(+) methyl (5S,6S)-6-benzyloxy-5-hydroxy-3-oxodecanoate | 139068-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+) methyl (5S,6S)-6-benzyloxy-5-hydroxy-3-oxodecanoate
• 英文别名: methyl (5S,6S)-5-hydroxy-3-oxo-6-phenylmethoxydecanoate
• CAS: 139068-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: HKPOQMZEFXOWMS-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+) methyl (5S,6S)-6-benzyloxy-5-hydroxy-3-oxodecanoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.75h， 生成 (6S)-6-[(1S)-1-羟基戊基]-4-甲氧基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Jiancun; Curran, Dennis P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2627 - 2631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基己酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (+) methyl (5S,6S)-6-benzyloxy-5-hydroxy-3-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin

  摘要：

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.

  DOI：

  10.1039/p19920000693

文献信息

• Divergent Asymmetric Total Synthesis of All Four Pestalotin Diastereomers from (R)-Glycidol
  作者：Mizuki Moriyama、Kohei Nakata、Tetsuya Fujiwara、Yoo Tanabe

  DOI：10.3390/molecules25020394

  日期：——

  All four chiral pestalotin diastereomers were synthesized in a straightforward and divergent manner from common (R)-glycidol. Catalytic asymmetric Mukaiyama aldol reactions of readily-available bis(TMSO)diene (Chan’s diene) with (S)-2-benzyloxyhexanal derived from (R)-glycidol produced a syn-aldol adduct with high diastereoselectivity and enantioselectivity using a Ti(iOPr)4/(S)-BINOL/LiCl catalyst

  所有四种手性 Pestalotin 非对映异构体都是从常见的 (R)-缩水甘油以直接和不同的方式合成的。易得的双 (TMSO) 二烯（陈氏二烯）与衍生自 (R)-缩水甘油的 (S)-2-苄氧基己醛的催化不对称 Mukaiyama 羟醛反应使用 Ti(iOPr) 产生了具有高非对映选择性和对映选择性的合成羟醛加合物4/(S)-BINOL/LiCl 催化剂。由催化非手性路易斯酸介导的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应不仅通过使用 TiCl4 的合成羟醛加合物直接产生 (1'S,6S)-吡喃酮前体，而且通过抗醛醇加合物直接产生 (1'S,6R)-吡喃酮前体以立体互补的方式使用 ZrCl4。类似可用的单（TMSO）二烯（布拉萨德二烯）与（S）-2-苄氧基己醛的杂-狄尔斯-阿尔德反应产生了（1'S，由 Eu(fod)3 和 (1'S,6R)-pyrone 前体 Et2AlCl 促进的 6S)-吡喃酮前体。(1'S
• Highly diastereoselective titanium tetrachloride-mediated aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of acetoacetic ester with 2-benzyloxyhexanal. A synthesis of (–)-pestalotin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiko Kimura、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39860000860

  日期：——

  Titanium tetrachloride-mediated aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate (1) with 2-benzyloxyhexanal (3) gives highly selectively (99 : 1) the syn aldol adduct (5); the stereocontrolled synthesis of (–)-pestalotin (9) has been accomplished.

  四氯化钛介导的乙酰乙酸甲酯的双三甲基甲硅烷基烯醇醚（1）与2-苄氧基己醛（3）的羟醛缩合反应可高度选择性地（99：1）合成顺式羟醛加合物（5）。（-）-pestalotin（9）的立体控制合成已经完成。
• Zhang, Jiancun; Curran, Dennis P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2627 - 2631
  作者：Zhang, Jiancun、Curran, Dennis P.

  DOI：——

  日期：——
• High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiko Kimura、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19920000693

  日期：——

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.