2-(4-hydroxy-phenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 780806-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-phenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 2-(4-Hydroxy-phenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；2-(4-hydroxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 780806-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: ABTQGCZCTNOIJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-phenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-((14-(4-hydroxypiperidin-1-yl)tetradecyl)oxy)phenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉酮衍生物作为具有抗阿尔茨海默病抗氧化活性的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 一直是治疗阿尔茨海默病 (AD) 的有效靶点，但市场上仍缺乏选择性 BuChE 抑制剂。在这项研究中，发现吡唑啉酮结构是一种很有前途的靶向 BuChE 的药效团。因此，设计、合成了一系列基于吡唑啉酮的化合物5a-p，并在体外评估了 BuChE 抑制活性、抗氧化活性和血脑屏障 (BBB) 渗透性。此外，选择具有亚微摩尔IC 50值以及良好的BuChE选择性的化合物5g、5h、5i和5o来评估它们在PC12细胞中的细胞毒性。其中，化合物5i是最具选择性的 BuChE 抑制剂（SI：>200），并显示出良好的穿透 BBB、清除自由基的能力（1.04 trolox 当量）。基于上述结果，化合物5i被选择用于分子对接研究以解释 BuChE 的选择性，并被认为是一种有前途的先导化合物，可用于进一步研究 AD 的治疗。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132319
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基)苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.79 g的产率得到2-(4-hydroxy-phenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉酮衍生物作为具有抗阿尔茨海默病抗氧化活性的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 一直是治疗阿尔茨海默病 (AD) 的有效靶点，但市场上仍缺乏选择性 BuChE 抑制剂。在这项研究中，发现吡唑啉酮结构是一种很有前途的靶向 BuChE 的药效团。因此，设计、合成了一系列基于吡唑啉酮的化合物5a-p，并在体外评估了 BuChE 抑制活性、抗氧化活性和血脑屏障 (BBB) 渗透性。此外，选择具有亚微摩尔IC 50值以及良好的BuChE选择性的化合物5g、5h、5i和5o来评估它们在PC12细胞中的细胞毒性。其中，化合物5i是最具选择性的 BuChE 抑制剂（SI：>200），并显示出良好的穿透 BBB、清除自由基的能力（1.04 trolox 当量）。基于上述结果，化合物5i被选择用于分子对接研究以解释 BuChE 的选择性，并被认为是一种有前途的先导化合物，可用于进一步研究 AD 的治疗。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132319

文献信息

• Pyrazolone methylamino piperidine derivatives as novel CCR3 antagonists
  作者：Cécile Pégurier、Philippe Collart、Pierre Danhaive、Sabine Defays、Michel Gillard、Frédéric Gilson、Thierry Kogej、Patrick Pasau、Nathalie Van Houtvin、Marc Van Thuyne、BerendJan van Keulen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.035

  日期：2007.8

  The discovery and optimization of a novel class of potent CCR3 antagonists is described. Details of synthesis and SAR are given together with some ADME properties of selected compounds. An optimal balance between activities, physicochemical properties, and in vitro metabolic stability was reached by the proper choice of substituents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stolz, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 632
  作者：Stolz

  DOI：——

  日期：——
• DE897406
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——