3-iodo-4-O-methyl-L-tyrosine | 98778-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-O-methyl-L-tyrosine
• 英文别名: 3-iodo-4-methoxy-L-tyrosine；H-Tyr(3-I,Me)-OH；3-iodo-O-methyl-L-tyrosine；3-Jod-O-methyl-L-tyrosin；(2S)-2-amino-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 98778-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₃
• 分子量: 321.115
• InChiKey: SLZIWCFAFGKJGI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-O-methyl-L-tyrosine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosyl-3-iodo-4-O-methyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organic chemistry of L-tyrosine. 1. General synthesis of chiral piperazines from amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a051
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-iodo-4-O-methyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  固相合成具有组氨酸-酪氨酸键的联芳基环肽

  摘要：

  开发了一种固相策略，用于合成包含侧链至侧链His-Tyr连接的联芳基环肽。关键步骤是通过微波辅助的Suzuki-Miyaura反应通过形成联芳基键合并入5-溴组氨酸和3-硼代酪氨酸的线性肽基树脂的大环化。该方法允许直接获得含有3或5个氨基酸环并在N端或C端带有组氨酸残基的联芳基环肽，特别有利于该氨基酸位于C端的类似物。总站。这项研究还有助于建立一种策略，用于合成衍生自天然联芳基双环肽aciculitins的两个半球的联芳基环肽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.014

文献信息

• Solid-phase synthesis of biaryl bicyclic peptides containing a 3-aryltyrosine or a 4-arylphenylalanine moiety
  作者：Iteng Ng-Choi、Àngel Oliveras、Lidia Feliu、Marta Planas

  DOI：10.3762/bjoc.15.72

  日期：——

  A methodology for the solid-phase synthesis of biaryl bicyclic peptides containing a Phe-Phe, a Phe-Tyr or a Tyr-Tyr motif has been devised. This approach comprises two key steps. The first one involves the cyclization of a linear peptidyl resin containing the corresponding halo- and boronoamino acids via a microwave-assisted Suzuki–Miyaura cross coupling. This step is followed by the macrolactamization

  已经设计了用于固相合成包含Phe-Phe，Phe-Tyr或Tyr-Tyr基序的联芳基双环肽的方法。该方法包括两个关键步骤。第一个涉及通过微波辅助的Suzuki-Miyaura交叉偶联环化包含相应的卤代和硼酸氨基酸的线性肽基树脂。该步骤之后是所得到的联芳基单环肽基树脂的大内酰胺化，导致形成了预期的联芳基双环肽。这项研究提供了这种双环化合物的首次固相合成，适合于制备各种合成的或天然的双芳基双环肽。
• A Simple Substitution on Thyroid Hormones Remarkably Alters the Regioselectivity of Deiodination by a Deiodinase Mimic
  作者：Debasish Giri、Karuppusamy Raja、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.202203111

  日期：2023.2.10

  The deiodination of L-thyroxine (T4) plays key roles in the thyroid hormone homeostasis. This chemical model study reveals that the modulation of the electronic properties of the iodine atoms in T4 through the phenolic group has a remarkable influence on the regioselectivity of the deiodination.

  L-甲状腺素 (T4) 的脱碘作用在甲状腺激素稳态中起着关键作用。该化学模型研究表明，通过酚基调节 T4 中碘原子的电子特性对脱碘的区域选择性具有显着影响。
• PROTEASOME INHIBITING SS-LACTAM PRODRUGS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：VITA API

  公开号：EP3339291A1

  公开（公告）日：2018-06-27

  The present invention relates generally to proteasome inhibiting β-lactam compounds useful for the treatment of cancer and neurodegenerative disorders. The invention also provides pharmaceutical compositions and extended release formulations of said compounds, and medical uses of said compounds and/or pharmaceutical compositions to treat cancer and neurodegenerative disorders.

  本发明一般涉及用于治疗癌症和神经退行性疾病的蛋白酶体抑制β-内酰胺化合物。本发明还提供了所述化合物的药物组合物和缓释制剂，以及所述化合物和/或药物组合物治疗癌症和神经退行性疾病的医学用途。
• Proteasome inhibiting β-lactam prodrugs useful for the treatment of cancer and neurodegenerative disorders
  申请人：Vita Api

  公开号：US11053249B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The present invention relates generally to proteasome inhibiting β-lactam compounds useful for the treatment of cancer and neurodegenerative disorders. The invention also provides pharmaceutical compositions and extended release formulations of said compounds, and medical uses of said compounds and/or pharmaceutical compositions to treat cancer and neurodegenerative disorders.

  本发明一般涉及用于治疗癌症和神经退行性疾病的蛋白酶体抑制β-内酰胺化合物。本发明还提供了所述化合物的药物组合物和缓释制剂，以及所述化合物和/或药物组合物治疗癌症和神经退行性疾病的医学用途。
• [EN] CYCLIC PEPTIDE COMPOUND SIMULATING NATURAL PRODUCT STRUCTURE, AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PEPTIDIQUE CYCLIQUE SIMULANT UNE STRUCTURE DE PRODUIT NATUREL, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种模拟天然产物结构的环肽化合物及其制备方法
  申请人：UNIV NANKAI

  公开号：WO2020228097A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  涉及一种模拟天然产物结构的环肽化合物及其制备方法。制备方法为：式I化合物、二价钯催化剂和银盐在加热、搅拌作用下在溶剂中进行分子内芳基化反应构建环肽，生成式II化合物。所制备的环肽化合物，芳基化位点具有多样性，可扩展到大部分的疏水性氨基酸（N-端与PA相连的氨基酸）的侧链γ-位甲基或者亚甲基进行分子内芳基化反应构建环肽，克服了原有可选择氨基酸种类局限的缺点，有效地构建了新颖的芳环支撑型环肽化合物。这类环肽的芳环支撑结构能够完全整合入环肽分子的骨架当中，形成新颖的类似天然产物的3D结构，为后续进行环肽分子库的构建以及高通量药物筛选提供了非常有利的支撑。