N-(苄氧羰基)-L-丙氨酰-L-亮氨酸 | 24959-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(苄氧羰基)-L-丙氨酰-L-亮氨酸
• 英文名称: N-Cbz-L-Ala-L-Leu
• 英文别名: Z-Ala-Leu-OH；Z-Ala-Leu；Cbz-L-Ala-L-Leu-OH；Cbz-Ala-Leu-OH；Carbobenzoxy-L-alanyl-L-leucin；(S)-2-((S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)propanamido)-4-methylpentanoic acid；(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 24959-68-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• mdl: MFCD00038299
• 分子量: 336.388
• InChiKey: YRQTWFBFEXBEQX-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-L-丙氨酰-L-亮氨酸 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-连接糖肽在固体支持物上的聚合合成

  摘要：

  寡糖和糖肽在分子生物学和药理学中具有相当重要的意义。然而，由于每个糖单元之间有大量不同的连接位点、需要立体化学控制、糖肽键的化学敏感性以及协调不同保护基团的需要，它们的合成变得复杂。在这里，提出了一种基于糖组装的三种 N 连接糖肽的有效固相合成。肽域可以扩展，而整体保持与聚合物结合。这里合成的糖肽是迄今为止通过溶液或固相合成获得的最大的 N 连接糖肽之一。

  DOI：

  10.1021/ja9740071
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 Candida antartica lipase B 、 cross-linked enzyme aggregate of Alcalase 、 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 N-(苄氧羰基)-L-丙氨酰-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of activated esters and their subsequent use in enzyme-based peptide synthesis

  摘要：

  Chemoenzymatic peptide synthesis is potentially the most cost-efficient technology for the synthesis of short and medium-sized peptides. However, there are still some limitations when challenging peptides, e.g. containing sterically demanding acyl donors, non-proteinogenic amino acids or proline residues, are to be synthesized. To remedy these limitations, special ester moieties have been used that are specifically recognized by the enzyme, e.g. guanidinophenyl, carboxamidomethyl (Cam) or trifluoroethyl (Tfe) esters, which, unfortunately, are notoriously difficult to synthesize chemically. Herein, we demonstrate that Cam and Tfe esters are very useful for Alcalase-CLEA mediated peptide synthesis using sterically demanding and non-proteinogenic acyl donors as well as poor nucleophiles, and combinations thereof. Furthermore, these esters can be efficiently synthesized by using the lipase Cal-B or Alcalase-CLEA. Finally, it is shown that the ester synthesis by Cal-B and subsequent peptide synthesis by Alcalase-CLEA can be performed simultaneously using a two-enzyme-one-pot approach with glycolamide or 2,2,2-trifluoroethanol as additive. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.03.012

文献信息

• Succinimidyl Carbamate Derivatives fromN-Protected α-Amino Acids and Dipeptides―Synthesis of Ureidopeptides and Oligourea/Peptide Hybrids
  作者：Lucile Fischer、Vincent Semetey、Jose-Manuel Lozano、Arnaud-Pierre Schaffner、Jean-Paul Briand、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200601010

  日期：2007.5

  direct precursors of 1,3,5-triazepan-2,6-diones, a novel class of conformationally constrained dipeptide mimetics. Herein, we have evaluated the use of these building blocks for the synthesis of ureido-peptides (in solution and on solid support), peptidyl hydantoins, oligoureas and some oligo(urea/amide) hybrids. Conformational investigations by NMR of ureidotripeptide 6i and pentamer 10, consisting of alternating

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Traceless reductive ligation at a tryptophan site: a facile access to β-hydroxytryptophan appended peptides
  作者：Kiran Bajaj、Rajeev Sakhuja、Girinath G. Pillai

  DOI：10.1039/c6ob01542e

  日期：——

  An efficient methodology for cysteine-free ligation at a tryptophan (Trp) site is described. A chemically active scaffold, β-hydroxy-α-azidotryptophan, has been synthesized and explored towards the synthesis of a series of β-hydroxytryptophan appended native peptides in good yields via one-pot reductive traceless ligation of β-O-peptidyl-α-azidotryptophan involving an O → N peptidyl transfer strategy

  描述了一种在色氨酸（Trp）位点无半胱氨酸连接的有效方法。已经合成了一种化学活性支架，β-羟基-α-叠氮基色氨酸，并通过一锅还原性无痕迹连接β- O-肽基-α-，以高收率合成了一系列附加有β-羟基色氨酸的天然肽。叠氮基色氨酸涉及O → N肽基转移策略。基于预组织构象分析和反应能途径的理论研究进一步支持了连接产物化学结构稳定性的实验结果。
• Quantitative description of epimerization pathways using the carbodiimide method in the synthesis of peptides
  作者：Carola Griehl、Alfred Kolbe、Susanne Merkel

  DOI：10.1039/p29960002525

  日期：——

  mechanism of epimerization in carbodiimide synthesis has been investigated by varying the side chain of the activated acids. A series of peptides N-benzyloxycarbonyl-Ala-Xaa-OH with 20 different residues Xaa were coupled with valine methyl ester in dichloromethane and dimethylformamide. The kinetic data and the extent of epimerization were determined for the peptide synthesis and the aminolysis of isolated

  已经通过改变活化酸的侧链研究了碳二亚胺合成中差向异构的机理。将具有20个不同残基Xaa的一系列肽N-苄氧基羰基-Ala-Xaa-OH与缬氨酸甲酯在二氯甲烷和二甲基甲酰胺中偶联。通过红外光谱法，旋光法和反相HPLC测定肽合成和分离的恶唑-5（4 H）-酮的氨解的动力学数据和差向异构化的程度。结合结果，我们首次成功地定量描述了差向异构的重叠途径及其在碳二亚胺合成过程中对氨基酸序列的依赖性。
• Enantiopure N-protected α-amino glyoxals 1. Synthesis from α-amino acids and some condensation reactions with amines
  作者：Paul Darkins、Michelle Groarke、M. Anthony McKervey、Hazel M. Moncrieff、Noreen McCarthy、Mark Nieuwenhuyzen

  DOI：10.1039/a907948c

  日期：——

  N-protected α-amino diazoketones has been prepared from L-amino acids and dipeptides and used as precursors in the synthesis of novel N-protected α-amino glyoxals via oxidation with distilled dimethyldioxirane (DMD) in acetone. The glyoxals have been converted, without purification, into enantiopure imines, pyrazines, quinoxalines, and pyrido[2,3-b]pyrazines via condensation with the appropriate amine or

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。
• A facile one pot route for the synthesis of imide tethered peptidomimetics
  作者：Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Roopesh Kumar、Basavaprabhu Basavaprabhu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c5ob01708d

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of N,N’-orthogonally protected imide tethered peptidomimetics is presented. The imide peptidomimetics were synthesized by coupling the in situ generated selenocarboxylate of N^α-protected amino acids with N^α-protected amino acid azides in good yields.

  提出了一种简单高效的方法，用于合成N，N’-正交保护亚胺缀合肽拟生物素。通过将原位生成的Nα-保护氨基酸硒羧酸酯与Nα-保护氨基酸叠氮化合物耦合，成功合成了亚胺肽拟生物素，收率较高。