2-[7-(1,1-Dimethyl-allyloxy)-2,2-dimethyl-4-oxo-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-4H-benzo[1,3]dioxin-8-yloxy]-2-methyl-propionaldehyde | 618068-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-[7-(1,1-Dimethyl-allyloxy)-2,2-dimethyl-4-oxo-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-4H-benzo[1,3]dioxin-8-yloxy]-2-methyl-propionaldehyde
• CAS: 618068-22-7
• 化学式: C₂₅H₃₈O₈Si
• 分子量: 494.657
• InChiKey: LKDMISSXPINOAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[7-(1,1-Dimethyl-allyloxy)-2,2-dimethyl-4-oxo-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-4H-benzo[1,3]dioxin-8-yloxy]-2-methyl-propionaldehyde 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Lateriflorone

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic approach to the tricyclic core 8 of lateriflorone is described. Essential to the synthesis was the implementation of a biomimetic tandem Claisen/Diels-Aider reaction that produced the desired tricyclic scaffold as a single isomer. A rationalization of the excellent regio and stereoselectivity of this transformation is also proposed.

  DOI：

  10.1021/ol034276y
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二羟基苯酸 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.3h， 生成 2-[7-(1,1-Dimethyl-allyloxy)-2,2-dimethyl-4-oxo-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-4H-benzo[1,3]dioxin-8-yloxy]-2-methyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Lateriflorone

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic approach to the tricyclic core 8 of lateriflorone is described. Essential to the synthesis was the implementation of a biomimetic tandem Claisen/Diels-Aider reaction that produced the desired tricyclic scaffold as a single isomer. A rationalization of the excellent regio and stereoselectivity of this transformation is also proposed.

  DOI：

  10.1021/ol034276y

文献信息

• Total synthesis of seco-lateriflorone
  作者：Eric J Tisdale、Binh G Vong、Hongmei Li、Sun Hee Kim、Chinmay Chowdhury、Emmanuel A Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00862-7

  日期：2003.8

  convergent strategy toward the synthesis of lateriflorone (5) is described. Our approach is based on biosynthetic considerations and draws on a sequence of prenylation, oxygenation and Claisen reactions for the construction of chromenequinone 6, and a tandem Claisen/Diels–Alder reaction cascade for the synthesis of caged tricycle 7. Union of fragments 6 and 7 led to the synthesis of seco-lateriflorone (49)

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。