2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-β-D-glucopyranoside | 55676-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: β,β-trehalose octaacetate；octaacetyl β,β-tregalose；isotrehalose；Octa-O-acetyl-β,β-trehalose；β,β-Trehaloseoctaacetat；beta,betaTREHALOSE OCTAACETATE；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 55676-46-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: HWDSLHMSWAHPBA-AXXYRMHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 beta-D-吡喃葡萄糖基beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  衍生自α，α-和β，β-海藻糖的新型水溶性双亚膦酸酯手性配体。在水或水/有机双相介质中脱氢氨基酸及其酯的不对称加氢中的应用。

  摘要：

  新型2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃葡萄糖基-（1,1）-4,6-O-异亚丙基-2,3-二-O-二苯基膦基-α-D-吡喃葡萄糖苷（2），2,3：4,6-二-O-环己叉基-α-D-吡喃葡萄糖基-（1,1）-4,6-O-环己叉基-2,3-二-O-二苯基膦基-α- D-吡喃葡萄糖苷（4）和2,3：4,6-二-O-环己叉基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1,1）-4,6-O-环己叉基-2,3-二-O-由相应的α，α-或β，β-海藻糖制备二苯基膦-β-D-吡喃葡萄糖苷（11）。配体被转化为阳离子Rh络合物，例如[Rh（α-D-吡喃葡萄糖基-（1,1）-2,3-二-O-二苯基膦基-α-D-吡喃葡萄糖苷）（cod）] BF（4） （3）和[Rh（β-D-吡喃葡萄糖基-（1,1）-2,3-二-O-二苯基膦基-β-D-吡喃葡萄糖苷）（cod）] BF（4）（12）带有游离羟基。这些络合物可溶于水，是

  DOI：

  10.1021/jo990448m
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯形成-重排高度立体控制合成1β，1β连接的乙酰化寡糖

  摘要：

  通过一种新方法-原酸酯的形成和在温和条件下的重排，以令人满意的产率和良好的立体选择性合成了1β，1β连接的乙酰化二糖，三糖和四糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02626-4

文献信息

• Synthesis of Branched Dithiotrisaccharides via Ring-Opening Reaction of Sugar Thiiranes
  作者：Evangelina Repetto、Verónica E. Manzano、María Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1021/jo2018685

  日期：2012.1.6

  (3→3)-disulfide 19, which resulted from the oxidative dimerization of 17. However, the S-acetyl derivative of 17 could be obtained in good yield (62%) by LiAlH4 reduction of the crude mixture 17–19, followed by acetylation. The same sequence of reactions starting from 14 and the 1-thiolate of Galp afforded the per-O,S-acetyl derivative of Galp-β-S-(1→4)-3,4-dithio-α-d-Glcp-O-iPr (23), which was selectively

  描述了从各自的六呋喃糖或六吡喃糖环氧前体合成5，6-和3，4-噻喃衍生物的令人满意的程序。通过1-thioaldoses硫杂丙环的受控开环反应物成功地完成，得到选择性，区域选择性和立体选择性，β-小号- （1→4）-3,4- dithiodisaccharides。例如，过-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖（16）对2-丙基2,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- d-吡喃半乳糖苷的C-4的区域选择性攻击（14）），得到衍生物GLC的p -β-小号- （1→4）-3,4- dithioGlc p - ø -我PR（17）。该硫二糖伴有在16和17之间形成的（1→3）-二硫化物18和对称的（3→3）-二硫化物19，这是由于17的氧化二聚作用而引起的。然而，小号-乙酰基衍生物的17可以以良好的收率（62％）的LiAlH通过获得4还原粗混合物的17 - 19，接着乙酰化。从开始反应的相同序列14和Gal的1
• Helferich; Weis, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 314,319
  作者：Helferich、Weis

  DOI：——

  日期：——
• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1271,1273
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chromatographic procedures for isolating α,β-trahelose formed during the preparation of β,β-trehalose
  作者：Frederick W. Parrish、Michael M. Meagher、Peter J. Reilly

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80015-0

  日期：1987.10
• Temeriusz, Andrzej; Piekarska, Boguslawa; Radomski, Jan, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 1, p. 141 - 147
  作者：Temeriusz, Andrzej、Piekarska, Boguslawa、Radomski, Jan、Stepinski, Janusz

  DOI：——

  日期：——