2-propyl 6-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-allopyranoside | 1057679-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 2-propyl 6-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-allopyranoside
• 英文别名: isopropyl 6-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-allopyranose；[(1R,2R,4S,5R,6S)-5-hydroxy-4-propan-2-yloxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1057679-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: SHXZAFQBIXVPDQ-APLZJWDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl 6-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-allopyranoside 在 lithium methanolate 、 水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫二糖亚砜和砜的合成 - 硫立体中心构型的测定

  摘要：

  菲尔：科洛默，胡安·巴勃罗。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Oficina de Coordinacion Administrativa Ciudad Universitaria。Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono；阿根廷;

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301037
• 作为产物：
  描述：

  2-propyl 6-O-acetyl-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以3%的产率得到2-propyl 6-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖环氧化物的开环直接合成硫代二糖。

  摘要：

  3，4-脱水己基吡喃糖苷是通过2-HO 3和HO-6选择性保护的2-丙基3，4-二脱氧-α-D-赤-己基-3-烯吡喃糖苷衍生物（5）的非对映选择性环氧化反应制得的。C-5上的C-2的烯丙基基团及其衍生物在环氧化反应的面部选择性中起关键作用。因此，3中的游离HO-2（5的6-O-乙酰基衍生物）将m-氯过苯甲酸从分子中更受阻的α面引导出来，生成2-丙基6-O-乙酰基-3， 4-脱水-α-D-吡喃果糖苷（7）伴随着β环氧化物6的出现，是非常次要的产物。当3中的HO-2被庞大的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）基团取代时，获得了反向非对映选择性。在这种情况下，主要的异构体是6的2-O-TBS衍生物（α-D-半乳糖构型）。亲核的过-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（11）通过糖环氧化物的开环被用作合成（1-> 3）-和（1-- > 4）-硫二糖。例如，环氧乙烷7的11开环导致预期的区域异构的过-

  DOI：

  10.1021/jo8012397

文献信息

• Synthesis of Branched Dithiotrisaccharides via Ring-Opening Reaction of Sugar Thiiranes
  作者：Evangelina Repetto、Verónica E. Manzano、María Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1021/jo2018685

  日期：2012.1.6

  (3→3)-disulfide 19, which resulted from the oxidative dimerization of 17. However, the S-acetyl derivative of 17 could be obtained in good yield (62%) by LiAlH4 reduction of the crude mixture 17–19, followed by acetylation. The same sequence of reactions starting from 14 and the 1-thiolate of Galp afforded the per-O,S-acetyl derivative of Galp-β-S-(1→4)-3,4-dithio-α-d-Glcp-O-iPr (23), which was selectively

  描述了从各自的六呋喃糖或六吡喃糖环氧前体合成5，6-和3，4-噻喃衍生物的令人满意的程序。通过1-thioaldoses硫杂丙环的受控开环反应物成功地完成，得到选择性，区域选择性和立体选择性，β-小号- （1→4）-3,4- dithiodisaccharides。例如，过-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖（16）对2-丙基2,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- d-吡喃半乳糖苷的C-4的区域选择性攻击（14）），得到衍生物GLC的p -β-小号- （1→4）-3,4- dithioGlc p - ø -我PR（17）。该硫二糖伴有在16和17之间形成的（1→3）-二硫化物18和对称的（3→3）-二硫化物19，这是由于17的氧化二聚作用而引起的。然而，小号-乙酰基衍生物的17可以以良好的收率（62％）的LiAlH通过获得4还原粗混合物的17 - 19，接着乙酰化。从开始反应的相同序列14和Gal的1
• Convenient synthesis of 4-thiolactose, 3,4-dithiolactose and related thiooligosaccharides and disulfides. Inhibitory activity of the glycomimetics against a β-galactosidase
  作者：Verónica E. Manzano、María Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1039/c2ob26388b

  日期：——

  The ring-opening reaction of sugar 3,4-epoxides by 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranose (7) as a nucleophile led to (1 → 3)- and (1 → 4)-thiodisaccharides. High regio- and diastereoselectivities were achieved in the synthesis of the per-O-acetyl derivative of the β-D-Galp-S-(1 → 4)-4-thio-α-D-Glcp-O-iPr (10). Analogues of the 4-thiolactoside 10 have been prepared, with the β-D-Galp non-reducing

  糖3,4-环氧化物通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-β - D-吡喃半乳糖（7）作为亲核试剂的开环反应导致（1→3）-和（1→4）-硫代二糖。在β- D -Gal p-S-（1→4）-4-硫代-α - D -Glc p-O -iPr的全-O-乙酰基衍生物的合成中实现了很高的区域选择性和非对映选择性（10）。4 thiolactoside的类似物10已经制备，与β- d -Gal p非还原端小号-连接到d -Glc p，d-Gul p和D -Ido p。7对2-丙基3,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- D-吡喃半乳糖苷（6）的C-4的类似区域选择性攻击导致2-丙基3,4-二硫代糖苷衍生物15。在该反应期间，15的游离3-SH基团进行氧化二聚或具有7的SH功能的氧化偶合，得到各自的二硫化物。使用β- D -Gal p或β- D -Gal f的三氯乙酰亚氨酸酯衍生物对15的巯