3-[2-(3-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1(3H)-isobenzofuranone | 177747-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(3-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-[2-(3-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 177747-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: UXGAVKWVJMBOFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1(3H)-isobenzofuranone 在 Wilkinson's catalyst sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (E)-2-[3-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-氧代丙基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Practical Route to a New Class of LTD₄ Receptor Antagonists

  摘要：

  A general approach to the synthesis of a new class of LTD(4) antagonists is presented. The key diarylpropane framework was prepared by Claisen-Schmidt condensation and selective reduction of the enone. Depending on the bridge to the 7-chloroquinaldine moiety, alkylation or Heck coupling methodology was developed. The chiral sulfides were introduced by asymmetric reduction of the diarylpropanone intermediates and subsequent inversion of the chiral center.

  DOI：

  10.1021/jo952103j
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 邻羧基苯甲醛 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-[2-(3-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-ones的合成，分子性质预测和细胞毒性筛选

  摘要：

  在本研究中，合成了十九个3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-的集合，并筛选了它们对一组三种白血病癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物是通过ZrOCl 2 ·8H 2 O催化的邻苯二甲酸和不同的苯乙酮之间的缩合反应制备的。该反应在无溶剂的条件下进行，获得了高产率（80-92％）的异苯并呋喃-1（3 H）-一。通过IR和NMR（1 H和13 C）光谱以及高分辨率质谱分析来确认合成的化合物的身份。化合物的结构1，4和16也通过X射线分析调查。使用MTT细胞毒性测定法将合成的化合物用于针对HL-60，K562和NALM6癌细胞系的体外生物测定。处理48小时后，十二种衍生物能够降低细胞活力，并且对至少一种评估谱系的IC 50值等于或低于20μmolL -1。最活跃的化合物对应于3-（3-甲基苯基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3 ħ） -酮（18）（IC 50个为HL-60获得的值，K562和NALM6分别为13

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.065

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure‐Activity Relationship (SAR) Studies of Ketone‐Isobenzofuranone Hybrid Herbicides
  作者：Nawasit Chotsaeng

  DOI：10.1002/cbdv.202200932

  日期：2023.2

  Thirty-five ketone-isobenzofuranone hybrids (1–35) were designed, synthesized, and evaluated for their herbicidal activity against Chinese amaranth (Amaranthus tricolor) and barnyard grass (Echinochloa crus-galli). The structure-activity relationship (SAR) results revealed that the position and type of substituent were crucial for activity. The o-substituted derivatives outperformed the m- and p-substituted

  设计、合成了35 个酮-异苯并呋喃酮杂化物 ( 1 – 35 )，并评估了它们对苋菜 ( Amaranthus tricolor ) 和稗草 ( Echinochloa crus-galli ) 的除草活性。构效关系 (SAR) 结果表明，取代基的位置和类型对活性至关重要。邻位取代的衍生物优于间位和对位取代的衍生物。具有强给电子基团（OH、OMe）的化合物活性低，而具有杂环（N-甲基吡咯、呋喃和噻吩）具有中等的除草效果。具有弱供电子基团 (Me) 和弱、中等和强吸电子基团 (F、Cl、Br 和 NO 2 ) 的化合物显示出有前途的除草活性。其中，o -F取代化合物( 20 )对苋菜最有效，o -Cl取代化合物( 23 )对稗草最有效。这是第一次研究酮-异苯并呋喃酮杂化物的除草潜力。当前化学线索的发现将有利于新型除草剂的开发。