methyl O-allyl-L-tyrosinate | 127802-97-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-allyl-L-tyrosinate
• 英文别名: (S)-O-allyl-tyrosine methyl ester；O-allyl-L-tyrosin methyl ester；O-allyl-tyrosine methyl ester；O-allyl L-tyrosine methyl ester；Tyr(O-allyl)-OMe；Tyr(All)-OMe；O-Allyltyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoate
• CAS: 127802-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: JZATVIJICRYKPA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Boc-Tyr(All)-OMe	147363-23-3	C18H25NO5	335.4
  Boc-L-酪氨酸甲酯	(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)tyrosine methyl ester	4326-36-7	C15H21NO5	295.335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-allyl-L-tyrosinate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 PheTyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  温和铜催化的芳基烯丙基醚选择性脱保护的方法

  摘要：

  铜硼基试剂能够以良好至中等的收率选择性地裂解芳基烯丙基醚为相应的酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.084
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[[[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]-5-(bromomethyl)benzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 反应 3.5h， 生成 methyl O-allyl-L-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of a highly enantioselective receptor for peptides

  摘要：

  A practical synthesis of a highly enantioselective, C3-symmetric host molecule (2) has been developed. The basic strategy is a significant improvement over the relatively lengthy previous synthesis and involves direct addition of a Boc-tyrosine amide anion derivative 4 to methyl 3,5-bis(bromomethyl)-benzoate to give an advanced intermediate (5). The final step, a triple macrolactamization, closes three 19-membered rings simultaneously to produce the bridged macrotricyclic receptor in 70-80% yield.

  DOI：

  10.1021/jo00058a005

文献信息

• Synthesis of two new chiral fluorous bis(oxazolines) and their applications as ligands in catalytic asymmetric reactions
  作者：Jerome Bayardon、Denis Sinou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.013

  日期：2005.9

  Two new chiral fluorous bis(oxazolines) with a fluorous content of 56.9% and 59.3%, respectively, have been prepared starting from (S)-serine and (S)-tyrosine. Applications of these compounds as fluorous box ligands in asymmetric alkylations gave ees up to 92%, and in allylic oxidations ees up to 50%. Recycling and reuse of the ligands in asymmetric alkylation and of the catalytic system in allylic

  从（S）-丝氨酸和（S）-酪氨酸开始分别制备了两种新的手性氟双（恶唑啉），其氟含量分别为56.9％和59.3％。这些化合物作为氟盒配体在不对称烷基化反应中的应用使ee高达92％，在烯丙基氧化ee中高达50％。不对称烷基化中配体的再循环和再利用以及烯丙基氧化中催化体系的再循环和再利用给出了相同的对映选择性。
• Macrocyclic Protease Inhibitors with Reduced Peptide Character
  作者：Krystle C. H. Chua、Markus Pietsch、Xiaozhou Zhang、Stephanie Hautmann、Hon Y. Chan、John B. Bruning、Michael Gütschow、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/anie.201404301

  日期：2014.7.21

  a β‐strand conformation, a secondary structure that is central to peptide–protein interactions. For example, protease substrates and inhibitors almost universally adopt this geometry on active site binding. A planar pyrrole is used to replace two amino acids of a peptide backbone to generate a simple macrocycle that retains the required geometry for active site binding. The resulting β‐strand templates

  真正需要定义β链构象的简单结构，这是肽与蛋白质相互作用的核心二级结构。例如，蛋白酶底物和抑制剂在活性位点结合上几乎普遍采用这种几何形状。平面吡咯用于取代肽主链的两个氨基酸，以生成一个简单的大环，该大环保留了活性位点结合所需的几何形状。生成的β链模板具有降低的肽特性，并提供了有效的蛋白酶抑制剂，并在C末端连接了适当的氨基醛。据报道组织蛋白酶L和S的皮摩尔抑制剂，并且一个实例与模型蛋白酶胰凝乳蛋白酶的结合方式通过X射线晶体学确定。
• New Peptidomimetic Boronates for Selective Inhibition of the Chymotrypsin-like Activity of the 26S Proteasome
  作者：Xiaozhou Zhang、Alaknanda Adwal、Andrew G. Turner、David F. Callen、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00217

  日期：2016.12.8

  demonstrated to have higher in vitro potency and selective cytotoxicity for cancer cells compared to benchmark proteasome inhibitors: bortezomib and carfilzomib. In breast cancer cell lines, treatment with 1a or 2a induced accumulation of the high molecular weight polyubiqutinated proteins at similar levels observed for bortezomib and carfilzomib, indicating that cancer cell death caused by 1a/2a is chiefly

  蛋白酶体是一种大型蛋白酶复合物，可通过其三种催化活性降解蛋白质。在这些活动中，“胰凝乳蛋白酶样”活动已成为癌症治疗中药物发现的重点。在这里，我们报告了新的拟肽硼酸盐，其对蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样催化活性具有高度特异性。与基准的蛋白酶体抑制剂硼替佐米和卡非佐米相比，这些新的特异性蛋白酶体抑制剂被证明对癌细胞具有更高的体外效力和选择性细胞毒性。在乳腺癌细胞系中，用1a或2a处理诱导的高分子量多泛素化蛋白积聚与硼替佐米和卡非佐米的水平相似，表明癌细胞死亡是由以下原因引起的：1a / 2a主要是由于蛋白酶体的抑制。
• A mechanistic study on the inhibition of α-chymotrypsin by a macrocyclic peptidomimetic aldehyde
  作者：X. Zhang、J. B. Bruning、J. H. George、A. D. Abell

  DOI：10.1039/c6ob01159d

  日期：——

  which a new class of macrocyclic peptidomimetic aldehyde inhibits α-chymotrypsin. In particular, a 13C-labelled analogue of the inhibitor was prepared and used in NMR experiments to confirm formation of a hemiacetal intermediate on binding with α-chymotrypsin. Analysis of an X-ray crystallographic structure in complex with α-chymotrypsin reveals that the backbone adopts a stable β-strand conformation

  在这里，我们描述了一种基于NMR和X射线晶体学的表征机制，通过该机制，一类新型的大环拟肽醛抑制α-胰凝乳蛋白酶。特别地，制备了抑制剂的13 C-标记的类似物，并用于NMR实验中，以确认与α-胰凝乳蛋白酶结合后半缩醛中间体的形成。与α-胰凝乳蛋白酶复合的X射线晶体结构分析表明，该骨架根据其设计采用了稳定的β链构象。通过与S 1亚位点附近的氧阴离子孔和多个氢键的相互作用进一步稳定了结合。
• A.sub.4 B.sub.6 macrotricyclic enantioselective receptors for amino acid
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US05599926A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  The subject invention provides chiral receptor molecules having the structure: ##STR1## wherein A has the structure: ##STR2## and R.sub.1 and R.sub.2 are independently the same or different and are H, F, alkyl, aryl, etc.; X is CH.sub.2 or NH; Y is C.dbd.O or SO.sub.2 ; and n is 0 to about 3; which are useful for the purification of enantiomers of amino acid derivatives and other compounds. The subject invention also provides methods of preparing said receptor molecules.

  本发明提供了具有以下结构的手性受体分子：##STR1## 其中A具有以下结构：##STR2## R.sub.1和R.sub.2独立地相同或不同，可以是H，F，烷基，芳基等；X是CH.sub.2或NH；Y是C.dbd.O或SO.sub.2；n为0到约3；这些手性受体分子对氨基酸衍生物和其他化合物的对映体纯化非常有用。本发明还提供了制备所述受体分子的方法。