2-(thiophen-2'-yl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 73042-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2'-yl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole；2-thiophen-2-yl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole；2-(2-thienyl)phenanthro[9,10-d]imidazole；2-thiophen-2-yl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole；2-(2-thienyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 73042-94-1
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂S
• mdl: MFCD01927769
• 分子量: 300.384
• InChiKey: PHUKLCJWJNHMFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  316-317 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  589.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2'-yl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-(1-octyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)thiophene-2-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的新型2,6-修饰的BODIPY敏化剂

  摘要：

  合成了一系列新型的不含金属的有机染料，它们以硼二吡咯亚甲基（BODIPY）-亚苯基或-噻吩为π-共轭桥，可用于染料敏化太阳能电池。研究了这些染料的光物理和电化学性质，并测量了它们在染料敏化太阳能电池中作为敏化剂的性能。结构与性质的关系表明，引入甲氧基作为供体，引入BODIPY-噻吩单元作为π共轭桥有利于提高DSSC的效率。甲氧基修饰的供体和BODIPY-噻吩桥的结合具有更强的供电子能力和更长的波长吸收带，并且作为敏化剂显示了DSSC的最佳性能，其转换效率为2.26％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.01.011
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(thiophen-2'-yl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  甲苯-4-磺酸2-(2-噻吩-2-基-菲[9,10-d]咪唑-1-基)-乙酯的合成及其在银杏果中游离脂肪酸的灵敏测定中的应用银杏叶高效液相色谱荧光检测

  摘要：

  设计合成了一种新型荧光标记试剂甲苯-4-磺酸2-(2-噻吩-2-基-菲[9,10- d ]咪唑-1-基)-乙酯。在N , N _ _ _ _-二甲基甲酰胺溶剂。通过采用三因素、三水平 Box-Behnken 设计优化反应条件。衍生物足够稳定，可以通过具有荧光检测的高效液相色谱进行有效分析。所有脂肪酸衍生物均在 hypersil BDS-C8 色谱柱上分离，并结合具有良好基线分辨率的梯度洗脱。所有脂肪酸均观察到良好的线性相关性，相关系数 > 0.993。所建立的方法具有高灵敏度和优异的重复性。检测限（信噪比为 3:1）为 8.8-45.5 fmol。采用该方法对银杏果和银杏叶样品中的游离脂肪酸进行定量，结果满意。

  DOI：

  10.1039/c8ra01875h

文献信息

• Fluorescent phenanthroimidazoles functionalized with heterocyclic spacers: synthesis, optical chemosensory ability and two-photon absorption (TPA) properties
  作者：Rosa Cristina M. Ferreira、Susana P. G. Costa、Hugo Gonçalves、Michael Belsley、Maria Manuela M. Raposo

  DOI：10.1039/c7nj02113e

  日期：——

  Fluorescent phenanthroimidazoles bearing heterocyclic spacers as novel optical chemosensors and two-photon absorption chromophores.

  含有杂环间隔的荧光苯并咪唑作为新型光学化学传感器和双光子吸收色团。
• Rh(III)‐Catalyzed [4+2] Cyclization of 2‐Aryl‐1 <i>H</i> ‐benzo[ <i>d</i> ]imidazoles with Maleimides via C‐H Activation
  作者：Chen Deng、Changchang Li、Jinzhong Yao、Quanli Jin、Maozhong Miao、Hongwei Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202100612

  日期：2021.7.7

  Herein we described a rhodium-catalyzed formal [4+2]-cyclization of 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles with maleimides through C−H bond activation process to selectively construct a series of functionalized cis-dihydro-benzimidazo[2,1-a]isoquinolines. The reaction features a broad substrate scope.

  在此，我们描述了铑催化的 2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑与马来酰亚胺通过 CH 键活化过程的形式 [4+2]-环化，以选择性地构建一系列功能化的顺式-二氢-苯并咪唑[ 2,1- a ]异喹啉。该反应具有广泛的底物范围。
• 菲并咪唑并异喹啉及其衍生物及其制备方法与 应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN103755702B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种菲并咪唑并异喹啉及其衍生物及其制备方法与应用。该菲并咪唑并异喹啉及其衍生物，其结构通式如式I所示。制备方法使用式II所示2-芳基菲并咪唑和式III所示内部炔烃作为反应底物，在三价铑或二价钌催化剂和氧化剂的存在下，在一定溶剂和温度下进行碳氢键活化和环化反应。当Ar为取代或取代的苯环时，得到菲并咪唑并异喹啉。该方法便捷、普适、经济。式I在有机光电材料和基于荧光探测的分析领域中有广泛应用前景，尤其对三价铁离子具有选择性的荧光响应性，能用于三价铁离子检测。
• Modular Assembly of Ring-Fused and π-Extended Phenanthroimidazoles via C–H Activation and Alkyne Annulation
  作者：Liyao Zheng、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo500401n

  日期：2014.5.2

  practical and modular assembly of diverse ring-fused phenanthroimidazoles, including an unusual rearrangement product using aryl-alkyl asymmetric alkyne and a thiophene fused product which could serve as a Fe3+ fluorescent probe. The feasibility of the one-pot synthesis and ruthenium(II)-catalyzed versions of this reaction was also verified.

  通过铑（III）催化的CH活化和炔烃环化反应，开发了2-芳基-菲并咪唑的π延伸。该方法使得能够快速，实用和模块化地组装各种环稠合的菲并咪唑类化合物，包括使用芳基-烷基不对称炔烃的异常重排产物和可用作Fe 3+荧光探针的噻吩稠合产物。还证实了该反应的一锅合成和钌（II）催化形式的可行性。
• 一类基于多环芳烃K位并咪唑基的有机半导 体材料的制备方法及应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN105820169B

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明公开了一类基于多环芳烃K位并咪唑基有机半导体材料的制备方法及其应用，合成所得材料结构通式如下，其中，Ar表示芳基及取代芳基，R表示长短的不一的烷基链，结构设计的特点在于咪唑连接的苯环位置属于属于多环芳烃的K位，即分子短轴方向，与常规化合物的连接位置(1，2)完全不同。另外，该类化合物的结构设计符合D‑A‑D(给体‑受体‑给体)结构，可以很好的应用于有机太阳能电池器件，提高其器件性能。