1,2-O-[(2α)-2-benzene-1,2-ethanediyl] 3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-[(2α)-2-benzene-1,2-ethanediyl] 3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[[(2S,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-3,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]dioxin-8-yl]oxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₀
• 分子量: 428.436
• InChiKey: YXSSYUFVSPTBQY-RLOGFJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1,2-O-[(2α)-2-benzene-1,2-ethanediyl] 3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose 、 1,2-O-[(2β)-2-benzene-1,2-ethanediyl] 3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  作为新型流感神经氨酸酶抑制剂的番石榴苷类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已发现天然产物，尤其是衍生自TCMH的天然产物，对流感病毒具有抗病毒作用。Crenatoside，一种来自Pogostemon cablin Benth的苯乙类固醇糖苷，以前被证明是一种新型的有效NA抑制剂，被认为是我们进一步SAR研究的主要化合物。这项工作提出了从收敛的d-葡萄糖和1- r-鼠李糖中合成，设计新的番石榴苷类似物的方法。此外，还研究了它们的生物活性和SAR。特别是，化合物2 h对 NAs的IC 50值令人印象深刻，为27.77μg/ mL，其效力比领先化合物Crenatoside（IC 50）高3倍。 = 89.81μg/ mL）。这些结果有望证明它们具有治疗流感疾病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.031

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of crenatoside analogues as novel influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Bao-Long Chen、Ya-Jing Wang、Hong Guo、Guang-Yao Zeng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.031

  日期：2016.2

  effects against influenza virus. Crenatoside, a phenylethanoid glycoside from Pogostemon cablin Benth, which has been shown as a novel effective NA inhibitor previously, is considered as the leading compound for our further SARs studies. This work presented design, synthesis of novel crenatoside analogues from readily available d-Glucose and l-rhamnose in a convergent manner. Furthermore, their biological

  已发现天然产物，尤其是衍生自TCMH的天然产物，对流感病毒具有抗病毒作用。Crenatoside，一种来自Pogostemon cablin Benth的苯乙类固醇糖苷，以前被证明是一种新型的有效NA抑制剂，被认为是我们进一步SAR研究的主要化合物。这项工作提出了从收敛的d-葡萄糖和1- r-鼠李糖中合成，设计新的番石榴苷类似物的方法。此外，还研究了它们的生物活性和SAR。特别是，化合物2 h对 NAs的IC 50值令人印象深刻，为27.77μg/ mL，其效力比领先化合物Crenatoside（IC 50）高3倍。 = 89.81μg/ mL）。这些结果有望证明它们具有治疗流感疾病的潜力。