(6S)-6-[(1S)-1-羟基戊基]-4-甲氧基-5,6-二氢吡喃-2-酮 | 34565-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: (6S)-6-[(1S)-1-羟基戊基]-4-甲氧基-5,6-二氢吡喃-2-酮
• 中文别名: 盘多毛孢菌
• 英文名称: (+/-)-Pestalotin
• 英文别名: Pestalotin；(2S)-2-[(1S)-1-hydroxypentyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 34565-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: YFIMUDXPJZVJJO-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  384.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(1S)-1-羟基戊基]-4-甲氧基-5,6-二氢吡喃-2-酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 pestalrone B
  参考文献：
  名称：

  Polyketides from Pestalotiopsis zonata and structure revision of pestalrones A and B

  摘要：

  The structures of pestalrones A-B were revised via reinterpretation of the NMR data and a brief chemical transformation from the co-occurring polyketides, in our investigation on the secondary metabolites of Pestalotiopsis zonata, which also afforded a new alpha-pyrone derivative, pestazonatic acid, and four known analogs.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/10286020.2017.1395858
• 作为产物：
  描述：

  α-benzyloxyhexanal 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6S)-6-[(1S)-1-羟基戊基]-4-甲氧基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸酯的双三甲基甲硅烷基烯醇醚与2-苄氧基己醛的高度非对映选择性的四氯化钛介导的醛醇缩合。（–）-pestalotin的合成

  摘要：

  四氯化钛介导的乙酰乙酸甲酯的双三甲基甲硅烷基烯醇醚（1）与2-苄氧基己醛（3）的羟醛缩合反应可高度选择性地（99：1）合成顺式羟醛加合物（5）。（-）-pestalotin（9）的立体控制合成已经完成。

  DOI：

  10.1039/c39860000860

文献信息

• Divergent Asymmetric Total Synthesis of All Four Pestalotin Diastereomers from (R)-Glycidol
  作者：Mizuki Moriyama、Kohei Nakata、Tetsuya Fujiwara、Yoo Tanabe

  DOI：10.3390/molecules25020394

  日期：——

  All four chiral pestalotin diastereomers were synthesized in a straightforward and divergent manner from common (R)-glycidol. Catalytic asymmetric Mukaiyama aldol reactions of readily-available bis(TMSO)diene (Chan’s diene) with (S)-2-benzyloxyhexanal derived from (R)-glycidol produced a syn-aldol adduct with high diastereoselectivity and enantioselectivity using a Ti(iOPr)4/(S)-BINOL/LiCl catalyst

  所有四种手性 Pestalotin 非对映异构体都是从常见的 (R)-缩水甘油以直接和不同的方式合成的。易得的双 (TMSO) 二烯（陈氏二烯）与衍生自 (R)-缩水甘油的 (S)-2-苄氧基己醛的催化不对称 Mukaiyama 羟醛反应使用 Ti(iOPr) 产生了具有高非对映选择性和对映选择性的合成羟醛加合物4/(S)-BINOL/LiCl 催化剂。由催化非手性路易斯酸介导的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应不仅通过使用 TiCl4 的合成羟醛加合物直接产生 (1'S,6S)-吡喃酮前体，而且通过抗醛醇加合物直接产生 (1'S,6R)-吡喃酮前体以立体互补的方式使用 ZrCl4。类似可用的单（TMSO）二烯（布拉萨德二烯）与（S）-2-苄氧基己醛的杂-狄尔斯-阿尔德反应产生了（1'S，由 Eu(fod)3 和 (1'S,6R)-pyrone 前体 Et2AlCl 促进的 6S)-吡喃酮前体。(1'S
• Facile and rapid entry to functionalized and optically active pyrans from tartaric acid by way of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]Octanes. Application to the synthesis of (−)-(6s,1′s)-pestalotin
  作者：Yukio Masaki、Kinnosuke Nagata、Yuzuru Serizawa、Kenji Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91157-8

  日期：1984.1

  Optically active 7-exo-substituted-3-p-tosyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]-octanes prepared from (+)-(R,R)-diethyl tartrate in four or five steps sequence effectively utilizing the inherent C2 symmetry of tartrate, underwent acetolysis to lead to the new type of functionalized and optically active 3,4-dihydro-2Hpyrans in high yields. An application to the unambiguous synthesis of (-)-(6S,1′S)-pestalotin

  由（+）-（R，R）-酒石酸二乙酯以四步或五步顺序制备的旋光的7-外位取代的3-p-甲苯磺酰基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷有效地利用了固有的酒石酸的C 2对称性，经过乙酰水解，以高产率产生了新型的官能化和旋光性3,4-二氢-2Hpyrans。报道了在（-）-（6S，1'S）-pestalotin的明确合成中的应用。
• Cytotoxic and Antifungal Constituents Isolated from the Metabolites of Endophytic Fungus DO14 from Dendrobium officinale
  作者：Ling-Shang Wu、Min Jia、Ling Chen、Bo Zhu、Hong-Xiu Dong、Jin-Ping Si、Wei Peng、Ting Han

  DOI：10.3390/molecules21010014

  日期：——

  Two novel cytotoxic and antifungal constituents, (4S,6S)-6-[(1S,2R)-1, 2-dihydroxybutyl]-4-hydroxy-4-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-one (1), (6S,2E)-6-hydroxy-3-methoxy-5-oxodec-2-enoic acid (2), together with three known compounds, LL-P880γ (3), LL-P880α (4), and Ergosta-5,7,22-trien-3b-ol (5) were isolated from the metabolites of endophytic fungi from Dendrobium officinale. The chemical structures were determined based on spectroscopic methods. All the isolated compounds 1–5 were evaluated by cytotoxicity and antifungal effects. Our present results indicated that compounds 1–4 showed notable anti-fungal activities (minimal inhibitory concentration (MIC) ≤ 50 μg/mL) for all the tested pathogens including Candida albicans, Cryptococcus neoformans, Trichophyton rubrum, Aspergillus fumigatus. In addition, compounds 1–4 possessed notable cytotoxcities against human cancer cell lines of HL-60 cells with the IC50 values of below 100 μM. Besides, compounds 1, 2, 4 and 5 showed strong cytotoxities on the LOVO cell line with the IC50 values were lower than 100 μM. In conclusion, our study suggested that endophytic fungi of D. officinale are great potential resources to discover novel agents for preventing or treating pathogens and tumors.

  两种新型细胞毒性和抗真菌成分，(4S,6S)-6-[(1S,2R)-1,2-二羟基丁基]-4-羟基-4-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-酮(1)，(6S,2E)-6-羟基-3-甲氧基-5-氧代-2-烯酸(2)、以及三种已知化合物 LL-P880γ (3)、LL-P880α (4) 和 Ergosta-5,7,22-三烯-3b-醇 (5)。其化学结构是根据光谱方法确定的。对所有分离出的化合物 1-5 进行了细胞毒性和抗真菌效果评估。我们目前的研究结果表明，化合物 1-4 对所有测试的病原体（包括白色念珠菌、新型隐球菌、红色毛癣菌和烟曲霉）都具有显著的抗真菌活性（最小抑菌浓度 (MIC) ≤ 50 μg/mL）。此外，化合物 1-4 对人类癌症细胞株 HL-60 细胞具有显著的细胞毒性，其 IC50 值低于 100 μM。此外，化合物 1、2、4 和 5 对 LOVO 细胞系也有很强的细胞毒性，其 IC50 值低于 100 μM。总之，我们的研究表明，D. officinale 的内生真菌是发现预防或治疗病原体和肿瘤的新型药物的巨大潜在资源。
• An efficient synthesis of (−)-pestalotin and its enantiomer using sharpless asymmetric dihydroxylation
  作者：Wang Zhi-Min、Ming Shen

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00472-2

  日期：1997.10
• High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiko Kimura、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19920000693

  日期：——

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.