methyl 2,3-diphenyl-1H-indole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-diphenyl-1H-indole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: MZCNWHOJJPIKTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-diphenyl-1H-indole-5-carboxylate 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2,3-diphenyl-indol-5-ylmethylen)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1843,1848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯甲酸甲酯盐酸盐 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 2,3-diphenyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的合成由铑（III）催化的肼定向Ç ？H活化：N的氧化还原中性和无痕化？N键解理

  摘要：

  捕捞并发症è发言：！有用的Fischer吲哚合成法还有另一种选择。新方法利用了相同的逆合成断开，但基于Rh III催化的定向CH活化步骤以及与炔烃的连续偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201306098

文献信息

• Rh-Catalyzed oxidative C–H activation/annulation: converting anilines to indoles using molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Guoying Zhang、Hui Yu、Guiping Qin、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c3cc49751h

  日期：——

  A practical and efficient Rh(III)-catalyzed aerobic C-H activation has been developed for the facile synthesis of a broad range of indoles from simple anilines and alkynes. The protocol could be conducted under mild conditions and used environmentally friendly oxygen as the sole clear oxidant.

  已经开发了一种实用而有效的Rh（III）催化的好氧CH活化作用，可从简单的苯胺和炔烃轻松合成各种吲哚。该方案可以在温和的条件下进行，并使用环境友好的氧气作为唯一的透明氧化剂。
• 一种高效合成吲哚和异喹啉衍生物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN105218426A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种取代吲哚和异喹啉的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用以氧气为氧化剂，各种取代基取代的炔烃与芳胺或腙为起始原料，通过过渡金属催化，得到含吲哚或异喹啉结构的化合物。该反应原料、氧化剂及催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该类化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业获得广泛应用。
• Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via a Triazene-Directed C–H Annulation Cascade
  作者：Huan Sun、Chengming Wang、Yun-Fang Yang、Ping Chen、Yun-Dong Wu、Xinhao Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1021/jo500807d

  日期：2014.12.19

  valuable molecules requires a multistep sequence. Therefore, a simple, one-step protocol to access libraries of polyaromatic indole scaffolds is highly desirable. Herein we describe the direct synthesis of polysubstituted indolo[2,1-a]isoquinoline analogues via a double C–H annulation cascade using triazene as an internally cleavable directing group. Evidence from HRMS and theoretical calculations suggests

  含吲哚的多芳族支架广泛存在于天然产物，药剂和π共轭功能材料中。这些高价值分子的合成通常需要多步序列。因此，非常需要一种简单的一步协议来访问聚芳族吲哚支架的文库。在这里，我们描述了多取代的吲哚[2,1- a]的直接合成。]异喹啉类似物通过三氮烯作为内部可裂解的导向基团通过双C–H环级联反应。来自HRMS的证据和理论计算表明，前所未有的1,2-烷基迁移可能是导致该导向基团发生原位裂解的原因。动力学同位素效应和DFT计算都表明，炔烃的插入步骤对第二个C，N环化反应是限速的。
• Iridium‐Catalyzed Oxidative Annulation of 2‐Arylindoles with Benzoquinone Leading to Indolo[1,2‐ <i>f</i> ]phenanthridin‐6‐ols
  作者：Shenghai Guo、Yangfan Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.202000449

  日期：2020.7.29

  An iridium‐catalyzed oxidative [4+2] annulation reaction of 2‐arylindoles using quinone derivatives as C2 synthons has been developed. From this reaction, a series of diversely substituted indolo[1,2‐f ]phenanthridine derivatives were synthesized in an efficient manner. Moreover, diverse transformations of the phenanthridine derivatives thus obtained have also been performed, which showcase the synthetic

  已经开发了使用醌衍生物作为C2合成子的2-芳基吲哚的铱催化的[4 + 2]氧化环化反应。通过该反应，可以有效地合成一系列不同取代的吲哚[1,2- f ]菲啶衍生物。此外，还进行了由此获得的菲啶衍生物的各种转化，这证明了本方案的合成潜力。
• 2,3-Disubstituted Indoles via Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Alkynyltrifluoroacetanilides with Arenediazonium Tetrafluoroborates
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alcide Perboni、Alessio Sferrazza、Paolo Stabile

  DOI：10.1021/ol101321g

  日期：2010.7.16

  A novel palladium-catalyzed synthesis of free N−H 2,3-disubstituted indoles from arenediazonium tetrafluoroborates and 2-alkynyltrifluoroacetanilides is presented. The reaction tolerates a variety of useful substituents both in the starting alkyne and the arenediazonium salt, including bromo and chloro substituents, nitro, cyano, keto, ester, and ether groups, as well as ortho substituents such as

  提出了一种新颖的钯催化四氢硼酸芳族重氮鎓和2-炔基三氟乙酰苯胺合成游离NH 2，3-二取代的吲哚的方法。该反应可耐受起始炔烃和芳二氮杂鎓盐中的多种有用的取代基，包括溴和氯取代基，硝基，氰基，酮基，酯和醚基，以及邻位取代基如甲氧基和甲基。