tetraisopropyl [hydroxy(phenyl)methylene]bis(phosphonate) | 252663-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: tetraisopropyl [hydroxy(phenyl)methylene]bis(phosphonate)
• 英文别名: Bis[di(propan-2-yloxy)phosphoryl]-phenylmethanol
• CAS: 252663-99-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₇P₂
• 分子量: 436.422
• InChiKey: NHJVXTZJYZDVGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 tetraisopropyl [hydroxy(phenyl)methylene]bis(phosphonate) 在 三甲基溴硅烷 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以22%的产率得到[hydroxy(phenyl)methylene]bis(phosphonic acid) di-triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Alpha-HYDROXY, alpha-SUBSTITUTED METHYLENEBISPHOSPHONATES AND PHOSPHONOACETATES

  摘要：

  本发明涉及一种通过将格氏试剂或有机铟试剂加入四烷基羰基双膦酸酯和三烷基羰基磷酰乙酸酯来制备α-羟基、α-取代亚甲基双膦酸酯和磷酸乙酸酯的方法。还公开了通过这种方法合成的化合物。

  公开号：

  US20080200679A1
• 作为产物：
  描述：

  tetraisopropyl α-diazo methylenebisphosphonate 在 次氯酸叔丁酯 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tetraisopropyl [hydroxy(phenyl)methylene]bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  生物活性双膦酸盐和膦酰基羧酸盐的合成方法

  摘要：

  总结了双膦酸盐和膦酰基羧酸盐的一些当前和潜在的治疗用途。证明了通过格利雅加成到四烷基羰基双膦酸盐 6 合成 α-羟基 α-烷基/芳基亚甲基双膦酸盐的可行性，并描述了在非常温和的条件下 6 的新合成。

  DOI：

  10.1080/10426509908546244

文献信息

• PREPARATION AND USE OF ALPHA-KETO BISPHOSPHONATES
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：EP1097160A1

  公开（公告）日：2001-05-09
• EP1097160A4
  申请人：——

  公开号：EP1097160A4

  公开（公告）日：2002-06-12
• US6147245A
  申请人：——

  公开号：US6147245A

  公开（公告）日：2000-11-14
• [EN] PREPARATION AND USE OF alpha -KETO BISPHOSPHONATES<br/>[FR] PREPARATION ET UTILISATION D'ALPHA-CETO BISPHOSPHONATES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2000002889A1

  公开（公告）日：2000-01-20

  A unique method for the synthesis of α-keto bisphosphonate esters and the usage of these esters in reactions with C, N, O, or P nucleophiles for synthesis of α-functionalized bisphosphonates. The method starts with a reaction mixture formed of an α-diazo methanediphosphonate ester, including tert-butylchlorite, a polar aprotic organic solvent, and an effective amount of water. After synthesis is complete, a water trapping reagent may be added to remove any excess water. The present invention provides a versatile pathway to new α-substituted bisphosphonate derivatives and could be readily adapted to combinatorial drug discovery synthetic strategies. The α-keto bisphosphonate esters can be converted to the corresponding acids by acid hydrolysis or mild silyldealkylation.