3-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide | 1324976-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-methyl-N-(8-quinolinyl)benzenesulfonamide；3-methyl-N-quinolin-8-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 1324976-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: JWRBRBKQFHUWLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide 在 碘 、 sodium acetate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到N-(5-iodoquinolin-8-yl)-3-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化的区域选择性 C-5 卤化 8-氨基喹啉和共催化螯合辅助芳香磺胺的 C−H 碘化与分子碘

  摘要：

  首次报道了使用廉价且温和的分子碘 (I 2 ) 作为碘化试剂的区域选择性 Ni(II )- 和 Co(II)- 催化的磺胺类药物顺序碘化。

  DOI：

  10.1002/asia.202200874
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 间甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到3-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氯酸钠是一种可行的亚化学计量氧化剂，用于钴催化的芳基磺酰胺与炔烃的氧化环化反应

  摘要：

  在这项工作中，NaClO 3首次被证明是催化C–H活化反应中的一种高效通用氧化剂。通过使用氯酸钠作为氧化剂，已经开发出具有区域选择性的钴催化的芳基磺酰胺与炔烃的氧化环合反应，并且可以扩展到苯甲酰胺的环合反应中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.059

文献信息

• Sodium chlorate as a viable substoichiometric oxidant for cobalt-catalyzed oxidative annulation of aryl sulfonamides with alkynes
  作者：You Ran、Yudong Yang、Luoqiang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.059

  日期：2016.7

  for the first time as an efficient and versatile oxidant in the catalytic C–H activation reaction. By using sodium chlorate as the oxidant, a highly regioselective cobalt-catalyzed oxidative annulation of aryl sulfonamides with alkynes has been developed and can be extended to the annulation of benzamide.

  在这项工作中，NaClO 3首次被证明是催化C–H活化反应中的一种高效通用氧化剂。通过使用氯酸钠作为氧化剂，已经开发出具有区域选择性的钴催化的芳基磺酰胺与炔烃的氧化环合反应，并且可以扩展到苯甲酰胺的环合反应中。
• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed mono-selective C–H alkylation of benzenesulfonamides with terminal alkenes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc05219d

  日期：——

  The Rh(I)-catalyzed ortho-alkylation of benzenesulfonamides with alkenes with the aid of an 8-aminoquinoline directing group is reported. The reaction is applicable to a variety of benzenesulfonamide derivatives and various alkenes. Curiously, unactivated 1-alkenes were more reactive than activated alkenes. Deuterium labeling experiments indicate that an unusual 1,2-H shift mechanism to generate a

  报道了借助于8-氨基喹啉引导基团的Rh（I）催化的苯磺酰胺与烯烃的邻烷基化。该反应适用于各种苯磺酰胺衍生物和各种烯烃。奇怪的是，未活化的1-烯烃比活化的烯烃更具反应性。氘标记实验表明，涉及一种不寻常的1,2-H移位机理，可生成卡宾铑中间体。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed branch-selective C–H alkylation of aryl sulfonamides with vinylsilanes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9sc04308j

  日期：——

  Rhodium(II)-catalyzed unusual branch-selective ortho-C–H alkylation of aryl sulfonamides with vinylsilanes was achieved using an 8-aminoquinoline directing group. Notably, the para-substituted aryl sulfonamides gave mono-(branched)alkylated products exclusively without the formation of any double C–H alkylated byproducts. The results of deuterium labeling experiments suggest that both hydrometalation

  使用 8-氨基喹啉导向基团，在铑 ( II ) 催化下，芳基磺酰胺与乙烯基硅烷发生异常支链选择性邻-C–H 烷基化反应。值得注意的是，对位取代的芳基磺酰胺仅产生单（支链）烷基化产物，而没有形成任何双C-H烷基化副产物。氘标记实验的结果表明，加氢金属化和碳金属化途径都参与了这种转化。
• Sulfonaminoquinoline hepcidin antagonists
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：US09102688B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型的赫普西丁拮抗剂，包括它们的药物组合物和将其作为药物用于治疗铁代谢紊乱的用途，特别是铁缺乏症和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。