(4R,5S,6R)-4-O-acetoxy-5,6-di-O-isopropylidenecyclohex-2-ene-1-one | 146582-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-4-O-acetoxy-5,6-di-O-isopropylidenecyclohex-2-ene-1-one
• 英文别名: [(3aS,4R,7aS)-2,2-dimethyl-7-oxo-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate
• CAS: 146582-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: YPFFAZGPYARKDJ-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4-O-acetoxy-5,6-di-O-isopropylidenecyclohex-2-ene-1-one 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到[(3aS,4R,7aS)-6-iodo-2,2-dimethyl-7-oxo-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (–)-methyl shikimate from benzene

  摘要：

  cis-Cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 2, the product of oxidation of benzene by mutants of Pseudomonas putida, was transformed into optically pure 4 in a sequence involving asymmetrization of meso-diol 3 in organic media with Pseudomonas cepacia lipase. Alcohol 4 was converted into the title compounds by processes utilizing alpha-iodination of the derived enones 8 and 9 followed by Pd0-catalysed coupling of the alpha-iodoenones with 2-tributylstannylfuran and RuO4-catalysed oxidation of the 2-furyl groups to carboxylic acids.

  DOI：

  10.1039/p19930000001
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S,6S)-1-chloro-7,8-dioxa-5,6-di-O-isopropylidenebicyclo<2.2.2>oct-2-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 polystyrene-bound N-methylthiourea 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (4R,5S,6R)-4-O-acetoxy-5,6-di-O-isopropylidenecyclohex-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯支持的N-甲基硫脲：一种方便的新试剂，用于双环内过氧化物的氢解。

  摘要：

  描述了聚苯乙烯结合的N-甲基硫脲的一步制备及其在双环内过氧化物氢解中的应用。

  DOI：

  10.1039/b508815a

文献信息

• Suprafaciality of Thermal N-4-Alkenylhydroxylamine Cyclizations: syntheses of (.+-.)-.alpha.-Lycorane and (+)-Trianthine
  作者：Wolfgang Oppolzer、Alan C. Spivey、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/ja00086a060

  日期：1994.4