[(S)-2-((S)-1-Carbamoyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 1025926-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-((S)-1-Carbamoyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[(1S)-1-carbamoyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1025926-75-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄
• 分子量: 381.431
• InChiKey: FHYCVMFDCRJQDE-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-((S)-1-Carbamoyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-propionyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reissert化合物的高效不对称合成

  摘要：

  使用手性酰卤如氨基酸氟化物或 (-)-(R)-薄荷基氯甲酸酯和 TMSCN 实现了 Reissert 化合物 5、12 的不对称合成。这些是具有高立体选择性的未取代的异喹啉衍生的 Reissert 化合物的不对称合成的第一个案例。手性 Reissert 化合物 12 可以在 1 位被烷基化，得到高度立体选择性的 1-取代的 Reissert 化合物 13。这些产品是非天然氨基酸和生物碱类似物的潜在原料。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37118
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ala-F 在 钯 ammonium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(S)-2-((S)-1-Carbamoyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reissert化合物的高效不对称合成

  摘要：

  使用手性酰卤如氨基酸氟化物或 (-)-(R)-薄荷基氯甲酸酯和 TMSCN 实现了 Reissert 化合物 5、12 的不对称合成。这些是具有高立体选择性的未取代的异喹啉衍生的 Reissert 化合物的不对称合成的第一个案例。手性 Reissert 化合物 12 可以在 1 位被烷基化，得到高度立体选择性的 1-取代的 Reissert 化合物 13。这些产品是非天然氨基酸和生物碱类似物的潜在原料。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37118

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Reissert Compounds
  作者：Jürgen Liebscher、Oxana Sieck、Steffen Schaller、Stefan Grimme

  DOI：10.1055/s-2003-37118

  日期：——

  Asymmetric synthesis of Reissert compounds 5, 12 was achieved using chiral acyl halides such as amino acid fluorides or (-)-(R)-menthylchloroformate and TMSCN. These are the first cases of asymmetric synthesis of unsubstituted isoquinoline-derived Reissert compounds with high stereoselectivities. The chiral Reissert compound 12 could be alkylated in position 1 affording 1-substituted Reissert compound

  使用手性酰卤如氨基酸氟化物或 (-)-(R)-薄荷基氯甲酸酯和 TMSCN 实现了 Reissert 化合物 5、12 的不对称合成。这些是具有高立体选择性的未取代的异喹啉衍生的 Reissert 化合物的不对称合成的第一个案例。手性 Reissert 化合物 12 可以在 1 位被烷基化，得到高度立体选择性的 1-取代的 Reissert 化合物 13。这些产品是非天然氨基酸和生物碱类似物的潜在原料。