或胺）取代。测试了化合物在火鸡红细胞中诱导P2Y（1）-R介导的磷脂酶C活化和大鼠星形胶质细胞Ca（2+）反应的效力。8-取代的ATP和AMP衍生物对磷脂酶C或钙水平几乎没有或没有影响，而相应的2-取代的ATP类似物有效地增加了肌醇磷酸酯和Ca（2 +）（i）的水平。除2-丁基硫代-AMP引起小的Ca（2+）反应外，

  DOI：

  10.1021/jm990156d

文献信息

• Synthesis of 2-aralkoxyadenosines and 2-alkoxyadenosines
  申请人：——

  公开号：US20030199686A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention provides new methods for synthesis of 2-aralkyloxyadenosines and 2-alkoxyadenosines. The invention is particularly useful for synthesis of 2-[2-(4-chlorophenyl)ethoxy]adenosine. Preferred methods of the invention include activating a guanosine compound followed by hydrolysis; alkylating the hydrolyzed compound with subsequent animation to provide a 2-aralkyloxyadenosine or a 2-alkoxyadenosine compound.

  这项发明提供了合成2-芳基氧基腺苷和2-烷氧基腺苷的新方法。该发明特别适用于合成2-[2-(4-氯苯基)乙氧基]腺苷。该发明的首选方法包括激活鸟苷化合物，然后进行水解；烷基化水解后的化合物，随后进行胺化，以提供2-芳基氧基腺苷或2-烷氧基腺苷化合物。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Pritchard Martyn

  公开号：US20080221060A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Use of compounds of general formula (A) as medicaments is described, in particular for the treatment of pain or inflammation; wherein: (I) when X=OH, R 2 =NH 2 , R 5 =CH 2 OH, R 6 =H, R 1 is C 5 -C 6 alkoxy, OCH 2 Cyclopropyl, O-(2,2,3,3-tetrafluoro-cycloButyl), phenoxy, substituted phenoxy, OCH 2 CH 2 OH, or OCH 2 CHF 2 , (5-indanyl)oxy, C 1 , C 2 , C 5 , or C 6 alkylamino, (R) or (S)-sec-Butylamino, C 5 or C 6 cycloalkylamino, exo-norbornane amino, (N-methyl, N-isoamylamino), phenylamino, phenylamino with either methoxy or fluoro substituents, a C 2 sulfone group, a C 2 alkyl group, a cyano group, a CONH 2 group, or 3,5-dimethylphenyl; or when X=H, R 2 =NH 2 , R 5 =CH 2 OH, R 6 =H, R 1 is n-hexyloxy; or (II) when X=OH, R 1 =H, R 5 =CH 2 OH, R 6 =H, R 2 is NMe 2 , N-(2-isopentenyl), piperazinyl, (N-Me, N-benzyl), (N-Me, N—CH 2 Ph(3-Br)), (N-Me, N—CH 2 Ph(3-CF 3 )), or (N-Me, N-(2-methoxyethyl)), or OCH 2 Cyclopentyl; or (III) when X=OH, R 5 =CONHR 3 , R 6 =H: R 1 is H, R 3 is an isopropyl group, and R 2 is either NH 2 or a methylamino group (NHMe) or an isoamyl group (CH 2 CH 2 CHMe 2 ); or R 1 is H, R 3 is H, and R 2 is NH 2 ; or R 1 is OMe, R 3 is Ph, and R 2 is NH 2 ; or R 1 is NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Me, R 3 is CH 2 CH 2 CH 2 Me, and R 2 is NH 2 ; or (IV) when X=OH, R 1 =H, R 2 =NH 2 , R 5 =CH 2 NHCOR 4 , R 6 =H, R 1 is n-propyl or NHCH 2 CH 3 ; or (V) when X=OH, R 5 =CH 2 OH, R 6 =H: R 1 is NHCyclohexyl when R 2 is NMe 2 ; or R 1 is OMe when R 2 is NHBenzyl; or (VI) when X=OH, R 2 =NH 2 , R 5 =CH 2 OH, R 6 =Me, R1 is NHCyclohexyl or NHCyclopentyl.

  描述了一般式（A）化合物的药物应用，特别是用于治疗疼痛或炎症；其中：（I）当X = OH，R2 = NH2，R5 = CH2OH，R6 = H，R1为C5-C6烷氧基，OCH2环丙基，O-（2,2,3,3-四氟-环丁基），苯氧基，取代苯氧基，OCH2CH2OH或OCH2CHF2，（5-吲哚基）氧基，C1，C2，C5或C6烷基氨基，（R）或（S）-sec-丁基氨基，C5或C6环烷基氨基，外-去环辛烷氨基，（N-甲基，N-异戊基氨基），苯基氨基，带有甲氧基或氟代取代基的苯基氨基，C2磺酰基，C2烷基，氰基，CONH2基或3,5-二甲基苯基；或当X = H，R2 = NH2，R5 = CH2OH，R6 = H，R1为正己氧基；或（II）当X = OH，R1 = H，R5 = CH2OH，R6 = H，R2为NMe2，N-（2-异戊烯基），哌嗪基，（N-Me，N-苄基），（N-Me，N-CH2Ph（3-Br）），（N-Me，N-CH2Ph（3-CF3））或（N-Me，N-（2-甲氧基乙基）），或OCH2环戊基；或（III）当X = OH，R5 = CONHR3，R6 = H：R1为H，R3为异丙基基团，R2为NH2或甲基氨基（NHMe）或异戊基基团（CH2CH2CHMe2）；或R1为H，R3为H，R2为NH2；或R1为OMe，R3为Ph，R2为NH2；或R1为NHCH2CH2CH2CH2CH2Me，R3为CH2CH2CH2Me，R2为NH2；或（IV）当X = OH，R1 = H，R2 = NH2，R5 = CH2NHCOR4，R6 = H，R1为正丙基或NHCH2CH3；或（V）当X = OH，R5 = CH2OH，R6 = H：当R2为NMe2时，R1为NHCyclohexyl；或当R2为NHBenzyl时，R1为OMe；或（VI）当X = OH，R2 = NH2，R5 = CH2OH，R6 = Me，R1为NHCyclohexyl或NHCyclopentyl。
• 2-Alkoxyadenosines: potent and selective agonists at the coronary artery A2 adenosine receptor
  作者：Masayuki Ueeda、Robert D. Thompson、Luis H. Arroyo、Ray A. Olsson

  DOI：10.1021/jm00108a014

  日期：1991.4

  A Langendorff guinea pig heart preparation served for the assay of agonist activity of a series of 24 2-alkoxyadenosines at the A1 and A2 adenosine receptors of, respectively, the atrioventricular node (conduction block) and coronary arteries (vasodilation). Activities are low at the A1 receptor and do not show a clear relationship to the size or hydrophobicity of the C-2 substituent. All the analogues are more potent at the A2 receptor, activity varying directly with the size and hydrophobicity of the alkyl group. The most potent analogue in this series, 2-(2-cyclohexylethoxy)adenosine, has an EC50 of 1 nM for coronary vasodilation and is 8700-fold selective for the A2 receptor.
• UEEDA, MASAYUKI;THOMPSON, ROBERT D.;ARROYO, LUIS H.;OLSSON, RAY A., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1334-1339
  作者：UEEDA, MASAYUKI、THOMPSON, ROBERT D.、ARROYO, LUIS H.、OLSSON, RAY A.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF 2-ARALKOXY ADENOSINES AND 2-ALKOXYADENOSINES
  申请人：King Pharmaceuticals Research and Development Inc.

  公开号：EP1446413A1

  公开（公告）日：2004-08-18