Thioacetic acid S-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl] ester | 291297-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Thioacetic acid S-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl] ester
• 英文别名: S-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 291297-64-8
• 化学式: C₃₁H₃₂Cl₃NO₆S
• 分子量: 653.023
• InChiKey: YDULMOTXCWVVGS-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-羟基-1,2-丙烷二基二硬脂酸酯 、 Thioacetic acid S-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl] ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Structural determination of sulfoquinovosyldiacylglycerol by chiral syntheses

  摘要：

  Chiral sulfoquinovosyldiacylglycerols (SQDGs) have been synthesized to determine the absolute stereochemistry and the biological activities. The H-1 NMR spectrum of a natural SQDG is comparable to that of synthetic (2S)-SQDC rather than that of the (2R) analogue. The biological activity of the respective isomers for DNA polymerase alpha and beta inhibition was not distinguishable in the enzymatic assay. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00638-9
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-2,3,4-三-苄氧基-ALPHA-D-葡萄糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 Thioacetic acid S-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Structural determination of sulfoquinovosyldiacylglycerol by chiral syntheses

  摘要：

  Chiral sulfoquinovosyldiacylglycerols (SQDGs) have been synthesized to determine the absolute stereochemistry and the biological activities. The H-1 NMR spectrum of a natural SQDG is comparable to that of synthetic (2S)-SQDC rather than that of the (2R) analogue. The biological activity of the respective isomers for DNA polymerase alpha and beta inhibition was not distinguishable in the enzymatic assay. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00638-9