Pentanoic acid, 4-hydroxy-5-(phenylmethoxy)-, methyl ester, (R)- | 146582-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pentanoic acid, 4-hydroxy-5-(phenylmethoxy)-, methyl ester, (R)-
• CAS: 146582-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: RCSQPJXEGZHGAQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentanoic acid, 4-hydroxy-5-(phenylmethoxy)-, methyl ester, (R)- 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (R)-2-O-(β-D-Galactopyranosyl)-5-oxo-1,2-decandiol
  参考文献：
  名称：

  Novel Chiral Glycerol Analogues Building Blocks. Application to the Synthesis of Bioactive Glycoglycerolipid Analogues

  摘要：

  单酰基糖苷甘油显示出抗肿瘤促进作用：为了研究酯基的作用，我们通过简单的方法合成了 (R)-1-O-苄基-1,2-癸二醇、(R)-3-O-苄基-1-O-己基-甘油和 (R)-1-O-苄基-5-氧-1,2-癸二醇；这些光学活性化合物是合成单己酰基糖苷甘油同分异构体的构建块。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16789
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-γ-benzyloxymethyl-γ-butyrolactone 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Pentanoic acid, 4-hydroxy-5-(phenylmethoxy)-, methyl ester, (R)-
  参考文献：
  名称：

  Novel Chiral Glycerol Analogues Building Blocks. Application to the Synthesis of Bioactive Glycoglycerolipid Analogues

  摘要：

  单酰基糖苷甘油显示出抗肿瘤促进作用：为了研究酯基的作用，我们通过简单的方法合成了 (R)-1-O-苄基-1,2-癸二醇、(R)-3-O-苄基-1-O-己基-甘油和 (R)-1-O-苄基-5-氧-1,2-癸二醇；这些光学活性化合物是合成单己酰基糖苷甘油同分异构体的构建块。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16789

文献信息

• Total synthesis of marine prostanoids clavulones
  作者：Hiroto Nagaoka、Tohru Miyakoshi、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91091-3

  日期：1984.1