Z-Ala-Leu-OMe | 4864-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 4864-39-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: PPQFISHQHKOZHO-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ala-Leu-OMe 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 manganese(II) fluoride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl ((S)-2-acetamido-3-((S)-9-(4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-9H-tetrazolo[1,5-a]indol-9-yl)propanoyl)-L-alanyl-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  缓冲条件下含色氨酸肽的串联电化学氧化叠氮/杂环化

  摘要：

  锰催化后期衍生化用于通过自由基叠氮化/杂环化级联构建叠氮取代的四唑并[1,5- a ]吲哚肽。这种电化学氧化策略可以在缓冲溶液中温和、高效、环保的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202206308
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Z-Ala-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  几种正苄氧基羰基二肽甲酯和乙酯的碱水解动力学

  摘要：

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87839-x

文献信息

• Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters
  作者：Hao Chen、Maomao He、Yaya Wang、Linhui Zhai、Yongbo Cui、Yangyan Li、Yan Li、Haibing Zhou、Xuechuan Hong、Zixin Deng

  DOI：10.1039/c1gc15401j

  日期：——

  Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters in the presence of bis(trimethylsilyl) acetamide (BSA) has been developed. This general method provides convenient access to N-protected peptides in good yields under mild conditions and demonstrates a high tolerance to functionality.

  肽基硫醇酯与α-氨基酸的无金属直接酰胺化 酯类 在......的存在下 双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）已开发。这种通用方法可方便地访问受N保护的肽 在温和条件下具有良好的收率，并显示出对功能的高度耐受性。
• Transesterifications with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/Lithium Bromide (DBU/LiBr) - Also Applicable to Cleavage of Peptides from Resins inMerrifleld Syntheses
  作者：Dieter Scebach、Adrian Thaler、Denis Blaser、Soo Y. Ko

  DOI：10.1002/hlca.19910740520

  日期：1991.8.7

  amidine base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and LiBr (preferably 0,5 and 5 equiv., resp.) turns out to be a highly efficient catalyst (at 0–25°) for saponifications (in THF/H2O) and transesterifications (in ROH). The scope and limitations of the method are determined using ca. two dozens of different ester/alcohol combinations (Schemes 2 and 3). The investigation is focused on peptides as substrates

  base碱的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和LiBr（最好分别为0.5和5当量）的混合物被证明是一种高效催化剂（0时） –25°）用于皂化（在THF / H 2 O中）和酯交换（在ROH中）。该方法的范围和局限性由ca确定。两种不同的酯/醇组合（方案2和3）。研究集中在肽作为底物上。在精心控制的条件下，N -Boc-和N不会发生准分子反应-Z-保护的肽酯，当是甲基，乙基，异丙基或烯丙基酯的产物时，如含多达六个氨基酸的肽所示，C端带有Ala，Len MeLeu，Asp（OEt）或Tyr （方案3以及表1和2）。Bom-Leu-Ala-Gly-Val-OR和Boc-Leu-Ala-Gly-Phe-OR（R = H，Me）从PAM和Wang树脂中水解和酯基转移（R = H，Me）（0–25°下1–8 h ，通过这种方法可以在不致使C端立体异构中心发生差向异构的情况下，获
• Fully Enzymatic Peptide Synthesis using C-Terminal tert-Butyl Ester Interconversion
  作者：Timo Nuijens、Claudia Cusan、Theodorus J. G. M. van Dooren、Harold M. Moody、Remco Merkx、John A. W. Kruijtzer、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp、Peter J. L. M. Quaedflieg

  DOI：10.1002/adsc.201000313

  日期：2010.10.4

  Chemoenzymatic peptide synthesis is potentially the most cost-efficient technology for the synthesis of short and medium-sized peptides with some important advantages. For instance, stoichiometric amounts of expensive coupling reagents are not required and racemisation does not occur, thus rendering purification easier compared to chemical peptide synthesis. The economically most attractive synthesis runs in the

  化学酶促肽合成可能是合成短和中等大小肽的最经济有效的技术，具有一些重要的优势。例如，不需要化学计量的昂贵偶联剂，也不会发生外消旋化，因此与化学肽合成相比，纯化更加容易。经济上最具吸引力的合成是在NC末端方向进行的，其中廉价的C末端保护的氨基酸被用作延伸的基础。然而，延长步骤后的C末端脱保护和激活-不会裂解侧链保护基或肽键-仍然是一个挑战。在本文中，我们描述了一种新颖的C丝氨酸内肽酶Alcalase催化末端酯的相互转化。C-末端保护的肽叔丁酯以定量收率被酶促转化为伯烷基酯，并与另一种氨基酸叔丁酯直接用于下一步的酶促延伸步骤。通过C-末端酯互变的这种完全酶促NC延伸策略被用于合成高达五聚体水平的生物活性肽。
• Bromelain Catalyzed Synthesis of Peptides in Organic Solvent
  作者：Dar-Fu Tai、Shu-Lin Fu

  DOI：10.1002/jccs.200300025

  日期：2003.2

  exported by Taiwan. There is no deficiency for thesource of this enzyme. Therefore, the application of bro-melain to catalyze the synthesis of peptides has great poten-tial and economic value.No research effort has ever been made in peptide syn-thesis using bromelain except for catalyzing polymerizationin aqueous solution.

  是一种来自菠萝茎提取物的硫醇蛋白酶。菠萝是台湾丰富的资源。菠萝蛋白酶（EC.3,4,4,24）是台湾出口的两种主要酶之一。这种酶的来源没有缺陷。因此，将菠萝蛋白酶应用于催化多肽合成具有巨大的潜力和经济价值。除在水溶液中催化聚合外，目前还没有利用菠萝蛋白酶合成多肽的研究成果。
• Lipopeptaibol Metabolites of Tolypocladium geodes: Total Synthesis, Preferred Conformation, and Membrane Activity
  作者：Mario Rainaldi、Alessandro Moretto、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Stefano Mammi、Evaristo Peggion、José Antonio Galvez、Maria Dolores Díaz-de-Villegas、Carlos Cativiela、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.200304756

  日期：2003.8.4

  (Etn=Calpha-ethylnorvaline, Aib=alpha-aminoisobutyric acid, Nva=norvaline). Conformation analysis, performed by FT-IR absorption, NMR, and CD techniques, strongly supports the view that the six terminally blocked decapeptides are highly helical in solution. Helix topology and amphiphilic character are responsible for their remarkable membrane activity. At position 8 the combination of high hydrophobicity and Calpha

  我们已通过溶液法合成方法，并表征了从真菌Tolypocladium geodes提取的脂肽代谢物LP237-F8和五个选定的类似物，在位置8处Etn-> Aib或Etn-> Nva替代和/或三重Gln->在位置5、6和9处进行Glu（OMe）置换（Etn = Calpha-乙基降冰片碱，Aib =α-氨基异丁酸，Nva =降冰片碱）。通过FT-IR吸收，NMR和CD技术进行的构象分析强烈支持以下观点：六个末端封闭的十肽在溶液中呈高度螺旋状。螺旋形拓扑结构和两亲特性是其出色的膜活性的原因。在第8位，高疏水性和Calpha四取代的组合（如含Etn的LP237-F8代谢产物）对膜相互作用具有积极影响。