2-chloro-4-(4-methylphenyl)pyrimidine | 954236-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-(4-methylphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-4-(p-tolyl)pyrimidine
• CAS: 954236-48-7
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: BLMNVOMKSCGQMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(4-methylphenyl)pyrimidine 在 盐酸 、 水 、 氯化锆(IV) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 diisopropyl (R)-(2-oxo-6-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸盐取代的二氢嘧啶的氧化还原去外消旋化

  摘要：

  描述了膦酸酯取代的 3,4-dihydropyrimidin-2-one (DHPM) 衍生物的有效氧化还原去外消旋。一锅去外消旋策略包括氧化破坏立体中心和随后的不对称转移氢化以再生具有连位膦酸酯基团的手性碳中心，提供一系列具有高达 96% ee 的光学活性膦酸酯取代的 DHPM。

  DOI：

  10.1039/d1ob02079j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 4-甲苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以77 %的产率得到2-chloro-4-(4-methylphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿琥酯-嘧啶杂化物具有抗多药耐药癌细胞的抗癌潜力

  摘要：

  描述了 17 种混合分子的合成，包括青蒿琥酯、天然存在的青蒿素的衍生物和合成的 4-芳基-2-氨基嘧啶。新化合物旨在提高母体化合物的细胞毒性、活性和选择性。合成的杂化分子（带有乙二胺接头的15a–f和带有哌嗪接头的16a–k）及其前体 - 嘧啶衍生物（13a–f和14a–k）、青蒿素和青蒿琥酯在敏感和多药-耐药 (MDR) 人非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞。所有带有哌嗪接头16a–k的杂化化合物都对 NSCLC 细胞具有选择性并显示出 IC 50值低于 5 μM。尽管它们显示出与青蒿琥酯相似的抗癌效力，但它们对癌细胞的选择性得到了显着提高。重要的是，16h-k杂化化合物能够逃避 MDR 表型，抑制 P-糖蛋白 (P-gp) 活性，并增加 MDR NSCLC 细胞对多柔比星 (DOX) 的敏感性。16h-j对 P-gp 活性的抑制作用强于青蒿琥酯。在这四种杂化化合物中，16k是最有效的抗癌剂，在敏感和

  DOI：

  10.1039/d3nj00427a
• 作为试剂：
  描述：

  3-{[6-(N-acetyl-cyclopentylamino)-7-methyl-isoquinolin-1-yl]aminomethyl}-4-benzyloxybenzonitrile 、 芴-4-羧酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-chloro-4-(4-methylphenyl)pyrimidine 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-[4-[4-[2-(benzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]piperidin-1-yl]phenyl]-9H-fluorene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Polyarylcarboxamides useful as lipid lowering agents

  摘要：

  多芳基羧酰胺化合物公式(I) 1 有助于降低血脂。

  公开号：

  US20040014971A1

文献信息

• NOVEL N-HYDROXY-BENZAMIDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Guo Lei

  公开号：US20120065204A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester or stereoisomer thereof, wherein R 1 to R 3 and X have the significances given herein. The present invention is also directed to processes for making said compounds and uses of said compounds, in particular their use as medicaments, more particularly their use as medicaments in the treatment of cancer.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、酯或立体异构体，其中R1至R3和X具有本文中给出的含义。本发明还涉及制备所述化合物的方法和所述化合物的用途，特别是它们作为药物的用途，更具体地说是它们作为治疗癌症的药物的用途。
• [EN] NOVEL N-HYDROXY-BENZAMIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX N-HYDROXY-BENZAMIDES DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012031993A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester or stereoisomer thereof, wherein R1 to R3 and X have the significances given herein. The present invention is also directed to processes for making said compounds and uses of said compounds, in particular their use as medicaments, more particularly their use as medicaments in the treatment of cancer.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药用可接受的盐、酯或立体异构体，其中R1至R3和X具有本文中给出的含义。本发明还涉及制备所述化合物的方法和所述化合物的用途，特别是它们作为药物的用途，更具体地说是它们作为治疗癌症的药物的用途。
• Design and synthesis of novel desfluoroquinolone-aminopyrimidine hybrids as potent anti-MRSA agents with low hERG activity
  作者：Runzhe Song、Yue Wang、Minghui Wang、Ruixuan Gao、Teng Yang、Song Yang、Cai-Guang Yang、Yongsheng Jin、Siyuan Zou、Jianfeng Cai、Renhua Fan、Qiuqin He

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104176

  日期：2020.10

  desfluoroquinolone-based hybrids with involvement of C-7 aminopyrimidine functional group was designed and synthesized. The biological results showed majority of these hybrids still demonstrated potent anti-MRSA activity with MIC values between 0.38-1.5 μg/mL, despite the lack of the typical C-6 fluorine atom. Particularly, the most active B14 exhibited activities at submicromolar concentration against a

  尽管事实上在C-6位置引入了氟原子导致了氟喹诺酮类药物的发展，但氟喹诺酮类引起的心脏毒性引起了相当大的关注。在这种情况下，设计并合成了基于C-7氨基嘧啶官能团的基于脱氟喹诺酮的杂种。生物学结果显示，尽管缺乏典型的C-6氟原子，但这些杂种中的大多数仍显示出有效的抗MRSA活性，MIC值为0.38-1.5μg/ mL。特别地，最具活性的B14在亚微摩尔浓度下对一组MRSA菌株具有活性，这些菌株包括万古霉素中间菌株，耐左氧氟沙星的分离株和耐利奈唑胺的分离株等。。如预期的那样，它还显示出对细菌细胞的高度选择性毒性和低hERG抑制作用。进一步的抗药性研究表明，MRSA不太可能获得针对B14的抗药性。对接研究表明，在C-7取代基和周围的DNA碱基之间形成了两个氢键，这可能有助于通过减少对镁-水桥与拓扑异构酶IV的依赖性来克服耐药性。这些结果表明开发一种新的抗生素喹诺酮类药物以对抗多药耐药性和心脏毒性的有希望的策略。
• Perylenequinonoid-catalyzed photoredox activation for the direct arylation of (het)arenes with sunlight
  作者：Shiwei Zhang、Zhaocheng Tang、Wenhao Bao、Jia Li、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1039/c9ob00659a

  日期：——

  and photobiology. However, their applications in photocatalysis are yet to be explored. We report here that sunlight along with 1 mol% cercosporin, which is one of the perylenequinonoid pigments, catalyzes the direct C–H bond arylation of (het)arenes by a photoredox process with good regioselectivity and broad functional group compatibility. Furthermore, a gram-scale reaction with great conversions

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINYL-AMINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINYL-AMINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2009032861A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides novel substituted pyrimidinyl-amines that are useful as inhibitors of protein kinases, especially c-Jun N-terminal kinases (JNK) and pharmaceutical compositions thereof and methods of using the same for treating conditions responsive to the inhibition of the JNK pathway.

  本发明提供了一种新型的取代嘧啶基胺，可用作蛋白激酶抑制剂，特别是c-Jun N-末端激酶（JNK）的抑制剂，以及包含它们的药物组合物和使用相同的方法来治疗对JNK途径抑制敏感的疾病。