5-氨基-1-甲苯-1H-吡唑-4-甲腈 | 103646-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-甲苯-1H-吡唑-4-甲腈
• 中文别名: 5-氨基-1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-(4-methylphenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 103646-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• mdl: MFCD00052944
• 分子量: 198.227
• InChiKey: MJQOLPWOOIMZDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-120
• 沸点：
  405.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  26.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-甲苯-1H-吡唑-4-甲腈 在 甲酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物：合成和抗癌评价

  摘要：

  5-Amino-1-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile (1) 用于制备一些新型吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶 2-10。此外，还评估了制备的化合物对 MCF-7 乳腺癌、HepG2 肝癌和 A549 肺癌细胞系的细胞毒性和体外抗癌活性，并研究了合成化合物对尿激酶表达的影响纤溶酶原激活剂 (uPA)。测试的化合物对 MCF-7 和 HepG2 细胞表现出显着的细胞毒活性。在测试的化合物中，通过抑制 uPA 的表达，与常用的抗癌药物阿霉素的活性相比，2 和 9 显示出有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400064
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 、 乙氧基亚甲基丙二腈 在 三乙胺 作用下， 生成 5-氨基-1-甲苯-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  6-Arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines

  摘要：

  这项发明涉及新型的6-芳基甲基取代的吡唑吡嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。

  公开号：

  US20070161662A1

文献信息

• Synthesis and properties of sildenafil isostere
  作者：Ziqi Su、Qi Zhang、Qieqiang Zhao、Wenyi Liu、Tao Zhao、Huiping Wang、Jiarong Li、Juan Xu

  DOI：10.1002/ardp.202100145

  日期：2021.10

  series of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives were synthesized and evaluated for their anti-phosphodiesterase-5 (PDE-5) activity. A total of 28 compounds, containing alkyl and aryl groups at the 1-N and 3-C positions on the pyrazole ring, and also bearing different alkyl substituents on the piperazine ring were synthesized. Four compounds (4d, 5d, 6d, and 5o) were found to have better

  合成了一系列新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗磷酸二酯酶5 (PDE-5) 活性。共合成了 28 种化合物，它们在吡唑环的 1-N 和 3-C 位含有烷基和芳基，在哌嗪环上也带有不同的烷基取代基。发现四种化合物（4d、5d、6d和5o）对 PDE-5 具有更好的抑制活性（IC 50  < 10 nM）。所有四种最活跃的化合物都在 N1 位包含一个苯环。含有 3,5-二甲基哌嗪基的化合物比其他化合物表现出更好的活性。这些结果表明化合物5o可用作开发新的 PDE-5 抑制剂的先导结构。
• SULFONE AMIDE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160326125A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used medicaments.

  本发明提供了规范中定义的Formula (I)的化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮酶抑制剂，可用作药物。
• 6-Arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070161662A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention relates to novel 6-arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新型的6-芳基甲基取代的吡唑吡嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。
• Identification of novel GLUT inhibitors
  作者：Holger Siebeneicher、Marcus Bauser、Bernd Buchmann、Iring Heisler、Thomas Müller、Roland Neuhaus、Hartmut Rehwinkel、Joachim Telser、Ludwig Zorn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.050

  日期：2016.4

  The compound class of 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines was identified using HTS as very potent inhibitors of facilitated glucose transporter 1 (GLUT1). Extensive structure–activity relationship studies (SAR) of each ring system of the molecular framework was established revealing essential structural motives (i.e., ortho-methoxy substituted benzene, piperazine and pyrimidine). The selectivity against

  使用HTS将1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶类化合物鉴定为促进葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的非常有效的抑制剂。建立了分子框架每个环系统的广泛结构-活性关系研究（SAR），揭示了必要的结构动机（即，邻甲氧基取代的苯，哌嗪和嘧啶）。对GLUT2的选择性非常好，并且最初的体外和体内药代动力学（PK）研究令人鼓舞。
• 6-Cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolepyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070105876A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to novel 6-cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新颖的6-环己甲基和6-烷基甲基取代的吡唑吡咯嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。