3-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorobenzoyl)-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2-one；3-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₂
• 分子量: 375.854
• InChiKey: SSVOMEIOZOPUJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氯化亚砜 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的自由基串联环化：3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-ones的直接合成方法

  摘要：

  通过水溶液中的分子间自由基加成/环化反应，银催化的3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-或3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-的银催化高效实用合成为：报告。此方法一步即可为取代的喹啉-2-酮或3,4-二氢喹啉-2-酮提供新颖，高效且直接的途径。提出了形成喹啉-2-酮的可能机理。

  DOI：

  10.1021/jo501301t

文献信息

• A novel direct synthesis of 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones via metal-free radical tandem cyclization between N-arylcinnamamides and aldehydes
  作者：Wen-Peng Mai、Ji-Tao Wang、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.054

  日期：2015.10

  method for the synthesis of disubstituted dihydroquinolin-2(1H)-ones via intermolecular radical tandem addition/cyclization was developed. This method provides a novel and straightforward route to 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones in one step by C–H functionalization. A possible mechanism for the formation of 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones is also proposed.

  对于二取代的二氢喹啉-2（1合成中的高效，实用的不含金属的方法ħ经由分子间自由基串联加法/环化） -酮被开发。此方法提供了一种新颖和简单的路线3-酰基-4- aryldihydroquinolin-2（1 ħ在一个步骤中由C-H官能化） -酮。为形成一种可能的机制3,4-二氢喹啉-2（1 H ^） -酮还提出。
• Silver-Catalyzed Radical Tandem Cyclization: An Approach to Direct Synthesis of 3-Acyl-4-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wen-Peng Mai、Gang-Chun Sun、Ji-Tao Wang、Ge Song、Pu Mao、Liang-Ru Yang、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1021/jo501301t

  日期：2014.9.5

  A silver-catalyzed efficient and practical synthesis of 3-acyl-4-arylquinolin-2(1H)-ones or 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones through intermolecular radical addition/cyclization in aqueous solution is reported. This method provides a novel, highly efficient, and straightforward route to substituted quinolin-2-ones or 3,4-dihydroquinolin-2-ones in one step. A possible mechanism for the formation

  通过水溶液中的分子间自由基加成/环化反应，银催化的3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-或3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-的银催化高效实用合成为：报告。此方法一步即可为取代的喹啉-2-酮或3,4-二氢喹啉-2-酮提供新颖，高效且直接的途径。提出了形成喹啉-2-酮的可能机理。