1,2-di(furan-2-yl)ethanone | 51490-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di(furan-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1,2-di(furan-2-yl)ethan-1-one；1,2-Di(2-furyl)ethanone；1,2-bis(furan-2-yl)ethanone
• CAS: 51490-07-4
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: IUJVFEIAUZULLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(furan-2-yl)ethanone 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 碘 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 8-(2-furyl)-6-oxo-2(E),4(E)-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  Polyene synthesis. Ready construction of retinol-carotene fragments, (.+-.)-6(E)-LTB3 leukotrienes, and corticrocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a031
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-di(furan-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由糠醛合成1,10-癸二醇二乙酸酯和1-癸醇乙酸酯

  摘要：

  开发了一种绿色高效的方法，可将糠醛提纯为1,10-癸二醇二乙酸酯和1-癸醇乙酸酯。通过串联安息香缩合和加氢脱氧反应获得92％的乙酸酯收率。在安息香缩合过程中，固定化的NHC催化剂在无溶剂条件下，糠醛以定量收率被催化转化为糠醛。将呋喃因中间体溶于乙酸后，将Sc（OTf）3和Pd / C催化体系引入加氢脱氧反应。详细研究了反应因素的影响，并通过1 H-NMR和GC-MS探索了加氢脱氧过程。

  DOI：

  10.1039/d1gc00227a

文献信息

• Diazaphosphinyl radical-catalyzed deoxygenation of α-carboxy ketones: a new protocol for chemo-selective C–O bond scission <i>via</i> mechanism regulation
  作者：Jingjing Zhang、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/d0sc03220d

  日期：——

  diazaphosphinane based on a mechanism switch strategy. This new reaction features high efficiency, low cost and good group-tolerance, and is also amenable to catalytic deprotection of desyl-protected carboxylic acids and amino acids. Mechanistic studies indicated an electron-transfer-initiated radical process, underlining two crucial steps: (1) the initiator azodiisobutyronitrile switches originally hydridic

  C–O键断裂通常是有机化合物失功能以及天然聚合物降解的关键过程。但是，在不含金属的温和条件下，对于不同类型的C-O键很少发生区域选择性的反应。在这里，我们报告了在二氮杂膦烷的催化下，基于机理转换策略，通过市售的频哪醇硼烷在α-羧基酮中的α-C-O键的化学选择性裂解。该新反应具有高效，低成本和良好的基团耐受性的特点，并且还适合于由去烷基保护的羧酸和氨基酸的催化脱保护。机理研究表明了电子转移引发的自由基过程，强调了两个关键步骤：（1）引发剂偶氮二异丁腈将原来的氢还原反应转变为动力学上更易达到的电子还原反应；（2）催化磷物质将弱还原频哪醇硼烷上转换为强还原二氮杂膦烷。
• Electrochemical oxidation synergizing with Brønsted-acid catalysis leads to [4 + 2] annulation for the synthesis of pyrazines
  作者：Kun Liu、Chunlan Song、Jiarong Wu、Yuqi Deng、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8gc03786h

  日期：——

  Electrochemical oxidative [4 + 2] annulation for the synthesis of pyrazines.

  电化学氧化[4 + 2]环化合成吡嗪。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES SUBSTITUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004016609A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the kinase Itk.

  提供了式(I)的新化合物，其中R1、R2和R3如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是激酶Itk的抑制剂。
• 一种制备癸二醇二羧酸酯及其衍生物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN111018701B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种制备癸二醇二羧酸酯及其衍生物的方法。本发明所使用的原料为糠醛，可由半纤维素水解获得，糠醛经缩合和氢解两个步骤高效地转化为癸二醇二羧酸酯和羧酸正癸酯及其相应的醇。其特征在于：以式(I)的化合物为原料，在三氟甲磺酸盐和加氢催化剂的双重作用下，于酸性溶剂中选择性加氢脱氧分别得到癸二醇二羧酸酯和羧酸正癸酯。上述产物经皂化反应得到1,10‑癸二醇和正癸醇。本发明使用的原料廉价易得，产物的收率高，纯度高，对环境的污染小，工艺路线简单，适合工业化生产。
• Visible Light Mediated Reductive Cleavage of C–O Bonds Accessing α-Substituted Aryl Ketones
  作者：Elisabeth Speckmeier、Clément Padié、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02378

  日期：2015.10.2

  C–O σ-bonds in multifaceted benzoin derivatives can be effectively cleaved as acetates using catalytic amounts of [Ru(bpy)3]Cl2 as photoredox catalyst in combination with Hantzsch ester and triethylamine as a sacrificial electron donor. This mild and operationally simple method is applicable to a great variety of substrates. Homo- and cross-benzoins, which are easily accessed by NHC (N-heterocyclic

  可以使用催化量的[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，并结合Hantzsch酯和三乙胺作为牺牲电子供体，将多面体安息香衍生物中的C-Oσ键有效地裂解为乙酸盐。这种温和且操作简单的方法适用于多种基材。均聚物和交苯偶姻，它很容易被NHC访问（N-可以使用具有吸电子和给电子取代基（包括芳基卤化物）的杂环卡宾催化。分离出的脱氧对应物的收率好至极好。如2-芳基苯并呋喃的合成所说明的，这些广泛可得的，α-取代的（非对称）芳基酮可通用地用于进一步的转化。