1,2-bis(2-furyl)ethane | 36707-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2-furyl)ethane
• 英文别名: 2,2'-(1,2-Ethylenediyl)bis(furan)；2-[2-(furan-2-yl)ethyl]furan
• CAS: 36707-31-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: IJPKSYDIENVRQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1336

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-furyl)ethane 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 para-methylated variant of Martin reagent 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 corticrocin
  参考文献：
  名称：

  Polyene synthesis. Ready construction of retinol-carotene fragments, (.+-.)-6(E)-LTB3 leukotrienes, and corticrocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a031
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,2-bis(2-furyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Polyene synthesis. Ready construction of retinol-carotene fragments, (.+-.)-6(E)-LTB3 leukotrienes, and corticrocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a031

文献信息

• Poly(1,1-bis(dialkylamino)propan-1,3-diyl)s; conformationally-controlled oligomers bearing electroactive groups
  作者：Roger W. Alder、Niall P. Hyland、John C. Jeffery、Thomas Riis-Johannessen、D. Jason Riley

  DOI：10.1039/b901060b

  日期：——

  The design of polymers with repeating [C(NR2)2CH2CH2] units which may simultaneously provide conformational control and contain repeating electroactive centres is discussed; (NR2)2groups would be ideally provided by ortho-phenylenediamine derivatives, with 1,8-diaminonaphthalenes as alternatives. Oligomers containing 1,8-bis(methylamino)naphthalenes, up to the hexamer, were obtained by condensation of oligomers of CH3[COCH2CH2]nCOCH3 with 1,8-bis(methylamino)naphthalene, but attempts to prepare related oligomers from 1,2-bis(alkylamino)benzenes were unsuccessful, as only terminal ketone groups could be converted to aminals. Evidence for a strong preference for all-anti conformations of the main chain in the naphthalenediamine oligomers is provided by ring current effects on 1H NMR shifts, and by X-ray structures, which also provide evidence of intercalation in the solid state. Electrochemical studies of these oligomers show irreversible oxidation of oligomers in solution, but oxidation of longer oligomers leads to the deposition of a reddish-pink insoluble material which shows two reversible oxidation waves. Possible interpretation of these results is discussed.

  讨论了设计含有重复[C(NR2)2CH2CH2]单元的聚合物的设计，这些单元可以同时提供构象控制和含有重复的电活性中心；（NR2)2基团将理想地由邻苯二胺衍生物提供，以1,8-二氨基萘作为替代品。通过CH3[COCH2CH2]nCOCH3与1,8-双(甲基氨基)萘的缩聚反应，得到了含有1,8-双(甲基氨基)萘的低聚物，最多达到六聚体，但试图从1,2-双(烷基氨基)苯制备相关低聚物的尝试未能成功，因为只有末端酮基团可以转化为缩二氨酸。通过环流对1H NMR位移的影响以及X射线结构，提供了对萘二胺低聚物主链中所有反式构象有强烈倾向的证据，这些结构还提供了在固态下的插层证据。对这些低聚物的电化学研究表明，溶液中的低聚物氧化是不可逆的，但对较长低聚物的氧化会导致沉积出呈现两个可逆氧化波的红色不溶物质。对这些结果的可能解释进行了讨论。
• Thermal Rearrangement of Sulfamoyl Azides: Reactivity and Mechanistic Study
  作者：Xiaodong Zou、Jiaqi Zou、Lizheng Yang、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00308

  日期：2017.5.5

  The rearrangement of sulfamoyl azides under thermal conditions to form a C–C bond while breaking two C–N bonds is reported. Mechanistic study shows that this reaction goes through a Curtius-type rearrangement to form a 1,1-diazene, then which rearranges possibly through both a concerted rearrangement process and a stepwise radical process. This rearrangement could be used in the synthesis of complex

  据报道，在热条件下，氨磺酰叠氮化物会重排形成一个C–C键，同时打破两个C–N键。机理研究表明，该反应经过库尔修斯式重排形成1，1-二氮杂苯，然后可能通过协同重排过程和逐步自由基过程进行重排。该重排可用于合成复杂的生物活性分子，例如固醇和胡椒碱衍生物。
• An Expedient Route for the Stereoselective Construction of Bridged Polyheterocyclic Ring Systems Using the Tandem “Pincer” Diels−Alder Reaction
  作者：Mark Lautens、Eric Fillion

  DOI：10.1021/jo9701593

  日期：1997.6.1

  The tandem "pincer" Diels-Alder reaction, consisting of two consecutive [4 + 2] cycloadditions between two dienes and an acetylenic bis-dienophile, has been applied toward the rapid construction of bridged polyoxacyclic ring systems when furan derivatives are used as the diene components. The study has demonstrated the stereoselectivity (exo-exo adduct), the chemoselectivity ("pincer" vs "domino")

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。
• Semiconductor Photocatalysis. ZnS-Nanocrystallite-Catalyzed Photooxidation of Organic Compounds
  作者：Shozo Yanagida、Hiroshi Kawakami、Yoshihide Midori、Hirotoshi Kizumoto、Chongjin Pac、Yuji Wada

  DOI：10.1246/bcsj.68.1811

  日期：1995.7

  cumulatively formed radicals at the α-carbon adjacent to the hetero atom or the π-bond. The photooxidation in the presence of a larger quantity of water results in successive oxidation of the intermediary α-carbon radicals, giving the two-hole oxidation products, e.g., DEA and acetaldehyde from TEA, and formaldehyde from methanol. The formation of the intermediary α-carbon radical has been clarified

  新鲜制备的 ZnS（纳米 ZnS）悬浮液在带隙辐射下催化有机底物的光氧化，水作为良好的电子受体，同时 H2 随之释放。具有杂原子或碳碳双键（π键）的有机底物，如三乙胺（TEA）、二乙胺（DEA）、甲醇、乙醇、环戊烯、环己烯、2-甲基呋喃、甲苯和乙苯，经过有效的一-孔氧化。这导致在与杂原子或 π 键相邻的 α-碳上累积形成的自由基之间有效的碳-碳键形成反应。在大量水存在下的光氧化导致中间α-碳自由基的连续氧化，产生双孔氧化产物，例如来自TEA的DEA和乙醛，以及来自甲醇的甲醛。通过使用 2-丙醇作为有机底物的 ESR 分析已经阐明了中间 α-碳自由基的形成。半经验分子轨道计算...
• 一种光催化一步法制备联苄类化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109896919B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明涉及一种全新的低成本联苄类化合物的合成方法。该方法采用绿色清洁的光能作为反应能量，在固体光催化剂的催化下以甲苯或甲苯类衍生物为原料制备联苄类化合物。该方法在常温进行，通过光照即可直接制备联苄类化合物。其反应过程如下：将甲苯类衍生物，催化剂和溶剂混合后，放入耐压石英容器(>1MPa)中并用惰性气体置换，常温光照搅拌，反应时间大于或等于1小时。反应结束后催化剂与反应体系易分离且可以多次循环使用，反应产物通过结晶分离，联苄类化合物的收率达3.21g(g催化剂)‑1h‑1。该方法可以用于直接制备1,2‑二苯乙烷和天然联苄类药物。