H-Sta-Ala-Sta-OCH3 trifluoroacetate | 102281-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: H-Sta-Ala-Sta-OCH3 trifluoroacetate
• 英文别名: H-Sta-Ala-Sta-OMe.TFA；methyl (3S,4S)-4-[[(2S)-2-[[(3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-hydroxy-6-methylheptanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 102281-31-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₀H₃₉N₃O₆
• 分子量: 531.57
• InChiKey: FSENKJFPCGUSHI-LQCLSJOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[(1S)-1-[[(2,5-二羰基-1-吡咯烷基)氧代]羰基]丙基]-,1,1-二甲基乙基酯 、 H-Sta-Ala-Sta-OCH3 trifluoroacetate 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4S)-4-{(S)-2-[(3S,4S)-4-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-butyrylamino)-3-hydroxy-6-methyl-heptanoylamino]-propionylamino}-3-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胃抑素类似物作为新型肾素抑制剂。

  摘要：

  在溶液相中合成对应于通式AXY-Sta-Ala-Sta-R的胃抑素类似物。进行了A，X和Y基团性质的各种变化以提高对人血浆肾素活性的抑制能力。通过使用基于人类血管紧张素原序列的活性位点模型来解释结果。发现叔丁氧羰基和异戊酰基是最有效的酰基（A）。在Y位置具有Phe残基代替Val1（X）和His或具有脂肪族侧链的氨基酸（如正亮氨酸或正缬氨酸）的类似物显示出对人血浆肾素活性的最高抑制作用，IC50值约为10（-8） M. C-末端他汀类化合物的羧基的酯化或酰胺化不会改变抑制能力。

  DOI：

  10.1021/jm00157a006
• 作为产物：
  描述：

  H-Ala-Sta-OCH3 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 H-Sta-Ala-Sta-OCH3 trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  胃抑素类似物作为新型肾素抑制剂。

  摘要：

  在溶液相中合成对应于通式AXY-Sta-Ala-Sta-R的胃抑素类似物。进行了A，X和Y基团性质的各种变化以提高对人血浆肾素活性的抑制能力。通过使用基于人类血管紧张素原序列的活性位点模型来解释结果。发现叔丁氧羰基和异戊酰基是最有效的酰基（A）。在Y位置具有Phe残基代替Val1（X）和His或具有脂肪族侧链的氨基酸（如正亮氨酸或正缬氨酸）的类似物显示出对人血浆肾素活性的最高抑制作用，IC50值约为10（-8） M. C-末端他汀类化合物的羧基的酯化或酰胺化不会改变抑制能力。

  DOI：

  10.1021/jm00157a006

文献信息

• Peptide derivatives which inhibit renin and acid proteases
  申请人：Sanofi; Institut National de la Recherche Medicale

  公开号：US04746648A1

  公开（公告）日：1988-05-24

  The invention relates to peptide derivatives modeled on the basis of pepstatin. These derivatives inhibit renin and acid proteases.

  该发明涉及基于pepstatin模拟的肽衍生物。这些衍生物能够抑制肾素和酸性蛋白酶。
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  作者：WAGNON J.、 CALLET G.、 CAZAUBON C.、 NISATO D.、 CAGNOL J. P.

  DOI：——

  日期：——