Z-Ala-F | 133010-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-F
• 英文别名: CBZ-Ala-F；benzyl N-[(2S)-1-fluoro-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 133010-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• 分子量: 225.22
• InChiKey: MUSHMCIGJOXZAZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C
• 沸点：
  364.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ala-F 在 钯 ammonium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(S)-2-((S)-1-Carbamoyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reissert化合物的高效不对称合成

  摘要：

  使用手性酰卤如氨基酸氟化物或 (-)-(R)-薄荷基氯甲酸酯和 TMSCN 实现了 Reissert 化合物 5、12 的不对称合成。这些是具有高立体选择性的未取代的异喹啉衍生的 Reissert 化合物的不对称合成的第一个案例。手性 Reissert 化合物 12 可以在 1 位被烷基化，得到高度立体选择性的 1-取代的 Reissert 化合物 13。这些产品是非天然氨基酸和生物碱类似物的潜在原料。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37118
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Z-Ala-F
  参考文献：
  名称：

  光学活性2-氨基-1,3,4-恶二唑及其杂合肽的合成

  摘要：

  的2-氨基-1,3,4-恶二唑衍生物的合成Ñ α -Cbz（苄氧羰基）/ Boc-保护的氨基/肽下超声处理的酸进行说明。本协议中涉及的条件是简单，温和的，无外消旋的。还描述了2-氨基在取代的恶二唑中用于掺入肽和脲基键以获得杂合拟肽的效用。2-氨基-1,3,4-恶二唑3b是单晶，其分子结构已通过X射线晶体学研究证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.2166

文献信息

• Amino acid fluorides: Their preparation and use in peptide synthesis
  作者：Jean-Nöel Bertho、Albert Loffet、Catherine Pinel、Florence Reuther、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79651-1

  日期：1991.3

  Z or Fmoc amino acid fluorides have been prepared from the protected amino acids and cyanuric fluoride, and have been tested both in the condensation with simple amino acid esters and in Solid Phase Peptide Synthesis.

  Z或Fmoc氨基酸氟化物是由受保护的氨基酸和氰尿酰氟制备的，并已在与简单氨基酸酯的缩合反应和固相肽合成中进行了测试。
• A Convenient, One-Pot Procedure for the Preparation of Acyl and Sulfonyl Fluorides Using Cl3CCN, Ph3P, and TBAF(t-BuOH)4
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0030-1259051

  日期：2010.12

  Various carboxylic acids were converted into acyl fluorides in excellent yields by treatment with trichloroacetonitrile, triphenylphosphine, and TBAF(t-BuOH) 4 at room temperature. The reaction was applicable to the preparation of acid-sensitive amino acid fluorides without deprotection or rearrangement.

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和 TBAF(t-BuOH) 4 处理，各种羧酸以优异的产率转化为酰氟。该反应可用于制备酸敏感的氨基酸氟化物，无需脱保护或重排。
• δ-Azaproline: A versatile tool to design pseudopeptides by its incorporation via Nε or Nδ atoms
  作者：Olga Ovdiichuk、Lucie Flauder、Emelyne Humbert-Voss、Brigitte Jamart-Grégoire、Axelle Arrault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.042

  日期：2019.1

  δ-Azaproline, a bis-nitrogen proline, has been incorporated in pseudotripeptides of the type Xaa1-δazaPro-Xaa3. Peptide elongation via both nitrogen atoms has been explored by peptide coupling with glycine and/or alanine amino acids showing higher reactivity though an extra Nδ atom compare to the native Nε extremity. Carbonyls of some pseudopeptides have been converted into their thioanalogues. The

  δ-氮杂脯氨酸，一种双氮脯氨酸，已被掺入Xaa 1 -δazaPro-Xaa3类型的假三肽中。通过与甘氨酸和/或丙氨酸氨基酸的肽偶联已经探索了通过两个氮原子的肽延伸，尽管与天然Nε末端相比，甘氨酸和/或丙氨酸氨基酸显示出更高的反应性，尽管额外的Nδ原子。一些假肽的羰基已被转化为其硫代类似物。研究了具有硫酰胺键的Gly-δazaPro-Gly三肽的构象行为，并将其与羰基对应物进行了比较。
• Metal-free approach for hindered amide-bond formation with hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagents: application to hindered peptide synthesis
  作者：Hyo-Jun Lee、Xiao Huang、Shigeyoshi Sakaki、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0gc03912h

  日期：——

  A new bio-inspired approach is reported for amide and peptide synthesis using α-amino esters that possess a potential activating group (PAG) at the ester residue. To activate the ester functionality under mild metal-free conditions, we exploited the facile dearomatization of phenols with hypervalent iodine(III) reagents. Using a pyridine–hydrogen fluoride complex, highly reactive acyl fluoride intermediates

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。
• Synthesis and Conformational Study of Model Peptides Containing<i>N</i>-Substituted 3-Aminoazetidine-3-carboxylic Acids
  作者：Asta Žukauskaitė、Alessandro Moretto、Cristina Peggion、Marta De Zotti、Algirdas Šačkus、Fernando Formaggio、Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.1002/ejoc.201301741

  日期：2014.4

  N-substituted 3-aminoazetidine-3-carboxylic acids have been synthesized to investigate the conformational features of these C-tetrasubstituted amino acids. The target peptides were designed and prepared by classical synthetic methods in solution, exploiting the convenient N-substituted 3-azidoazetidine-3-carboxylic acids as precursors. The conformational preferences of the newly synthesized peptides

  已经合成了含有 N-取代 3-氨基氮杂环丁烷-3-羧酸的模型肽来研究这些 C-四取代氨基酸的构象特征。目标肽是通过经典的溶液合成方法设计和制备的，利用方便的 N-取代 3-azidoazetidine-3-羧酸作为前体。通过红外光谱和核磁共振光谱研究了溶液中新合成肽的构象偏好。据观察，3-氨基氮杂环丁烷-3-羧酸部分可能是α-转角诱导剂。此外，还检测到一个有趣的主链到侧链氢键，它形成了一个六元假循环。它将氮杂环丁烷环的氮（受体）连接到紧随其后的残基的酰胺 NH（供体）。