3-苄基-4-亚甲基-3,4-二氢喹唑啉 | 1451070-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基-4-亚甲基-3,4-二氢喹唑啉
• 英文名称: 3-benzyl-4-methylene-3,4-dihydroquinazoline
• 英文别名: 3-Benzyl-4-methylidenequinazoline
• CAS: 1451070-60-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: QOCQFXQJHCKBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-4-亚甲基-3,4-二氢喹唑啉 在 air 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.0h， 以25%的产率得到3-benzyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  异氰化物环化反应：4-亚甲基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪、3-苄基-4-亚甲基-3,4-二氢喹唑啉和3-(4-苄基)-3H-喹唑啉-4-酮- 实验与理论

  摘要：

  发现 2-异氰基苯乙酮 (3a) 是一种易于获得的起始材料，可用于意外形成各种杂环系统。因此，迄今为止未知的相当不稳定的 4-亚甲基-4H-苯并恶嗪衍生物 4 可以通过 NMR 光谱表征，通过 3a 在弱酸存在下的反应原位形成。在苄胺存在下，获得了一类新的 3,4-二氢喹唑啉衍生物 6 及其氧化产物 quinazolin-4-ones 9。通过光谱和 X 射线分析对起始材料和产品进行了完全表征。在各种反应条件下研究了这些环化反应的范围和局限性。进行了高级量子化学计算以阐明导致支架 4 和 6 的机制。计算表明，4 和 6 的形成涉及生成不寻常的六元 N-杂环卡宾或其 C-质子化形式作为反应中间体，然后进行互变异构化。这种机制也可能适用于其他异氰化物环化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300293
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 3-苄基-4-亚甲基-3,4-二氢喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  酮洛芬诱导的氨基酸光加合物的形成：对酮洛芬的光接触过敏的可能解释

  摘要：

  光接触过敏是非甾体抗炎药酮洛芬的局部制剂的众所周知的副作用。对酮洛芬的光接触过敏似乎对结构相似和结构无关的化合物引起大量的光敏交叉过敏。接触和光接触过敏是通过过敏原对皮肤蛋白的结构修饰来解释的。该复合物被免疫系统识别，并引发免疫反应。我们已经研究了酮洛芬与氨基酸的相互作用，以更好地了解酮洛芬的光变应原能力。酮洛芬的照射和氨基酸类似物导致四个不同的酮洛芬photodecarboxylation产品（6 - 9）一起与第五光化（5）。已表明二氢喹唑啉5是3-甲基吲哚的吲哚部分（Trp类似物）和伯胺苄基胺（Lys类似物）之间的反应产物。在空气中，二氢喹唑啉5迅速降解为稳定的喹唑啉酮12。酮洛芬和氨基酸N-乙酰基-1 - Trp乙酯和L照射后形成相应的喹唑啉酮（17）。-赖氨酸乙酯。这些免疫原性复合物模型的形成始于对酮洛芬敏感的单线态氧的形成，单线态氧与Trp的吲哚部分反应。形成的中间体随后与Ly

  DOI：

  10.1021/tx5001656