5-methylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one | 40430-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one
• 英文别名: (+/-)-(1S,5R)-5-methylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one；(1S,5R)-5-methylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
• CAS: 40430-68-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: ANOPYAKONKHTCK-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以82%的产率得到cis-6a-methyl-3,3a,4-tetrahydro-2H-cyclopenta-[b]-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones和3,3a，4,6a-tetrahydro-2 H -cyclopenta [ b ]呋喃-2-ones的合成。

  摘要：

  在乙酸酐和乙酸钾中处理甲基单或双取代的3-羟基-6-链烯酸，可得到相当好的收率的相应双环[3.2.0] hept-3-en-6-one。该反应似乎普遍适用于五元环的所有部分中的甲基衍生物。通过3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸的有效双环化反应，然后通过双羟甲基化3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸，合成4,7,7-三甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one（filifolone）报道了中间体4-甲基双环[3.2.0lhept-3-en-6-one。当在双环[3.2.0]庚-3-en-6-one和双环[3.2.0]庚-2-en-6-one上进行时，后一种反应被证明是通用方法。3,3a，4,6a-四氢-2 H-环戊[ b呋喃-2-酮是线性缩合的三喹烷倍半萜烯合成中的重要起始原料，它是通过3-羟基-6-庚烯酸的简单双环化反应，然后通过双环的Baeyer-Villiger氧化反应，以有效的方式制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90491-0
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,6-庚二烯酸 在 barium dihydroxide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Type III intramolecular [2 + 2] cycloadditions of vinylketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a022

文献信息

• BICYCLIC gamma-AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：SHIMADA KOUSEI

  公开号：US20100249229A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  It is intended to provide a bicyclic γ-amino acid derivative having excellent activity as an α 2 δ ligand. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 2′ , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 8′ are a hydrogen atom or the like; and R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like.

  本发明旨在提供一种具有作为α2δ配体的优异活性的双环γ-氨基酸衍生物。本发明提供一种由通式(I)表示的化合物：其中R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'是氢原子或类似物；而R3是氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。
• Bicyclic γ-amino acid derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Ltd.

  公开号：US07947738B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  It is intended to provide a bicyclic γ-amino acid derivative having excellent activity as an α2δ ligand. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): wherein R1, R2, R2′, R4, R5, R6, R7, R8, and R8′ are a hydrogen atom or the like; and R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like.

  本发明旨在提供一种具有优异的α2δ配体活性的双环γ-氨基酸衍生物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物：其中R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'是氢原子或类似物；而R3是氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。
• A new, effective route to methyl substituted 3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones
  作者：Emanuela Marotta、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76668-8

  日期：1994.5

  the synthesis of linear condensed triquinane sesquiterpenes, have been prepared in an efficient manner by an effective bicyclization of 3-hydroxy-6-heptenoic acids, followed by a Baeyer-Villiger oxidation of the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one intermediates.

  3,3a，4,6a-四氢-2 H-环戊五[ b ]呋喃-2-酮1是合成线性缩合的三喹烷倍半萜烯的重要起始原料，是通过3-的有效双环化来有效制备的。羟基-6庚烯酸，然后双环[3.2.0] hept-3-en-6-one中间体的Baeyer-Villiger氧化。
• BICYCLIC -AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2192109B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• The protonated cyclopropane route to bicyclic cations
  作者：Wolfgang Kirmse、Joachim Streu

  DOI：10.1021/jo00380a007

  日期：1987.2