dimethyl 2′,5′-bis(azidomethyl)-[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4,4′′-dicarboxylate | 1073133-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2′,5′-bis(azidomethyl)-[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4,4′′-dicarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[2,5-bis(azidomethyl)-4-(4-methoxycarbonylphenyl)phenyl]benzoate；methyl 4-[2,5-bis(azidomethyl)-4-(4-methoxycarbonylphenyl)phenyl]benzoate
• CAS: 1073133-00-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₆O₄
• 分子量: 456.461
• InChiKey: HHUCQMBKBNWOLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2′,5′-bis(azidomethyl)-[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4,4′′-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2',5'-bis(azidomethyl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4,4''-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多样化多功能低聚芳烃和杂芳烃的模块化合成：量身定制 - 功能材料分子

  摘要：

  描述了通过逐步钯催化硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应模块化合成多功能联苯、三联苯和更高级的线性低聚苯二甲酸和吡啶封端的低聚芳烃。几个不同的官能团如叠氮化物、羟基和炔烃，以及在战略位置结合在单个低聚芳烃分子单元中的配位官能端基团（羧酸或吡啶）的存在提供了有利的双重用途。首先，这些化合物可以在复杂多孔晶体材料的构建中用作有用的分子砖（双位有机连接体）。其次，组装成晶体配位网络后，连接子骨架内的正交功能位点从应用角度提供了巨大的潜力，因为它们可以通过广泛的合成后修饰进行修饰，包括叠氮化物-炔烃点击化学。这允许进一步定制超分子组件以产生新型多功能材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801232
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium azide 、 硫酸 、 碘 、 三溴化磷 、 碘酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl 2′,5′-bis(azidomethyl)-[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4,4′′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属有机骨架中固定单体和移动单体之间的逐步增长共聚

  摘要：

  证明了固定在结晶态的单体与在溶液状态下可移动的单体之间的A–A / B–B逐步生长共聚。两种单体之一固定为金属-有机骨架（MOF）的有机配体，并与可移动的客体单体聚合，从而形成线性聚合物。聚合行为与溶液聚合完全不同。特别地，取决于MOF结构，聚合度（DP）收敛至特定值。不可避免的终止不是由于聚合反应的不完全，而是由于在几种相邻的固定单体中选择了两种聚合配偶体。基于聚合机理的蒙特卡洛模拟完全支持了这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.201901308

文献信息

• Pore Surface Engineering with Controlled Loadings of Functional Groups via Click Chemistry in Highly Stable Metal–Organic Frameworks
  作者：Hai-Long Jiang、Dawei Feng、Tian-Fu Liu、Jian-Rong Li、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1021/ja3063919

  日期：2012.9.12

  Reactions of ZrCl4 and single or mixed linear dicarboxylic acids bearing methyl or aside groups lead to highly stable isoreticular metal-organic frameworks (MOFs) with content-tunable, accessible, reactive aside groups inside the large pores. These Zr-based MOFs offer an ideal platform for pore surface engineering by anchoring various functional groups with controlled loadings onto the pore walls via the click reaction, endowing the MOFs with tailor-made interfaces. Significantly, the framework and crystallinity of the functionalized MOFs are well-retained, and the engineered pore surfaces have been demonstrated to be readily accessible, thus providing more opportunities for powerful and broad applications of MOFs.
• “Clickable” Metal−Organic Framework
  作者：Yuta Goto、Hiroki Sato、Seiji Shinkai、Kazuki Sada

  DOI：10.1021/ja7114053

  日期：2008.11.5

  We demonstrated the metal-organic framework bearing the azide group in the organic linkers and in situ click reactions with some small alkynes. The XRPD patterns indicated that the click reaction proceeded without any decomposition of the original MOF network. Controlling the organic linkers and incorporation of the azide groups should provide the designer-made MOFs that have controlled molecular cavities with the desired steric dimensions and functionality.
• Step‐Growth Copolymerization Between an Immobilized Monomer and a Mobile Monomer in Metal–Organic Frameworks
  作者：Shizuka Anan、Yumi Mochizuki、Kenta Kokado、Kazuki Sada

  DOI：10.1002/anie.201901308

  日期：2019.6.11

  between a monomer immobilized in the crystalline state and a monomer mobile in the solution state is demonstrated. One of the two monomers was immobilized as organic ligands of the metal–organic framework (MOF) and polymerized with the mobile guest monomer, resulting in the formation of linear polymers. The polymerization behavior was completely different from that of the solution polymerizations. In particular

  证明了固定在结晶态的单体与在溶液状态下可移动的单体之间的A–A / B–B逐步生长共聚。两种单体之一固定为金属-有机骨架（MOF）的有机配体，并与可移动的客体单体聚合，从而形成线性聚合物。聚合行为与溶液聚合完全不同。特别地，取决于MOF结构，聚合度（DP）收敛至特定值。不可避免的终止不是由于聚合反应的不完全，而是由于在几种相邻的固定单体中选择了两种聚合配偶体。基于聚合机理的蒙特卡洛模拟完全支持了这一点。
• Diverse Multi-Functionalized Oligoarenes and Heteroarenes for Porous Crystalline Materials
  作者：Sylvain Grosjean、Zahid Hassan、Christof Wöll、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201801232

  日期：2019.2.21

  an advantageous dual‐utility. First, these compounds can serve as useful molecular bricks (ditopic organic linkers) in the construction of complex porous crystalline materials. Second, after the assembly into the crystalline coordination networks, orthogonal functional sites within the linker‐backbone offer tremendous potential from application perspectives as they can be modified by a wide range of

  描述了通过逐步钯催化硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应模块化合成多功能联苯、三联苯和更高级的线性低聚苯二甲酸和吡啶封端的低聚芳烃。几个不同的官能团如叠氮化物、羟基和炔烃，以及在战略位置结合在单个低聚芳烃分子单元中的配位官能端基团（羧酸或吡啶）的存在提供了有利的双重用途。首先，这些化合物可以在复杂多孔晶体材料的构建中用作有用的分子砖（双位有机连接体）。其次，组装成晶体配位网络后，连接子骨架内的正交功能位点从应用角度提供了巨大的潜力，因为它们可以通过广泛的合成后修饰进行修饰，包括叠氮化物-炔烃点击化学。这允许进一步定制超分子组件以产生新型多功能材料。