N-(β-L-aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine | 34234-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(β-L-aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-(L-β-aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine；N-(L-aspart-4-oyl)-β-D-glucopyranosylamine；N-Glycosyl-L-asparagine；(2S)-2-amino-4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoic acid
• CAS: 34234-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₈
• 分子量: 294.262
• InChiKey: RDVZONQWDDILKB-ITZFQDDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 N-(β-L-aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cell surface glycans. Part XVIII. Synthetic studies on nephritogenic glycosides. Synthesis of N-(.BETA.-L-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine.

  摘要：

  利用2,3,4,6-四-O-苄基-α，开发了一种立体选择性合成N-(β-L-天冬氨酰)-α-D-吡喃葡萄糖胺（致肾病糖肽的部分结构）的路线-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物作为关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.281

文献信息

• Studies on<i>N</i>-Glycopeptides. II. Separation of α- and β-Amide of<i>N</i>-(L-Aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine Obtained<i>via</i><i>N</i>-(Benzyloxycarbonyl)-L-aspartic Anhydride
  作者：Masahiro Tamura、Hiroshi Nishizaki、Chiemi Miyazaki、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.57.3167

  日期：1984.11

  A mixture of N-(l-α-aspartyl)- and N-(l-β-aspartyl)-β-d-glucopyranosylamine was obtained by the condensation of N-(benzyloxycarbonyl)-l-aspartic anhydride with β-d-glucopyranosylamine. Attempts to separate the mixture by using cation-exchange chromatography, a copper(II) complex, and fractional recrystallization were carried out. These separations gave good yields of the desired β-amine.

  N-(l-α-天冬氨酰)-和N-(1-β-天冬氨酰)-β-d-吡喃葡萄糖胺的混合物是通过N-(苄氧基羰基)-l-天冬氨酸酐与β-d-缩合得到的。吡喃葡萄糖胺。尝试使用阳离子交换色谱、铜(II)络合物和分级重结晶来分离混合物。这些分离得到了所需 β-胺的良好产率。
• Synthetic studies on cell surface glycans. Part XVIII. Synthetic studies on nephritogenic glycosides. Synthesis of N-(.BETA.-L-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine.
  作者：Tomoya OGAWA、Satoru NAKABAYASHI、Seiichi SHIBATA

  DOI：10.1271/bbb1961.47.281

  日期：——

  A route for the stereoselective synthesis of N-(β-L-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine, a part structure of the nephritogenic glycopeptide, was developed by using 2, 3, 4, 6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide as a key intermediate.

  利用2,3,4,6-四-O-苄基-α，开发了一种立体选择性合成N-(β-L-天冬氨酰)-α-D-吡喃葡萄糖胺（致肾病糖肽的部分结构）的路线-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物作为关键中间体。