3-bromo-5-tert-butyl-1,2-quinone | 38475-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-5-tert-butyl-1,2-quinone
• 英文别名: 3-bromo-5-tert-butyl-[1,2]benzoquinone；3-Brom-5-tert-butyl-[1,2]benzochinon；3-Brom-5-t-butyl-1,1-benzochinon；3-Brom-5-t-butyl-1,2-benzochinon；3-Bromo-5-tert-butylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 38475-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: VUBADUOMLKCGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-tert-butyl-1,2-quinone 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-7-tert-butyl-9a-hydroxy-1,2,3,9a-tetrahydro-cyclopenta[b][1,4]benzodioxin-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的对映选择性有机催化芳氧基化

  摘要：

  描述了通过双官能金鸡纳生物碱衍生物催化的对β-酮酯的有效对映选择性芳氧基化和对取代的邻醌的选择，从而使对映和非对映选择性高的三环二恶英加合物进入。 芳氧基化-醌-β-酮酯-有机催化-二恶英

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260059
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-叔丁基苯-1,2-二醇 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-5-tert-butyl-1,2-quinone
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的对映选择性有机催化芳氧基化

  摘要：

  描述了通过双官能金鸡纳生物碱衍生物催化的对β-酮酯的有效对映选择性芳氧基化和对取代的邻醌的选择，从而使对映和非对映选择性高的三环二恶英加合物进入。 芳氧基化-醌-β-酮酯-有机催化-二恶英

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260059

文献信息

• Two C–O Bond Formations on a Carbenic Carbon: Palladium-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Benzo-1,2-quinones To Construct Benzodioxoles
  作者：Huanfeng Jiang、Fulin Chen、Chuanle Zhu、Rui Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00888

  日期：2018.6.1

  A novel and efficient method for the formation of two C–O bonds on a carbenic carbon is reported. This palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and benzo-1,2-quinones were involved the process of carbonyl ylides generation, aromatization, and intramolecular nucleophilic addition, delivering various useful benzodioxoles in high yields.

  报道了一种新颖有效的方法，可在羧基碳上形成两个C-O键。N-甲苯磺酰hydr和苯并1,2-醌的钯催化偶合涉及羰基酰化物生成，芳构化和分子内亲核加成的过程，以高收率递送各种有用的苯并二恶唑。
• Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2335,2339
  作者：Bell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bhatt, M. V.; Hosur, B. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1004 - 1005
  作者：Bhatt, M. V.、Hosur, B. M.

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for the Conversion of Halophenols and Halonaphthols to Quinones
  作者：P. Thirumalai Perumal、M. Vivekananda Bhatt

  DOI：10.1055/s-1979-28620

  日期：——
• PERUMAL P. T.; BHATT M. V., SYNTHESIS, 1979, NO 3, 205-206
  作者：PERUMAL P. T.、 BHATT M. V.

  DOI：——

  日期：——